CAS: 35367-38-5; Diflubenzuron

该化合物是农业和林业中广泛用于有效控制幼虫害虫的苯甲醚生长调节器,它通过抑制合成,干扰磨合过程和防止目标昆虫形成适当的外骨骼来发挥作用.化合物显示出选择性,尽量减少对有益的节肢动物和非目标生物的影响.Diflubenzuron对六氯硝基苯甲酯,可乐植物和迪特兰虫害特别有效,在作物保护,病媒控制和木材保护方面应用.其低哺乳动物毒性和有利环境特征使得它适合综合虫害管理方案.产品显示了残留活动,同时在轮作或组合战略中使用时与许多其他虫害控制剂保持兼容性.

英文名称Diflubenzuron
中文名称除虫脲
IUPAC名称N-((4-chlorophenyl)carbamoyl)-2,6-difluorobenzamide
其它别名1-(4-Chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; N-(((4-chlorophenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
CAS编号35367-38-5
MFCD编号:MFCD00055343
EINECS号:252-529-3
分子式:C14H9ClF2N2O2
分子量:310.68
产品CID: 1361140
产品分类化学农药原药 → 杀虫剂 → 其他杀虫剂

相似结构搜索
产品信息参考
InChIKey: QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C14H9ClF2N2O2/c15-8-4-6-9(7-5-8)18-14(21)19-13(20)12-10(16)2-1-3-11(12)17/h1-7H,(H2,18,19,20,21)…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点230-232 °C
沸点230-232 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:8.78±0.46(预测)
PSA:58.2
LogP:3.68
折射率1.618
蒸汽压1.2 x l0 -4 mPa (25 °C)
溶解性DMF: 10 mg/mL,DMSO: 10 mg/mL,DMSO:Pbs (Ph 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL
敏感性纯品为白色晶体，m.p.230～232°C。相对密度1.56，蒸气压1.32×10-5Pa(50°C)。易溶于乙腈、二甲基亚砜，可溶于醋酸乙酯、乙醇、二氯甲烷，稍溶于乙醚、苯、石油醚，在丙酮中溶解度为6.5g/L，在水中为0.1mg/L。对光、热较稳定，常温下贮存稳定，遇碱或强酸易分解，能被土壤微生物分解。工业品为白色至浅黄色结晶，m.p.210～230°C。对眼和皮肤有刺激作用，无人体中毒报道。
外观形态白色至类白色固体
储存条件0-6°C
产品应用农用杀虫剂.
性质描述除虫脲纯品为白色结晶,熔点230-232°C.原药(有效成分含量95)外观为白色至浅黄色结晶粉末,比重1.56,熔点210-230°C.20°C时在水中溶解度为0.1mg/L,丙酮中6.5g/L,易溶于极性溶剂如乙腈,二甲基砜,也可溶于一般极性溶剂如乙酸乙酯,二氯甲烷,乙醇.制剂由25除虫脲及湿润剂,分散剂,惰性填料组成.外观为白色至浅黄色粉末,比重约0.4,悬浮率不低于60,常温贮存稳定性最少2年.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS09;
注释: Environment
危险类别水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
特定目标器官毒性-重复接触类别2
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
特定目标器官毒性-重复接触类别1
严重眼刺激类别2
水生慢性毒性类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H312 |皮肤接触有害.
H332 |吸入有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P273-P280-P302+P352+P312
危险等级9
UN编号3077
危险品标志C,N
包装等级III
安全声明60-61
危险类别码50/53
WGK Germany2

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质欧盟农药活性物质C&L通报欧盟生物杀灭剂法规欧盟《生物杀灭剂法规》REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Diflubenzuron 主要起始原料 2,6-Difluorobenzamide And 4-Chlorophenyl Isocyanate
(文献来源)合成步骤主要原料 2,6-Difluorobenzamide 和 4-Chlorophenyl Isocyanate

1-(4-Chlorophenyl)-3-(3,5-Difluorobenzyl)Urea置于10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐体系中,用氯仿用作溶剂,化学反应 4.0H,以64%的收率获得灭幼脲
参考文献:氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†
标题:氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†
摘要:据报道,在有机光催化剂的催化下,H键相互作用可指导胺的α-C-h氧化为酰胺和氨基酮.带有脲基团的吡咯烷,二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围,证明了该方法的高效率.
Doi:10.1039/c8Cc06603E

海关参考信息

2903919090-氯苯
2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
2924199090-其他无环酰胺
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主要参考文献

1: Olsvik PA, Samuelsen OB, Erdal A, Holmelid B, Lunestad BT. Toxicological assessment of the anti-salmon lice drug diflubenzuron on Atlantic cod Gadus morhua. Dis Aquat Organ. 2013 Jul 9;105(1):27-43. doi: 10.3354/dao02613. doi: 10.1007/s11356-012-1056-0. Epub 2012 Jul 11. doi: 10.1371/journal.pone.0130719. eCollection 2015.
4: Tiwari S, Clayson PJ, Kuhns EH, Stelinski LL. Effects of buprofezin and diflubenzuron on various developmental stages of Asian citrus psyllid, Diaphorina citri. Pest Manag Sci. 2012 Oct;68(10):1405-12. doi: 10.1002/ps.3323. Epub 2012 May 31. doi: 10.1002/jssc.201401162. Epub 2015 Jul 15. doi: 10.3390/ijms15033711.
7: de Barros AL, de Souza VV, Navarro SD, Oesterreich SA, Oliveira RJ, Kassuya CA, Arena AC. Genotoxic and mutagenic effects of diflubenzuron, an insect growth regulator, on mice. J Toxicol Environ Health A. 2013;76(17):1003-6. doi: 10.1080/15287394.2013.830585. doi: 10.1016/j.chemosphere.2012.07.032. Epub 2012 Aug 14. doi: 10.1155/2016/8603263. Epub 2016 Jun 21.