4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮置于甲醇,Sodium体系中,化学反应 0.5H,以87%的收率获得夫拉美诺
参考文献:多羟基苯的脱氧:芳香族化学品无苯合成的替代策略
标题:多羟基苯的脱氧:芳香族化学品无苯合成的替代策略
摘要:在葡萄糖和芳香族化学品(如连苯三酚,对苯二酚和间苯二酚)之间建立了新的合成联系.这种方法的核心是从 1,2,3,4-四羟基苯,羟基氢醌和间苯三酚甲基醚中去除一个氧原子,分别形成连苯三酚,氢醌和间苯二酚.脱氧是通过起始多羟基苯的 Rh 催化氢化,然后是推定的二氢中间体的酸催化脱水来完成的.连苯三酚合成包括将葡萄糖转化为肌醇,氧化为肌 2-肌糖,脱水为 1,2,3,4-四羟基苯,以及脱氧形成连苯三酚.通过 Myo-2-Inosose 合成连苯三酚需要 4 个酶催化和 2 个化学步骤.为了比较,通过没食子酸中间体和莽草酸途径从葡萄糖合成连苯三酚需要至少 20 个酶催化步骤.一种新的对苯二酚的无苯合成采用将葡萄糖转化为 2-脱氧青蟹肌糖,将该肌糖脱水为羟基氢醌,然后脱氧形成对苯二酚.通过 2-脱氧青蟹肌糖合成氢醌需要 2 个酶催化和 2 个化学步骤.相比之下,使用莽草酸途径和奎尼酸中间体合成对苯二酚需要
Doi:10.1021/ja0176346