CAS: 14216-03-6; (4As,6As,6Br,8Ar,9R,10S,12Ar,12Br,14Bs)-(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-5-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Methyl)-3,4,5-Trihydroxytetrahydro-2H-Py

该化合物是因生物活性特性而得到承认的Hedera 螺旋(ivy)树叶的三肢细胞沙邦素,具有显著的抗炎和寄生效应,在呼吸卫生应用中具有价值;该化合物显示出腐蚀性活动,有助于支气管分泌的清除;其机制包括调制煽动性媒介,如细胞素,有助于其治疗潜力;Hederacother C的特点是高度纯度和稳定性,确保药物和研究应用的一贯性能;分析方法,包括HPLC,确认其质量和可再生性;其天然来源和有据可查的功效使其作为针对呼吸和炎症的配方的可靠成分.

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CAS号17184-21-3 葳岩仙皂苷A | CAS号39524-08-8 川续断皂苷VI; 木通皂苷D | CAS号27013-91-8 α-常春藤皂苷 | CAS号33289-85-9 川续断皂苷乙 | CAS号465-99-6 常春藤皂苷元 | CAS号57539-70-5 cussonoside A | CAS号12672-45-6 葳岩仙皂苷 D

合成工艺路线路线简述

    Hederagenin-3-O-α-L-Rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-Arabinopyranosyl-28-O-α-L-Rhamnopyranosyl-(1->4)-O-6-O-Acetyl-β-D-Glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-Glucopyranosyl Ester置于氢氧化钾体系中,化学反应 20.0H,以12 Mg的收率获得常春藤苷 C
    参考文献:Studies On Nepalese Crude Drugs. Iii. On The Saponins Of Hedera Nepalensis K. Koch.
    标题:Studies On Nepalese Crude Drugs. Iii. On The Saponins Of Hedera Nepalensis K. Koch.
    摘要:从常春藤(hedera Nepalensis K. Koch.,五加科)的茎和树皮中分离出12种皂苷,暂时命名为hn-皂苷a(i),B(II),D1(III),D2(iv),E(v),F(vi),H(vii),I(viii),K(x),M(xii),N(xiii)和p(xiv).化合物ii,V,Xii,Xiii和xiv分别被鉴定为木通皂苷k3,K6,K10,K11和k12,这些皂苷先前已从木通(hedera Rhombea Bean)中分离得到.根据化学和物理化学证据,其他皂苷被鉴定如下:I,为菜油固醇(微量),豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物;Iii,常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷;Iv,齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1->2)-α-L-阿拉伯糖苷;Vi,3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯;Vii,常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1->4)-β-D-葡萄糖基-(1->6)-β-D-葡萄糖苷酯;Viii,齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷;X,常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷.化合物vi和vii虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷d和木通皂苷k12获得,但这是它们首次从自然界中分离出来.
    Doi:10.1248/cpb.33.3324

    专利信息


    专利号:US-9718850-B2
    优先权日:2008-04-08
    标题:Triterpene saponins, methods of synthesis and uses thereof
    发明人:GIN DAVID; ADAMS MICHELLE; DENG KAI; LIVINGSTON PHILIP; RAGUPATHI GOVINDASWAMI; CHEA ERIC; FERNANDEZ-TEJADA ALBERTO; NORDSTROEM LARS ULRIK; Walkowicz William; GARDNER JEFFREY; TAN DEREK
    权利人:MEMORIAL SLOAN-KETTERING INST FOR CANCER RES
    摘要:The present invention relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, intermediates thereto, and uses thereof. QS-7 is a potent immuno-adjuvant that is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccines. Tedious isolation and purification protocols have hindered the clinical development of QS-7. A novel semi-synthetic method is provided wherein a hydrolyzed prosapogenin mixture is used to synthesize QS-7, QS-21, and related analogs, greatly facilitating access to QS-7 and QS-21 analogs for preclinical and clinical evaluation.

    专利号:CN-116445442-A
    优先权日:2023-01-07
    标题:UDP-glycosyltransferase and application thereof in synthesis of alpha-hederacoside glycoside compound

    专利号:US-2017283450-A1
    优先权日:2008-04-08
    标题 :Triterpene saponins, methods of synthesis and uses thereof

    专利号:CA-2720771-C
    优先权日:2008-04-08
    标题:Triterpene saponins, methods of synthesis, and uses thereof

    专利号:KR-102453184-B1
    优先权日:2008-04-08
    标 题:Triterpene saponins, methods of synthesis, and uses thereof

    专利号:US-2013011421-A1
    优先权日:2008-04-08
    标题 :Triterpene saponins, methods of synthesis, and uses thereof
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    1: Lu XR, Liu S, Wang MY, Gong MX, Wang ZM, Chen XQ. [Triterpenoids from Stauntonia obovatifoliola Hayata subsp. intermedia stems]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2014 Dec;39(23):4629-36. Chinese. doi: 10.4062/biomolther.2012.20.5.457.
    3: Joh EH, Jeong JJ, Kim DH. Kalopanaxsaponin B inhibits LPS-induced inflammation by inhibiting IRAK1 Kinase. Cell Immunol. 2012 Sep;279(1):103-8. doi: 10.1016/j.cellimm.2012.10.001. Epub 2012 Oct 12. doi: 10.1002/ptr.3596. Epub 2011 Sep 16. Chinese.

    合成参考文献


    参考文献:10.5281/zenodo.5794106
    摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106
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