CAS: 454-92-2; 3-(Trifluoromethyl)Benzoic Acid

该化合物是一种芳烃式的碳酸,其特点是,与碳酸组(COOH)相比,苯环的元体位置是附于苯乙烯环的三氟甲基组(CF3),该化合物一般是白色晶状固体,以相对较高的熔点而闻名;三氟甲基组对化合物的化学特性有重大影响,加强其脂性,并改变其酸性(与苯甲酸相比);由于三氟甲基组的防水性质,该化合物在有机溶剂中表现出中等溶性,溶性有限. 3-(三氟甲基)苯甲酸在各种应用中被使用,包括作为有机合成和药物开发的中间体;其独特的电子特性使它成为材料科学和药用化学中的宝贵化合物,从而能够影响药物候选体的生物活动;在处理该化合物时,应当采取安全防范措施,因为许多含氟的有机物质具有潜在的毒性和环境关切.

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上下游产品

CAS号454-89-7 间三氟甲基苯甲醛 | CAS号401-78-5 间溴三氟甲苯 | CAS号201230-82-2 carbon monoxide | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号124-38-9 二氧化碳 | CAS号401-81-0 3-碘三氟甲苯 | CAS号2557-13-3 间三氟甲基苯甲酸甲酯 | CAS号635305-32-7 3-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 | CAS号98-15-7 间氯三氟甲苯 | CAS号328-99-4 3-(三氟甲基)苯甲酰氟 | CAS号349-75-7 3-(三氟甲基)苄醇 | CAS号351-35-9 3-(三氟甲基)苯乙酸 | CAS号328-67-6 3-溴-5-三氟甲基苯甲酸 | CAS号349-76-8 间三氟甲基苯乙酮 | CAS号368-77-4 间三氟甲基苯腈 | CAS号30069-31-9 N-(3-氨基-4-甲基苯基)... | CAS号328-80-3 3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 | CAS号2557-13-3 间三氟甲基苯甲酸甲酯 | CAS号79427-88-6 2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-(Trifluoromethyl)Benzoic Acid 主要起始原料 3-(Trifluoromethyl)Benzaldehyde
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-(Trifluoromethyl)Benzaldehyde
邻溴三氟甲苯置于正丁基锂,Potassium Tert-Butylate,四丁基氟化铵体系中,用 四氢呋喃,正己烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 60.75H,反应生成 3-三氟甲基苯甲酸
参考文献:三氟甲基取代的苯基硅烷:由支撑效应决定的金属化区域化学过程
标题:三氟甲基取代的苯基硅烷:由支撑效应决定的金属化区域化学过程
摘要:三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性lic-Kor混合物反应.丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位("间位金属化")而不在 3 位("邻位金属化").同时含有两个三氟甲基的另外两种底物,三乙基[2,4-和2,5-双(三氟甲基)苯基]硅烷,分别在5-和4-位发生去质子化.因此,支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击,该基团在另一侧与三烷基取代基相邻.[在 Scifinder (R) 上]
DOI:10.1002/ejoc.200500729

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9212118-B2
优先权日:2010-12-23
标题:Synthesis of intermediates for preparing anacetrapib and derivatives thereof
发明人:HUMLJAN JAN; MARAS NENAD
权利人:HUMLJAN JAN; MARAS NENAD; LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

专利号:US-2015239796-A1
优先权日:2014-02-19
标题:One pot synthesis of 18f labeledtrifluoromethylated compounds with difluoro(iodo)methane
发明人:RüHL THOMAS; RISS PATRICK; RAFIQUE WAQAS
权利人:UNIV OSLO
摘要:The present invention relates to compositions and methods for the synthesis of 18 F labeled compounds. In particular, the present invention relates to a copper (I) mediated one pot method for 18 F-trifluoromethylation of aromatic- or heteroaromatic halides with difluoro(iodo)methane (e.g., for use at PET imaging agents).

专利号:US-7109377-B2
优先权日:1996-10-16
标 题:Synthesis of combinatorial libraries of compounds reminiscent of natural products
发明人:SCHREIBER STUART L; SHAIR MATTHEW D; TAN DEREK S; FOLEY MICHAEL A; STOCKWELL BRENT R
权利人:HARVARD COLLEGE
摘要:The present invention provides complex compounds reminiscent of natural products and libraries thereof, as well as methods for their production. The inventive compounds and libraries of compounds are reminiscent of natural products in that they contain one or more stereocenters, and a high density and diversity of functionality. In general, the inventive libraries are synthesized from diversifiable scaffold structures, which are synthesized from readily available or easily synthesizable template structures. In certain embodiments, the inventive compounds and libraries are generated from diversifiable scaffolds synthesized from a shikimic acid based epoxyol template. In other embodiments, the inventive compounds and libraries are generated from diversifiable scaffolds synthesized from the pyridine-based template isonicotinamide. The present invention also provides a novel ortho-nitrobenzyl photolinker and a method for its synthesis. Furthermore, the present invention provides methods and kits for determining one or more biological activities of members of the inventive libraries. Additionally, the present invention provides pharmaceutical compositions containing one or more library members.

专利号:WO-2025073833-A1
优先权日:2023-10-04
标 题:Optimized process for the preparation of iopamidol
发明人:BUONSANTI FEDERICA; MAZZON ROBERTA; FRETTA ROBERTA
权利人:BRACCO IMAGING SPA
摘要:The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to the synthesis of iodinated contrast agents. More in particular, the invention relates to a sustainable process for the synthesis of iopamidol which allows to improve the purity profile of the product and avoids the use of potentially hazardous reagents and solvents.

专利号:US-6180830-B1
优先权日:1995-11-08
标题 :Method for preparing a bimetallic ruthenium/tin catalyst and a process for the synthesis of aldehydes
发明人:JACQUOT ROLAND
权利人:RHODIA CHIMIE SA
摘要:The present invention relates to a new process for the preparation of a bimetallic ruthenium/tin catalyst. The process for the preparation of a bimetallic ruthenium/tin catalyst according to the invention is characterised by the fact that it consists in carrying out the reduction of a ruthenium complex having an electrovalency of -4 and a coordination number of 6, the ligands being either a halogen atom or an anion or a tin halide. The catalyst is further employed for the preparation of aldehydes by reduction, in the vapor phase, of carboxylic acids, esters and anhydrides.

专利号:US-8114993-B2
优先权日:2007-02-06
标题:Use of aryl chlorides in palladium-catalyzed C-H bond functionalization
发明人:DAUGULIS OLAFS; CHIONG HENDRICH
权利人:DAUGULIS OLAFS; CHIONG HENDRICH; UNIV HOUSTON SYSTEM
摘要:A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.
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山东钒泰精化生物科技有限公司
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常州仁知化工科技有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: B F Taylor, Et Al. Degradation Of Meta-Trifluoromethylbenzoate By Sequential Microbial And Photochemical Treatments. Fems Microbiol Lett. 1993 Jun 15;110(2):213-6.
[参考文献]: F Y Ghauri, Et Al. Studies On The Metabolism Of Fluorinated Xenobiotics In The Rat Using 19F-Nmr And 1H-Nmr Spectroscopy. J Pharm Biomed Anal. 1990;8(8-12):939-44.
[参考文献]: K H Engesser, Et Al. Bacterial Metabolism Of Side Chain Fluorinated Aromatics: Cometabolism Of 3-Trifluoromethyl(Tfm)-Benzoate By Pseudomonas Putida (Arvilla) Mt-2 And Rhodococcus Rubropertinctus N657. Arch Microbiol. 1988 Jan;149(3):188-97.
[参考文献]: S A Selifonov, Et Al. Regioselective Dioxygenation Of Ortho-Trifluoromethylbenzoate By Pseudomonas Aeruginosa 142: Evidence For 1,2-Dioxygenation As A Mechanism In Ortho-Halobenzoate Dehalogenation. Biochem Biophys Res Commun. 1995 Aug 24;213(3):759-67.
[参考文献]: William K Hagmann, Et Al. The Many Roles For Fluorine In Medicinal Chemistry. J Med Chem. 2008 Aug 14;51(15):4359-69.

合成参考文献


摘要:González-Bello, C., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 1, 215.
摘要:Hollmann, F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 3, 437.
摘要:Li, D.-D.; Wang, G.-W., Science of Synthesis: Catalytic Transformations via CH Activation, (2015) 2, 355.
摘要:Melkonyan, F. S.; Gevorgyan, V., Science of Synthesis: Catalytic Transformations via CH Activation, (2015) 1, 57.
摘要:Xing, Y.-K.; Fang, P.; Wang, Z.-H.; Mei, T.-S., Science of Synthesis: Special Topics, (2021) 1, 123.
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