CAS: 131690-61-4; (R)-3-Amino-3-(4-Chlorophenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种手性β-氨酸衍生物,具有4-氯苯替代成分,该化合物是制药合成中有价值的中间体,特别是用于研制抗反选择性药物和生物活性分子,其僵硬的芳香结构和功能组使得在peptide修改和小分子治疗中能够精确的立体化学控制.氯化合物的存在会增强亲脂性,影响目标相互作用中的结合性.它具有高纯度和明确定义的立体化学,适合于医学化学和不对称合成的研究.该化合物的稳定性和与标准混合试剂的兼容性进一步促进了其在固相聚和催化剂设计中的应用.

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131690-60-3 479064-90-9 479064-91-0

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malonic acid 4-chlorobenzaldehyde 3-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxyamino-propionic acid 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid 3-(4-Chloro-phenyl)-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid 3-(4-Chloro-phenyl)-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionyl chloride (R)-1-[3-benzamido-3-(4-chlorophenyl)propanamido]-3-methylbutyl boronic acid methyl 3-benzamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate

合成工艺路线路线简述

    3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸置于recombinant Alcaligenes Faecalis Penicillin G Acylase体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 用作溶剂,化学反应 1.5H,反应生成(R)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-丙酸
    参考文献:粪便产青霉素的青霉素g酰基转移酶催化β-苯丙氨酸及其衍生物的对映选择性酰化.
    标题:粪便产青霉素的青霉素g酰基转移酶催化β-苯丙氨酸及其衍生物的对映选择性酰化.
    摘要:这项研究开发了一种简单,有效的方法,该方法可通过粪便产碱杆菌(af-Pga)中的青霉素g酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸(bpa)及其衍生物.当反应在25:C和ph 10的水介质中以2:1摩尔比,8 U / Ml酶和0.1 M的苯乙酰胺和bpa进行时bpa在40分钟时的最大bpa转化效率仅达到36.1%,但是,当ph值和苯乙酰胺与bpa的摩尔比分别提高到11和3:1时,Bpa的最高转化效率提高到42.9%.在相对最佳的反应条件下,Bpa衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间(45-90分钟)内都达到了约50%.产物的对映体过量值(ee P )和底物的对映体过量值(ee S )均分别高于98%和95%.这些结果表明,本研究中建立的方法是实用,有效且对环境有益的,可用于对映体纯的bpa及其衍生物的工业生产.
    Doi:10.1080/10826068.2012.719847

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9453037-B2
    优先权日:2011-07-28
    标 题 :Methylphenidate-prodrugs, processes of making and using the same
    发明人:GUENTHER SVEN; CHI GUOCHEN; BERA BINDU; MICKLE TRAVIS; BERA SANJIB
    权利人:KEMPHARM INC; KEMPHARM INC
    摘要:The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.
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    主要参考文献

    参考标题:Kinetic Resolution Of Aromatic β-Amino Acids Using A Combination Of Phenylalanine Ammonia Lyase And Aminomutase Biocatalysts
    作者:Nicholas J. Weise,Syed T. Ahmed,Fabio Parmeggiani,Nicholas J. Turner |发布日期:2017.5.2
    摘要:Linked To The First Ever Proposed Biosynthesis Of Pyloricidin‐like Secondary Metabolites And Was Shown To Display Better β‐lyase Activity In Many Cases. In Spite Of This, A Method Combining The Higher Conversion Of Encp With A Strict α‐lyase From Anabaena Variabilis (Avpal) Was Found To Be More Amenable, Allowing Kinetic Resolution Of Five Racemic Substrates And A Preparative‐scale Reaction With >98% (R)

    合成参考文献

    参考DOI号:10.1002/anie.201106372
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