CAS: 209860-88-8; (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((E)-3,3-Difluoro-4-Phenoxybut-1-En-1-yl)-3,5-Dihydroxycyclopentyl)Hept-5-Enoic Acid
该化合物是一种合成异丙烷F2α模拟物,可提供强大的眼部低压活动,其主要优势包括行动迅速启动,效果持续持续时间和最小系统吸收,有助于改善内心压力控制,降低不利影响风险.
- 英文名称(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((E)-3,3-Difluoro-4-Phenoxybut-1-En-1-yl)-3,5-Dihydroxycyclopentyl)Hept-5-Enoic Acid
- 中文名称(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((E)-3,3-二氟-4-苯氧基丁-1-烯-1-基)-3,5-二羟基环戊基)庚-5-烯酸
- IUPAC名称(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-2-((E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)hept-5-enoic acid
- 其它别名9Alpha,11Alpha-Dihydroxy-15,15-Difluoro-16-Phenoxy-17,18,19,20-Tetranor-Prosta-5Z,13E-Dien-1-Oic Acid; Tafluprost Impurity Tafluprost Acid; Tafluprost Impurity 9; Tafluprost (Free Acid); Tafluprost Acid; 7-[2-(3,3-Difluoro-4-Phenoxybut-1-Enyl)-3,5-Dihydroxycyclopentyl]Hept-5-Enoic Acid
- CAS编号209860-88-8
- MFCD编号:MFCD08062149
- EINECS号:859-365-7
- FDA UNII编号:WTV8EPZ396
- 分子式:C22H28F2O5
- 分子量:410.46
- 产品CID: 1085456
- 产品分类首页→产品中心
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
C&L通报上下游产品
CAS号17814-85-6 4-羧丁基三苯基溴化磷 | CAS号40665-68-7 (3-苯氧基-2-氧代脯氨酰基... | CAS号39746-01-5 [3aR(3aa,4a,5b,... | CAS号51638-91-6 他氟前列素中间体 | CAS号209861-00-7 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮... | CAS号209861-01-8 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮...合成工艺路线路线简述
2,2-Dimethyl-4-Phenoxymethyl-[1,3]Dioxolane置于吡啶,咪唑,盐酸,4-二甲氨基吡啶,Disodium Hydrogenphosphate,正丁基锂,Lithium Hydroxide Monohydrate,混旋樟脑磺酸,Sodium Amalgam,4-甲基苯磺酸吡啶,二异丁基氢化铝,碳酸氢钠,戴斯-马丁氧化剂,三乙胺,二异丙胺,[双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫体系中,用 四氢呋喃,甲醇,正己烷,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,丙酮,甲苯 用作溶剂,化学反应 77.75H,反应生成他氟前列素酸
参考文献:强效抗青光眼剂他氟前列素的新型收敛合成
标题:强效抗青光眼剂他氟前列素的新型收敛合成
摘要:Tafluprost (Afp-168,5) 是一种独特的 15-Deoxy-15,15-Difluoro-16-Phenoxy Prostaglandin F2α (Pgf2α) 类似物,用作治疗青光眼和高眼压症的有效降眼压药,作为单一疗法,或作为β受体阻滞剂的辅助治疗.使用结构先进的前列腺素苯砜 16 的 Julia-Lythgoe 烯化开发了一种新的 5 聚合合成,也成功地用于制造具有醛 ω 链的药物级拉坦前列素 (2),曲伏前列素 (3) 和比马前列素 (4)合成子 17. 使用相同的前列腺素苯砜 16,作为平行合成所有市售抗青光眼 Pgf2α 类似物 2-5 的起始材料,显着降低了工业规模合成和技术文档开发所产生的制造成本.所开发路线的另一个关键方面是使用 Deoxo-Fluor 对 Trans-13,14-En-15-One 30 进行脱氧二氟化.随后保护基团的水解和酸 6 的最终酯化产生他氟前列素
Doi:10.3390/molecules22020217
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他氟前列素酸
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主要参考文献
1: Uusitalo H, Kaarniranta K, Ropo A. Pharmacokinetics, efficacy and safety profiles of preserved and preservative-free tafluprost in healthy volunteers. Acta Ophthalmol Suppl (Oxf ). 2008;242:7-13. doi: 10.1111/j.1755-3768.2008.01380.x. 41(2):118-22. doi: 10.1159/000192082. Epub 2009 Jan 16. 37(8):1622-34. doi: 10.1124/dmd.108.024885. Epub 2009 May 28. 27(3):251-9. doi: 10.1089/jop.2010.0178. Epub 2011 Apr 14. 93(3):265-70. doi: 10.1016/j.exer.2011.06.022. Epub 2011 Jul 26. 7(9):1365-74. doi: 10.2217/nnm.12.34. Epub 2012 May 14. 55(3):1269-76. doi: 10.1167/iovs.13-12589. 31(9):518-24. doi: 10.1089/jop.2015.0031. Epub 2015 Sep 1. 55(4):485-94. doi: 10.1007/s40262-015-0331-x. 11(7):e0158797. doi: 10.1371/journal.pone.0158797.
11: Krupa M, Chodyński M, Ostaszewska A, Cmoch P, Dams I. A Novel Convergent Synthesis of the Potent Antiglaucoma Agent Tafluprost. Molecules. 2017 Jan 31;22(2):217. doi: 10.3390/molecules22020217.
12: Sato K, Nakagawa Y, Omodaka K, Asada H, Fujii S, Masaki K, Nakazawa T. The Sustained Release of Tafluprost with a Drug Delivery System Prevents the Axonal Injury-induced Loss of Retinal Ganglion Cells in Rats. Curr Eye Res. 2020 Sep;45(9):1114-1123. doi: 10.1080/02713683.2020.1715446. Epub 2020 Jan 29.
合成参考文献
参考文献:10.1055/s-0040-1707020
摘要:Synthesis of Tafluprost. Synfacts. 2020 Jun 17;16(07):0750. doi: 10.1055/s-0040-1707020.
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