CAS: 108607-02-9; H-Glu(Otbu)-Nh2.Hcl

该化合物是一种盐酸盐,是经修改的氨基酸衍生物,由甲基酸衍生物构成,该化合物的特性是附于谷酸侧链中的叔丁基酯(OtBu)组,这增强了其脂性与稳定性.氨基酸组的存在表明,它可以参与各种化学反应,包括浸泡结.作为盐盐,它通常更容易溶于水中,而其自由基质形式则有利于生物应用.该化合物可能具有各种特性,例如,在聚氨酸合成中成为潜在的建筑块,或作为协调化学中的木块.其结构允许各种相互作用,使其在制药和生物化学研究中有用.

英文名称H-Glu(Otbu)-Nh2.Hcl
中文名称(S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐
IUPAC名称tert-butyl (S)-4,5-diamino-5-oxopentanoate hydrochloride
其它别名H-Isogln-Otbu; H-Glu(Otbu)-Nh2 Hcl; Glutamic Acid(Otbu)-Nh2 Hcl; Isoglutamine Tert-Butyl Ester Hydrochloride; Glu(Otbu)-Nh2 Hcl; Glu(Otbu)-Nh2Cl; H-Glu(Otbu)-Nh2; L-Isoglutamine-T-Butyl Ester · Hcl, H-Isogln-Otbu · Hcl
CAS编号108607-02-9
MFCD编号:MFCD00237067
EINECS号:891-860-3
分子式:C9H19ClN2O3
分子量:238.71
产品CID: 122088
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 天然氨基酸及其衍生物

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InChIKey: NWLREMKEFHDCSV-RGMNGODLSA-N
InChI=1S/C9H18N2O3.ClH/c1-9(2,3)14-7(12)5-4-6(10)8(11)13;/h6H,4-5,10H2,1-3H3,(H2,11,13);1H/t6-;/m0./s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

物理性质

PSA:95.41
LogP:2.1235
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated), Water (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件惰性气氛,2-8°C

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P280-P301+P312-P362+P364

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

N-苄氧羰基-L-谷氨酸置于三聚甲醛,甲烷磺酸,磷酸,Palladium 10% On Activated Carbon,氢气体系中,用 2-甲基四氢呋喃,甲醇,醋酸异丙酯,水,异丙醇,乙腈用作溶剂,15.0~75.0 °C,103.42 Kpa 条件下,反应 75.5H,反应生成(S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯单盐酸盐
参考文献:单对映体 Celmod 关键中间体的工艺开发和公斤级生产:伊贝多胺.bsa 的合成,第 1 部分
标题:单对映体 Celmod 关键中间体的工艺开发和公斤级生产:伊贝多胺.bsa 的合成,第 1 部分
摘要:Iberdomide ( 1 .hcl) 是一种 Cereblon E3 连接酶调节药物 (Celmod),正在进行临床试验,用于治疗系统性红斑狼疮 (Sle) 和复发难治性多发性骨髓瘤 (Mm).该结构具有异吲哚酮核心和手性 α-酰胺戊二酰胺部分.需要有效的公斤级原料药合成才能进行临床试验和开发活动.通过酸催化戊二酰亚胺形成进行的逆合成断开产生三种起始材料,并讨论了它们的合成.通过双苄基氯的吗啉烷基化并有效选择性地去除不需要的次要双氨基杂质,形成苄基氯.达夫甲酰化用于制备水杨醛结构单元,并且通过创新地同时添加酸性和碱性溶液来分离该化合物.开发了l-异谷氨酰胺叔丁酯的短序列,以提供对 α-酰胺戊二酰胺的形成至关重要的手性胺.
Doi:10.1021/acs.Oprd.3C00315