CAS: 19916-73-5; 6-(Benzyloxy)-7H-Purin-2-Amine

该化合物是一种纯衍生物,其结构特征包括:六点方位的纯核心和一个苯甲基苯氧组的替换,以及二点方位的氨基组.这种复合物显示了纯的典型特性,例如潜在的生物活动,特别是核酸新陈代谢和信号路径.它可能与各种生物目标相互作用,从而引起对医药化学和药理学的兴趣.苯氧组的存在可以提高亲性,有可能影响其生物利用率和生物膜的渗透性.此外,氨基组可以参与氢结,这可能影响化合物与酶或受体的相互作用.

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相似化合物

674799-96-3 19916-73-5 129409-65-0

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CAS号10310-21-1 2-氨基-6-氯嘌呤 | CAS号100-51-6 苯甲醇 | CAS号612507-56-9 2-amino-6-benzy... | CAS号34798-95-3 2-amino-N,N,N-t... | CAS号20194-18-7 苯甲醇钠 | CAS号100199-49-3 2-Benzyloxy-5-(... | CAS号1340543-34-1 (6-(benzyloxy)-... | CAS号1340543-31-8 4-nitrobenzyl (... | CAS号831-91-4 苄基苯基硫醚 | CAS号73-40-5 鸟嘌呤 | CAS号142217-77-4 (1S,2S,3S,5S)-5... | CAS号86357-09-7 异更昔洛韦 | CAS号92193-74-3 盐酸奈必洛尔

合成工艺路线路线简述

    (6-(Benzyloxy)-2-((((4-Nitrobenzyl)Oxy)Carbonyl)Amino)-9H-Purin-9-yl)Methyl Pivalate置于乙二胺四乙酸,氨,锌体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 40.07H,反应生成O-6-苄基鸟嘌呤
    参考文献:4-Nitrobenzyloxycarbonyl Derivatives Of O6-Benzylguanine As Hypoxia-Activated Prodrug Inhibitors Of O6-Alkylguanine-Dna Alkyltransferase (Agt),Which Produces Resistance To Agents Targeting The O-6 Position Of Dna Guanine
    标题:4-Nitrobenzyloxycarbonyl Derivatives Of O6-Benzylguanine As Hypoxia-Activated Prodrug Inhibitors Of O6-Alkylguanine-Dna Alkyltransferase (Agt),Which Produces Resistance To Agents Targeting The O-6 Position Of Dna Guanine
    摘要:A Series Of 4-Nitrobenzyloxycarbonyl Prodrug Derivatives Of O-6-Benzylguanine (O-6-Bg),Conceived As Pro-Drugs Of O-6-Bg,An Inhibitor Of The Resistance Protein O-6-Alkylguanine-Dna Alkyltransferase (Act),Were Synthesized And Evaluated For Their Ability To Undergo Bioreductive Activation By Reductase Enzymes Under Oxygen Deficiency. Three Agents Of This Class,4-Nitrobenzyl (6-(Benzyloxy)-9H-Purin-2-yl)Carbamate (1) And Its Monomethyl (2) And Gem-Dimethyl Analogues (3),Were Tested For Activation By Reductase Enzyme Systems Under Oxygen Deficient Conditions. Compound 3,The Most Water-Soluble Of These Agents,Gave The Highest Yield Of O-6-Bg Following Reduction Of The Nitro Group Trigger. Compound 3 Was Also Evaluated For Its Ability To Sensitize 1,2-Bis(Methylsulfonyl)-1-(2-Chloroethyl)-2-[(Methylamino)Carbonyl]Hydrazine (Laromustine)-Resistant Du145 Human Prostate Carcinoma Cells,Which Express High Levels Of Agt,To The Cytotoxic Effects Of This Agent Under Normoxic And Oxygen Deficient Conditions. While 3 Had Little Or No Effect On Laromustine Cytotoxicity Under Aerobic Conditions,Significant Enhancement occurred Under Oxygen Deficiency,Providing Evidence For The Preferential Release Of The Agt Inhibitor O-6-Bg Under Hypoxia.
    Doi:10.1021/jm201115F

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12383499-B2
    优先权日:2018-01-01
    标题:Scale up synthesis of silicasome nanocarriers
    发明人:NEL ANDRE E; MENG HUAN; LIU XIANGSHENG
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:In order to facilitate the approval and commercialization of silicasome drug delivery systems (e.g. irinotecan silicasomes) it is necessary to scale up synthesis of the drug-loaded silicasomes. In this regard, it was discovered that the synthesis protocols used for laboratory synthesis of drug-loaded silicasomes (e.g., 500 mg/batch) do not scale to large scale silicasome production, because the resulting products were too heterogeneous for use as pharmaceuticals. Accordingly, new methods are provided herein that effectively afford the large-scale production of mesoporous silica nanoparticles (MSNPs) and lipid bilayer coated MSNPs (silicasomes).

    专利号:US-7189849-B2
    优先权日:1997-02-10
    标 题:Synthesis of acyclic nucleoside derivatives
    发明人:LEANNA M ROBERT; RASMUSSEN MICHAEL; HANNICK STEVEN M; TIEN JIEN-HEH J; LUKIN KIRILL A; TIAN ZHENPING; CHANG SOU-JEN; CURTY CYNTHIA B; NARAYANAN BIKSHANDARKOIL A; BELLETTINI JOHN; SHELAT BHADRA; SPITZ TIFFANY
    权利人:MEDIVIR AB
    摘要:Novel processes towards the synthesis of the antiviral valomaciclovir stearate in which an esterified guanine acetal is reduced to the corresponding alcohol, reacted with an activated amino acid and N-deprotected. The esterified guanine acetal is prepared from a 9-guanine derivative bearing an acyclic hydroxymethylbutylacetal. The processes are amendable to one-pot reactions.

    专利号:US-7951905-B2
    优先权日:2006-09-18
    标 题 :Synthesis of carbohydrate-templated amino acids and methods of using same
    发明人:SCHWEIZER FRANK; ZHANG KAIDONG; OWENS NEIL; ZHANEL GEORGE
    权利人:UNIV MANITOBA
    摘要:The present invention generally relates to tetrahydropyranyl-derivatized amino acids, their syntheses and their incorporation into peptides and peptidomimetics. The tetrahydropyran moiety constrains the side chain of an amino acid, thereby providing a molecule that may act as a sugar- or amino acid-mimetic as well as a scaffold for combinatorial synthesis.

    专利号:US-2012149888-A1
    优先权日:2009-02-22
    标 题:Synthesis of ara-2'-o-methyl-nucleosides, corresponding phosphoramidites and oligonucleotides incorporating novel modifications for biological application in therapeuctics, diagnostics, g- tetrad forming oligonucleotides and aptamers
    发明人:SRIVASTAVA SURESH C; PANDEY DIVYA; SRIVASTAVA NAVEEN P; SRIVASTAVA ALOK
    权利人:SRIVASTAVA SURESH C; PANDEY DIVYA; SRIVASTAVA NAVEEN P; SRIVASTAVA ALOK
    摘要:The present invention relates to synthesis, purification and methods to obtain high purity novel 2′-arabino-O-methyl nucleosides and the corresponding phosphoramidites of various arabinonucleoside bases and introduction of such units into defined sequence synthetic DNA and RNA. Various synthetic oligonucleotides, such as HIV integrase inhibitor 14-mer and thrombin binding oligonucleotide, thrombin-1, bearing ara-2′-omethyl modification have been synthesized. It is anticipated the oligonucleotides incorporating these monomers will exhibit biological activities related to antisense approach approach, design of better SiRNA's, diagnostic agents. Similarly, it is anticipated that oligonucleotides incorporating such novel nucleosides will be useful to develop therapeutic candidates designing stable G-quadruplexes and Aptamers for oligonucleotide structure, folding topology, evaluation of biochemical properties and design and develop as therapeutic agents. It is further anticipated that the nucleosides, phosphates and triphosphates of this invention could develop as therapeutic agents.

    专利号:US-2022333146-A1
    优先权日:2021-04-14
    标题:Synthesis of polynucleotide bottlebrush polymer
    发明人:YANG XIANGYUAN; NIRANTAR SAURABH; TEO YIN NAH
    权利人:ILLUMINA SINGAPORE PTE LTD
    摘要:Provided is a method including extending a ssDNA by sequentially adding a plurality of modified nucleoside triphosphates to the ssDNA, wherein the base of the modified nucleoside triphosphates includes a primary modification selected from (i) a primary polynucleotide attached to the base of the modified nucleoside triphosphate, and (ii) a site on the base for covalent attachment of a primary polynucleotide to the base, further comprising covalently attaching a primary polynucleotide to the base after the polymerizing.

    专利号:WO-2008101514-A1
    优先权日:2007-02-22
    标 题:Nucleoside analogues for the treatment of viral infections and methods for preparing them
    发明人:BIONDI FABIO
    权利人:NANODREAM S R L UNIPERSONALE; BIONDI FABIO
    摘要:New pyrrolidine derivatives are disclosed having formula (I) wherein R1 and R2 are protecting groups independently selected from R-C(=O), wherein R is straight or branched C1-C15 alkyl, C6-C15 aryl, substituted C5-C15 aryl including from (1) to (5) heteroatoms and R3 is a nucleobase selected from thymine I, cytosine II, adenine III, guanine IV, uracile V, xanthine VI and hypoxanthine VII, a derivative of said nucleobases I- VII protected at the reactive functionalities NH2 or imidic NH, a deazacarbocyclic derivative of said nucleobases I-VII optionally protected at the reactive functionality NH2. These pyrrolidine derivatives are nucleoside isosteres and can be employed for the synthesis of DNA chimeras or as termination sequences for diagnostic and therapeutic applications. Also disclosed are novel intermediates useful for the preparation of the aforementioned pyrrolidine derivatives, as well as to methods for preparing both the intermediates and the final pyrrolidine derivatives.
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    主要参考文献


    1: Wang J, Ren T, Sun G, Zhang N, Zhao L, Zhong R. Mechanism of AGT-Mediated Repair of dG-dC Cross-Links in the Drug Resistance to Chloroethylnitrosoureas: Molecular Docking, MD Simulation, and ONIOM (QM/MM) Investigation. J Chem Inf Model. 2024 Apr 22;64(8):3411-3429. doi: 10.1021/acs.jcim.3c01958. Epub 2024 Mar 21. 166(3):419-430. doi: 10.1007/s11060-023-04535-9. Epub 2024 Jan 26.
    3: Li D, Ren T, Wang X, Xiao Z, Sun G, Zhang N, Zhao L, Zhong R. Development and in vitro evaluation of carmustine delivery platform: A hypoxia-sensitive anti- drug resistant nanomicelle with BBB penetrating ability. Biomed Pharmacother. 2023 Nov;167:115631. doi: 10.1016/j.biopha.2023.115631. Epub 2023 Oct 5. 166(3):419-430. doi: 10.1007/s11060-023-04535-9.
    5: Wang Y, He Y, Ye X, Zhang Y, Huang X, Liu H, Dong W, Yang D, Guo D. Target immobilization on glass microfiber membranes as a label-free strategy for hit identification. Anal Bioanal Chem. 2023 Nov;415(27):6743-6755. doi: 10.1007/s00216-023-04951-w. Epub 2023 Sep 21.

    合成参考文献


    参考文献:10.1186/1476-4598-10-83
    摘要:Mendoza-Maldonado R, Faoro V, Bajpai S, Berti M, Odreman F, Vindigni M, Ius T, Ghasemian A, Bonin S, Skrap M, Stanta G, Vindigni A. The human RECQ1 helicase is highly expressed in glioblastoma and plays an important role in tumor cell proliferation. Molecular Cancer. 2011 Jul 13;10(1):83. doi: 10.1186/1476-4598-10-83.
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