CAS: 2973-76-4; 3-Bromo-4-Hydroxy-5-Methoxybenzaldehyde

该化合物是Vanillin的溴化衍生物,通常用作有机合成和制药研究的中间体,其主要优点包括它作为制造更复杂的化合物的多用途构件,特别是在培养调味剂,香味和生物活性分子方面.溴代金会增强它的回活性,使其对交叉反应和其他功能化过程具有价值.有了明确界定的晶体结构和高纯度,5-Bromovanillin能确保合成应用的一贯性.在标准条件下,它的稳定进一步便利了实验室环境中的处理和储存.这一化合物在药用化学中特别有助于设计新的药物候选者.

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上下游产品

CAS号121-33-5 香草醛 | CAS号71119-08-9 2-bromo-6-metho... | CAS号108-20-3 异丙醚 | CAS号881-68-5 乙酰香兰素 | CAS号2556-04-9 4-苄氧基-3-溴-5-甲氧基苯甲醛 | CAS号2426-87-1 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 | CAS号69404-94-0 4-[tert-butyl(d... | CAS号2316-61-2 2-bromo-4-(hydr... | CAS号458-35-5 松柏醇 | CAS号110642-42-7 (E)-5-Hydroxyfe... | CAS号400070-31-7 3-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛 | CAS号5424-43-1 2,3-二甲氧基溴苯 | CAS号3934-87-0 5-羟基香草醛 | CAS号52805-45-5 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲腈 | CAS号308088-29-1 乙酸2-溴-4-甲酰基-6-甲氧基苯酯 | CAS号91335-52-3 3-溴-5-甲氧基-4-丙氧基苯甲醛 | CAS号2092-49-1 去氢-二香兰素 | CAS号86-81-7 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 | CAS号23354-30-5 3-bromo-5-hydro...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Bromovanillin 主要起始原料 Vanillin
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Vanillin
在 Tetra-N-Butylammonium Tribromide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 0.67H,以94%的收率获得5-溴香兰素
参考文献:使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化
标题:使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化
摘要:报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵(tbatb)或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化.事实证明,这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团.观测到高的区域选择性和化学选择性.两个合成路线(ż)从炔-Dibromoalkenes,通过stereodefined(ż)-2-Bromoalkenyltrifluoroborates和(ž)-1,2-双(硼烷基)alkenyltrifluoroborates,已经使用tbatb介导bromodeboronation作为关键步骤开发的.
Doi:10.1016/j.Tet.2012.03.016

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6121054-A
优先权日:1997-11-19
标 题 :Method for separation of liquid and solid phases for solid phase organic syntheses
发明人:LEBL MICHAL
权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
摘要:A simple, efficient apparatus and method for separation of solid and liquid phases useful in methods of high-throughput combinatorial organic synthesis of large libraries or megaarrays of organic compounds is disclosed. The apparatus and method are useful, whether as part of an automated, robotic or manual system for combinatorial organic synthesis. In a preferred embodiment, an apparatus and method of removal of liquid phase from solid phase compatible with microtiter plate type array(s) of reaction vessels is disclosed.

专利号:US-5175302-A
优先权日:1987-07-13
标 题 :Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
发明人:STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

专利号:US-4837327-A
优先权日:1987-07-13
标 题 :Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
发明人:STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

专利号:US-4999429-A
优先权日:1989-01-09
标 题 :Process for the preparation of α,α,β-1-trifluoro-1-olefinic derivatives
发明人:STAHLY G PATRICK
权利人:ETHYL CORP
摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

专利号:US-7507851-B2
优先权日:2003-09-24
标 题 :Halocombstatins and methods of synthesis thereof
发明人:PETTIT GEORGE R; MINARDI MATHEW D; ROSENBERG HEIDI J
权利人:ARIZONA BOARD OF REGENTS A STA
摘要:The invention relates to novel compounds denominated halocombstatins. The halocombstatins are derivatives of combretastatin A-3, and include compounds that exhibit cancer growth cell inhibition against a panel of human cancer cell lines and the murine P388 leukemia, as well as activity as inhibitors of tubulin polymerization and inhibitors of the binding of colchicine to tubulin.

专利号:US-6045755-A
优先权日:1997-03-10
标题 :Apparatus and method for combinatorial chemistry synthesis
发明人:LEBL MICHAEL; POKORNY VIT; KRCHNAK VIKTOR
权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
摘要:In a first embodiment, this invention includes an integrated robot apparatus for performing combinatorial chemistry synthesis protocols and having interchangeable work-stations, robot arm tools, and reaction vessels and reaction vessel arrays. The work-stations and tools are specialized to perform tasks necessary for the synthesis in a plurality of the reaction vessels grouped in a plurality of the reaction vessel arrays. Preferably, these elements function interchangeably because they have standardized sizes and conformation. The work-stations and tools include those for fluid dispensing or aspirating from individual reaction vessels or from all the reaction vessels in an array simultaneously. The reaction vessels can include, alternatively, stackable, ball-sealed reaction vessels, microtitre-like reaction vessel arrays, arrays of independent reaction vessels, valve-sealed reaction vessels, septum-sealed reaction vessels, and syringe reaction vessels. In alternative embodiments, this invention includes these work-stations, tools, reaction vessels and reaction vessel arrays in various combinations or sub-combinations either for use in partially integrated robots or for manual or standalone use.
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主要参考文献

[参考文献]: A S Allard, Et Al. Dechlorination Of Chlorocatechols By Stable Enrichment Cultures Of Anaerobic Bacteria. Appl Environ Microbiol. 1991 Jan;57(1):77-84.
[参考文献]: P J Kersten, Et Al. Enzymatic Release Of Halogens Or Methanol From Some Substituted Protocatechuic Acids. J Bacteriol. 1985 May;162(2):693-7.

合成参考文献


摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 4, 61.
摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
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