CAS: 706806-60-2; (R)-2-Benzyl-1-(Tert-Butoxycarbonyl)Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种氨基酸衍生物,具有独特的结构特征,包括用苯基组和三氧碳基(Boc)保护组修改的活性脊柱;苯基组的存在会增强脂性,可能影响其在有机溶剂中的溶解性和再活性;Boc组对氨基组具有保护性作用,使其在需要选择性去保护的浸泡合成和其他有机反应中有用;这种化合物通常用于聚氰化物和其他生物活性分子的合成,因为其能够参与各种联动反应;L-Prot的组合所产生的其体性在生物环境中很重要,因为它会影响化合物与生物目标的相互作用.

英文名称(R)-2-Benzyl-1-(Tert-Butoxycarbonyl)Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid
中文名称(R)-2-苄基-1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸
其它别名(2R)-2-苄基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯; Boc-(R)-Alpha-Benzyl-Proline
CAS编号706806-60-2
MFCD编号:MFCD06795522
分子式:C17H23NO4
分子量:305.37
产品CID: 1700764
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: JUUNPRGYFCIXSM-QGZVFWFLSA-N
1S/C17H23NO4/c1-16(2,3)22-15(21)18-11-7-10-17(18,14(19)20)12-13-8-5-4-6-9-13/h4-6,8-9H,7,10-12H2,1-3H3,(H,19,20)/t17-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

相似化合物

2098693-96-8 86116-84-9 706806-61-3

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3

上下游产品

CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号86116-84-9 (R)-α-Benzyl-pr...

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Boc-(R)-Alpha-Benzyl-Proline 主要起始原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate And (R)-Alpha-Benzyl-L-Proline-Hcl
(文献来源)合成步骤主要原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate 和 (R)-Alpha-Benzyl-L-Proline-Hcl

(2R,5R)-5-Benzyl-2-Trichloromethyl-1-Aza-3-Oxabicyclo[3.3.0]octan-4-One置于盐酸,三乙胺体系中,用水,乙腈作为反应溶剂,化学反应 17.0H,反应生成 (R)-1-苯甲基-N-Boc-Dl-脯氨酸
参考文献:由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(Sp3)-H 芳基化
标题:由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(Sp3)-H 芳基化
摘要:开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(Sp 3)-H 键的对映选择性芳基化.对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸n-Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制.使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至非常好的产率(高达 82%)和高对映选择性(高达 93:7 Er)提供芳基化产物.该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(Sp 3)-h 芳基化.此外,即使在克级反应中,反应也以高对映选择性进行,产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子.动力学同位素效应 (Kie) 实验表明,C-H 活化是对映选择性 C(Sp 3)-H 芳基化的速率决定步骤.
DOI:10.1021/acs.Orglett.1C04215