CAS: 24851-98-7; Methyl 2-(3-Oxo-2-Pentylcyclopentyl)Acetate

该化合物是一种该化合物是一种以花粉闻名的二氢麻黄酮甲基酯衍生物,一种有水果和木质底质的类似茉莉味;MDJ在香味成分方面提供了极佳的稳定性和长寿,使它成为香味,化妆品和家用产品的多用途成分,其挥发性低和高坚韧性增强了香水的中间和底部.此外,MDJ与天然麻油提取物相比具有成本效益,提供了一种可持续的替代品,不会损害香味质量,它与广泛的香味材料的兼容性进一步突出了其在现代香水中的实用性.

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相似化合物

24851-98-7 57069-78-0 10407-36-0

欧盟法规

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上下游产品

CAS号1101843-02-0 甲基茉莉酸酯(异构体的混和物) | CAS号24863-70-5 methyl 2-(3-oxo... | CAS号25564-22-1 2-戊基-2-环戊烯-1-酮 | CAS号108-59-8 丙二酸二甲酯 | CAS号51806-23-6 dimethyl (3-oxo... | CAS号694528-26-2 2-(1-hydroxypen... | CAS号1445-45-0 原乙酸三甲酯 | CAS号110-53-2 1-溴戊烷 | CAS号82259-82-3 methyl 2-pentyl... | CAS号75983-90-3 methyl (E)-3-ox... | CAS号3572-64-3 二氢茉莉酸 | CAS号24863-70-5 methyl 2-(3-oxo...

合成工艺路线路线简述

    3-氧代-2-戊基-1-环戊烯-1-乙酸甲酯置于palladium On Activated Charcoal 氢气体系中,用 环己烷 用作溶剂,20.0 °C,101.32 Kpa 条件下,反应 1.5H,以100%的收率获得二氢茉莉酮酸甲酯
    参考文献:合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排
    标题:合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排
    摘要:通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14,然后在环己烷中用pd / C进行更选择性的氢化.生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15(方案2).关键中间体9通过四步序列要么获得,包括从烯酮缩醛保护/脱保护1,在羟基酮的特定情况下9A(方案1),或更直接地并且通常是通过环戊-2-En-1-酮(16)和适当的醛17的baylis-Hillman反应(方案2).这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C(2)茉莉酮类侧链打开了通用的修饰,而手性[1,1'-双萘]-2催化的baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1,2'-二醇(binols)19(方案3),包括原酸酯克莱森重排.
    Doi:10.1002/hlca.200590248

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9796653-B2
    优先权日:2015-12-21
    标题 :Methods of preparing α,β-unsaturated or α-halo ketones and aldehydes
    发明人:BAXENDALE IAN R; SHARLEY JAMES S; Miranda Amadeo Fernández; PÉREZ ANA MARIA COLLADO
    权利人:INT FLAVORS & FRAGRANCES INC
    摘要:Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

    专利号:EP-3628658-A1
    优先权日:2018-09-28
    标 题:Synthesis of substituted enones

    专利号:US-11946019-B2
    优先权日:2018-11-12
    标 题:Synthesis and use of 2-ethyl-5,5-dimethyl-cyclohexanol as fragrance and flavor material

    专利号:WO-2023144167-A1
    优先权日:2022-01-25
    标 题:Novel compositions for the sustainable catalysis of organic synthesis reactions

    专利号:EP-4215267-A1
    优先权日:2022-01-25
    标 题 :Novel compositions for the sustainable catalysis of organic synthesis reactions

    专利号:US-2021395639-A1
    优先权日:2018-11-12
    标 题 :Synthesis and use of 2-ethyl-5,5-dimethyl-cyclohexanol as fragrance and flavor material
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    主要参考文献


    1: Scognamiglio J, Jones L, Letizia CS, Api AM. Fragrance material review on methyl dihydrojasmonate. Food Chem Toxicol. 2012 Oct;50 Suppl
    3:S562-71. doi: 10.1016/j.fct.2012.03.036. Epub 2012 Mar 17. Review. doi: 10.1016/j.fct.2015.01.006. Epub 2015 Jan 28. Review. doi: 10.2147/IJN.S46055. eCollection 2014.
    4: da Silva GB, Scarpa MV, Carlos IZ, Quilles MB, Lia RC, do Egito ES, de Oliveira AG. Oil-in-water biocompatible microemulsion as a carrier for the antitumor drug compound methyl dihydrojasmonate. Int J Nanomedicine. 2015 Jan 12;10:585-94. doi: 10.2147/IJN.S67652. eCollection 2015.

    合成参考文献


    摘要:S13 | EUCOSMETICS | Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006) | DOI:10.5281/zenodo.2624118
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