CAS: 366789-02-8; (S)-5-Chloro-N-((2-Oxo-3-(4-(3-Oxomorpholino)Phenyl)Oxazolidin-5-yl)Methyl)Thiophene-2-Carboxamide

该化合物是一种口服抗凝胶药物,主要用于预防和治疗血栓栓症,例如深血管血栓和肺栓塞,它作为直接的Xa抑制剂,干扰凝固级联,减少血凝块的形成.Rivaroxaban的特征是其生物利用率高,而且可以预测的药用动因动力学,允许固定的剂量,无需对凝固参数进行例行监测.该物质通常以平板形式施用,并被迅速吸收,最高血浆浓度在摄取后数小时内发生.它主要通过细胞血红P450酶在肝脏中发生新陈代谢,通过肾脏和细胞细胞途径被分泌.常见的副作用可能包括出血并发症,这需要某些风险因素的病人小心.Rivaroxaban的功效和安全特征使其在抗凝胶疗法中广泛使用,尽管在有主动出血或严重肾损伤的病人中是反的.

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上下游产品

CAS号42518-98-9 5-氯-2-酰氯噻吩 | CAS号898543-06-1 4-[4-[(5S)-5-(氨... | CAS号721401-53-2 5-氯-N-[(2R)-2-羟... | CAS号530-62-1 N,N'-羰基二咪唑(CDI) | CAS号1411711-66-4 4-{4-[5-aminome...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Rivaroxaban 主要起始原料 5-Chlorothiophene-2-Carbonyl Chloride And 3-Morpholinone, 4-[4-[(5S)-5-(Aminomethyl)-2-Oxo-3-Oxazolidinyl]Phenyl]-, Methanesulfonate (1:1)
  • 898543-06-1 + 24065-33-6 + 593-51-1 = 366789-02-8 + 97799-98-9
    反应条件:1.1 Reagents: 1,1′-Carbonyldiimidazole Solvents: Dimethylformamide; 30 Min,25 °C1.2 4 H,34 °C
    标题:Method For Producing An Intermediate Of Rivaroxaban
    参考文献:Japan]

    446292-08-6 = 366789-02-8 + 97799-98-9
    反应条件:1.1 Solvents: Acetonitrile,Water; Rt -> 40 °C; 2 H,40 °C; 40 °C -> 33 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 5.7,33 °C2.1 Reagents: 1,1′-Carbonyldiimidazole Solvents: Dimethylformamide; 30 Min,25 °C2.2 4 H,34 °C
    标题:Method For Producing An Intermediate Of Rivaroxaban
    参考文献:Japan
5-Chloro-N-[(5S)-2-Oxo-3-[4-(3-Oxo-4-Morpholinyl)Phenyl]-1,3-Oxazolin-5-Yl]Methyl-N'-Benzyl-2-Thiophene Carboxamide 以54.3的收率获得产物利伐沙班
参考文献: Processes For The Preparation Of 5-Chloro-N-({(5S)-2-Oxo-3-[4-(3-Oxo-4-Morpholinyl)Phenyl]-1,3-Oxazolidin-5-Yl}Methyl)-2-Thiophene-Carboxamide And Intermediates Thereof[fr] Procédés De Préparation De 5-Chloro-N-({(5S)-2-Oxo-3-[4-(3-Oxo-4-Morpholinyl)Phényl]-1,3-Oxazolidin-5-Yl Méthyl)-2-Thiophène-Carboxamide Et De Ses Intermédiaires
标题: Processes For The Preparation Of 5-Chloro-N-({(5S)-2-Oxo-3-[4-(3-Oxo-4-Morpholinyl)Phenyl]-1,3-Oxazolidin-5-Yl}Methyl)-2-Thiophene-Carboxamide And Intermediates Thereof[fr] Procédés De Préparation De 5-Chloro-N-({(5S)-2-Oxo-3-[4-(3-Oxo-4-Morpholinyl)Phényl]-1,3-Oxazolidin-5-Yl Méthyl)-2-Thiophène-Carboxamide Et De Ses Intermédiaires
摘要:本发明涉及制备噁唑烷酮衍生物的过程.更具体地,本发明提供了制备5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啡基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基甲基}-2-噻吩羧酰胺及其中间体的过程.其中l是离去基,如卤素原子(f,Cl,Br,I)或-Oso2R,其中r = C'-4烷基直链或支链,取代或未取代芳基,取代或未取代芳基烷基;使用适当的试剂反应,以提供式(II)的化合物.反应步骤通过将式(iv)的化合物与胺源反应来完成,胺源可以溶解在水或醇等溶剂中,例如氢氧化铵.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10005720-B2
优先权日:2013-04-05
标题:Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
发明人:SEXTON JONATHAN Z; BRENMAN JAY E; MUSSO DAVID L
权利人:NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV; UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL
摘要:The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

专利号:US-9233989-B2
优先权日:2011-10-11
标题:Sila analogs of oxazolidinone derivatives and synthesis thereof
发明人:REDDY DUMBALA SRINIVASA; BALAMKUNDU SEETHARAM SINGH; RAMESH REMYA
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

专利号:US-11891384-B2
优先权日:2017-01-04
标题:Process for the preparation of Rivaroxaban involving novel intermediate
发明人:SATHE DHANANJAY G; DAS ARIJIT; Raikar Sanjay; SURVE YASHWANT S; PANDIT BHUSHAN S
权利人:UNICHEM LAB LTD
摘要:The present invention relates to the novel key intermediate, 4-{4-[(SS)-(Aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-phenyl}-morpholin-3-one perchlorate, m the synthesis of rivaroxaban. The invention further relates to the crystalline form of novel intermediate, the process to prepare the novel intermediate and method of preparing rivaroxaban using this novel intermediate. The invention provides an improved and efficient process for preparation of Rivaroxaban.

专利号:US-2024368164-A1
优先权日:2021-04-28
标 题 :Purine nucleosides, their intermediates, and methods of preparation thereof
发明人:RAVI RAMA SURESH; JACOBSON KENNETH A; POE RUSSELL BIRCH
权利人:ASTROCYLE PHARMACEUTICALS INC; US HEALTH
摘要:The present invention provides purine nucleoside analog compounds and methods of use thereof for treatment of certain injuries, disorders and conditions, for example brain injuries such as stroke or traumatic brain injuries. The present invention further provides methods of synthesizing such compounds, and intermediates useful in the synthesis of such compounds.

专利号:WO-2013046211-A1
优先权日:2011-09-27
标 题 :Processes for the preparation of 5-chloro-n-({(5s)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl) phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide and intermediates thereof
发明人:MOHAN RAO DODDA; KRISHNA REDDY PINGILI; VENKAT REDDY BUTHUKURI
权利人:SYMED LABS LTD; MOHAN RAO DODDA; KRISHNA REDDY PINGILI; VENKAT REDDY BUTHUKURI
摘要:TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

专利号:US-2025223262-A1
优先权日:2022-03-31
标 题 :Synthesis of morphinans with reduced herg activity and mop binding
发明人:LAMMERT ECKHARD; SCHOLZ OKKA; OTTER SILKE; HEREBIAN DIRAN; HOFFMANN TORSTEN; SANZ MIGUEL ANGEL; KRAMP LAURENZ; LEVY LAURA MARIANA; HRISTEVA STANIMIRA
权利人:HEINRICH HEINE UNIV DUESSELDORF; DEUTSCHE DIABETES FORSCHUNGSGESELLSCHAFT E V; TAROS CHEMICALS GMBH & CO KG
摘要:The invention relates to morphinan-derivatives, processes for their preparation, medicaments containing them and the use of these morphinan-derivatives for the preparation of medicaments.
南通嘉星泰生物科技有限公司
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上海特化医药科技有限公司
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山东康诺生物工程有限公司
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湖北恒硕化工有限公司
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江西同和药业股份有限公司
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济南久隆医药科技有限公司
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常州瑞明药业股份有限公司
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联系人:夏文华
电话:0519-86920910;18261172629;18118380910
手机:18261172629;18118380910
传真:0519-86920912
邮箱:swm@ruimingpharm.com
通信地址: 江苏省常州市龙江北路1558号
邮编: 213127
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湖南复瑞生物医药技术有限责任公司
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联系人:戚女士
电话:13671938786
手机:13671938786
传真:QQ:620027714(焦)
邮箱:fay@hn-furui.com,holly@hn-furui.com
通信地址: 湖南省湘潭天易经开区杨柳南路199号
邮编: 411228
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郑州佰宇药业有限公司
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联系人:陈经理
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北京新泽医药技术有限公司
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企业联系电话:010-61393740👤
📞北京新泽医药技术有限公司 ⚠️参考联系方式
联系人:魏鸿
电话:010-61393740
手机:13121768631;18612440785
传真:010-61393630
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通信地址: 北京市房山区琉璃河
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千辉药业(安徽)有限责任公司
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企业联系电话:0551-63872698;13956978892👤
📞千辉药业(安徽)有限责任公司 ⚠️参考联系方式
联系人:张经理
电话:0551-63872698;13956978892

传真:0551-63872699
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通信地址: 安徽省合肥市经济技术开发区汤口路2066号
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台州沃德凯化工原料有限公司
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企业联系电话:0576-85301198👤
📞台州沃德凯化工原料有限公司 ⚠️参考联系方式
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邮编: 317000
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济南新时代化工有限公司
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济南朗化化工有限公司
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主要参考文献


1: Kvasnicka T, Malikova I, Zenahlikova Z, Kettnerova K, Brzezkova R, Zima T, Ulrych J, Briza J, Netuka I, Kvasnicka J. Rivaroxaban - Metabolism, Pharmacologic Properties and Drug Interactions. Curr Drug Metab. 2017;18(7):636-642. doi: 10.2174/1389200218666170518165443. 53(1):1-16. doi: 10.1007/s40262-013-0100-7.
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合成参考文献


参考文献:10.1007/s11239-010-0454-8
摘要:Lopes RD, Garcia D, Becker RC, Granger CB, Newby LK, Alexander JH, Jolicoeur EM, Handler A, Pieper KS, Carvalho AC, Guimaraes HP, Chamone DAF, Baruzzi AC, Machado FS, Timerman A, Lopes AC. Highlights from the II international symposium of thrombosis and anticoagulation (ISTA), October 22–23, 2009, São Paulo, Brazil. Journal of Thrombosis and Thrombolysis. 2010 Feb 16;29(4):395–408. doi: 10.1007/s11239-010-0454-8.
参考文献:10.1007/s00415-011-6153-3
摘要:Cervera A, Amaro S, Chamorro A. Oral anticoagulant-associated intracerebral hemorrhage. J Neurol. 2012 Feb;259(2):212–24. doi: 10.1007/s00415-011-6153-3.
参考文献:10.1111/j.1365-2125.2011.04060.x
摘要:Kazmi RS, Lwaleed BA. New anticoagulants: how to deal with treatment failure and bleeding complications. Brit J Clinical Pharma. 2011 Sep 09;72(4):593–603. doi: 10.1111/j.1365-2125.2011.04060.x.
参考文献:10.1107/s1600536811019738
摘要:Huang CJ, Wu J, Cai ZQ, Yuan J. 4-(3-Fluoro-4-nitro-phen-yl)morpholin-3-one. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2011 Jun 01;67(Pt 6):o1549.
参考文献:10.1155/2011/432080
摘要:Zhou Q, Bea F, Preusch M, Wang H, Isermann B, Shahzad K, Katus HA, Blessing E. Evaluation of plaque stability of advanced atherosclerotic lesions in apo E-deficient mice after treatment with the oral factor Xa inhibitor rivaroxaban. Mediators Inflamm. 2011;2011():432080.
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