CAS: 33956-49-9; (8E,10E)-Dodeca-8,10-Dien-1-Ol

该化合物是直链不饱和酒精,在8和10 个位置有共振双环,由于其结构特性,该化合物对有机合成和外激素研究具有重大兴趣.该化合物是生产昆虫性性阴激素,特别是利皮多特拉物种的主要中间体.相交的狄恩系统增强了其反应性,使其对选择性化学修改有用.其定义的立体化学确保了需要精确分子配置的应用的一致性.该化合物通常在受控制的条件下合成,以保持纯度和稳定性,使之适合实验室和工业在专门化学工艺中使用.

结构式图片

相似化合物

35854-86-5 506-43-4 61301-56-2

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质欧盟农药活性物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号1224438-09-8 1,4E-hexadien-3... | CAS号87241-02-9 trans-2-methyl-... | CAS号83248-82-2 (E)-9-(phenylsu... | CAS号37935-49-2 2-[[(8E,10E)-8,... | CAS号65785-43-5 7-(tetrahydro-2... | CAS号108965-77-1 (2S,3S,E)-methy... | CAS号107735-59-1 (E)-8-(phenylsu... | CAS号87240-92-4 2-(7-(tetrahydr...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 8,10-Dodecadien-1-Ol 主要起始原料 Acetic Acid (2E,4E)-2,4-Hexadienyl Ester And 6-Chloro-1-Trimethylsilyloxyhexane
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Acetic Acid (2E,4E)-2,4-Hexadienyl Ester 和 6-Chloro-1-Trimethylsilyloxyhexane

海关参考信息

专利信息


专利号:US-3943157-A
优先权日:1971-07-26
标题 :Synthesis of codling moth attractant
发明人:HENRICK CLIVE A; SIDDALL JOHN B
权利人:ZOECON CORP
摘要:Sterospecific synthesis of an attractant for the codling moth by reacting sorbic aldehyde with an organo-metallic reagent to yield a 1-ether of trans-8-trans-10-dodecadiene-1,7-diol which is reduced via a 7-sulfonic acid ester to yield an ether of trans-8-trans-10-dodecadiene-1-ol and hydrolyzed to trans-8-trans-10-dodecadien-1-ol. ##SPC1##

专利号:US-3818049-A
优先权日:1971-07-26
标题:Synthesis of codling moth attractant
发明人:HENRICK C; SIDDALL J
权利人:ZOECON CORP
摘要:Sterospecific synthesis of an attractant for the codling moth by reacting sorbic aldehyde with an organo-metallic reagent to yield an 1-ether of trans-8-trans-10-dodecadiene-1.7-diol which is reduced via a 7-sulfonic acid ester to yield an ether of trans-8trans-10-dodecadiene-1-ol and hydrolyzed to trans-8-trans-10dodecadien-1-ol.

专利号:WO-9847910-A1
优先权日:1997-04-21
标题:Method for solution phase synthesis of oligonucleotides
发明人:PIEKEN WOLFGANG; MCGEE DANNY; SETTLE ALECIA; ZHAI YANSHENG; HUANG JIANPING; HILL KEN; SMITH RANDALL S
权利人:NEXSTAR PHARMACEUTICALS INC; PIEKEN WOLFGANG; MCGEE DANNY; SETTLE ALECIA; ZHAI YANSHENG; HUANG JIANPING; HILL KEN; SMITH RANDALL S
摘要:This invention discloses an improved method for the sequential solution phase synthesis of oligonucleotides. The method lends itself to automation and is ideally suited for large scale manufacture oligonucleotides with high efficiency.

专利号:US-3856866-A
优先权日:1971-08-20
标题 :Synthesis of codling moth attactant
发明人:HENRICK C; SIDDALL J
权利人:ZOECON CORP
摘要:Stereospecific synthesis of an attractant for the codling moth by reacting a lithium salt of sorbic acid with 6-lithium hexan-1ether to yield a trans-8-trans-10-dodecadien-7-one-1-ether which is reduced to yield a trans-8-trans-10-dodecadien-7-ol-1-ether which in turn is reduced via a 7-sulfonic acid ester to yield a trans-8-trans-10-dodecadien-1-ether and hydrolyzed to trans-8trans-10-dodecadien-1-ol.

专利号:WO-2024105421-A1
优先权日:2022-11-17
标题 :SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYLS FROM ALKENES VIA SULFONIUM INTERMEDIATES AND THEIR APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES, KAIROMONES, AND RELATED COMPOUNDS
发明人:ANGYAL PÉTER; KOTSCHY ANDRÃ?S MIKLÓS; DUDÃ?S Ã?DÃ?M; SOÓS Tibor; VARGA SZILÃ?RD
权利人:TERMESZETTUDOMANYI KUTATOKOEZPONT; EOETVOES LORAND TUDOMANYEGYETEM
摘要:α,β-Unsaturated aldehydes are useful products as such in agrochemistry, but also potential intermediates for the preparation of important insect pheromones and kairomones. Until now, primarily the thermodynamically more stable (E)-α,β-unsaturated aldehydes have been identified as useful intermediates in the production of conjugated diene pheromone compounds, however, their practical and cost-effective synthesis on an industrial scale remains challenging. The problem to be solved by the present invention is to provide a method for selective oxidation of alkenes to α,β-unsaturated carbonyls which can be further transformed into pheromones and kairomones preferably without isolation and significant loss of the existing stereochemical purity.

专利号:US-6215019-B1
优先权日:1998-09-01
标题 :Synthesis of 5-decenyl acetate and other pheromone components
发明人:PEDERSON RICHARD L; GRUBBS ROBERT H
权利人:TILLIECHEM INC
摘要:The present invention relates to syntheses of 5-decenyl acetate, the major component in Peach Twig Borer pheromone, and other pheromone components. The syntheses entails few reaction steps, use commercially available starting materials, and have relatively short process times. A preferred embodiment of the syntheses involves self-metathesizing 1-hexene in the presence of Grubbs' catalyst, [(PCy3)2Cl2]Ru=CHPh. The resulting 5-decene is then reacted with an alcohol or acetate protected hexene under vacuum to yield 5-decenyl acetate. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment.
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主要参考文献

[参考文献]: A C Bckman, Et Al. Antennal Response Of Codling Moth Males, Cydia Pomonella L. (Lepidoptera: Tortricidae), To The Geometric Isomers Of Codlemone And Codlemone Acetate. J Comp Physiol A. 2000 Jun;186(6):513-9.
[参考文献]: D E Fernández, Et Al. Comparison Of Lures Loaded With Codlemone And Pear Ester For Capturing Codling Moths, Cydia Pomonella, In Apple And Pear Orchards Using Mating Disruption. J Insect Sci. 2010:10:139.
[参考文献]: J R Kanter, Et Al. Inhibition Of Cyclic Amp Efflux By Insect Pheromones And Fatty Acids. Febs Lett. 1989 Feb 13;244(1):149-53.
[参考文献]: Juan Huang, Et Al. Separating The Attractant From The Toxicant Improves Attract-And-Kill Of Codling Moth (Lepidoptera: Tortricidae). J Econ Entomol. 2013 Oct;106(5):2144-50.
[参考文献]: Marta Giner, Et Al. Development And Biological Activity Of A New Antagonist Of The Pheromone Of The Codling Moth Cydia Pomonella. J Agric Food Chem. 2009 Sep 23;57(18):8514-9.

合成参考文献


摘要:Schramm, M. P., Science of Synthesis, (2009) 46, 464.
摘要:Grainger, R. S.; Jervis, P. J., Science of Synthesis, (2009) 46, 425.
摘要:Special Publication of the Entomological Society of America., 78-1(49), 1978
参考文献:10.1038/srep41829
摘要:Gonzalez F, Witzgall P, Walker WB. Antennal transcriptomes of three tortricid moths reveal putative conserved chemosensory receptors for social and habitat olfactory cues. Scientific Reports. 2017 Feb 02;7(1):41829. doi: 10.1038/srep41829.
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