CAS: 5425-78-5; 2-(Carbamimidoylthio)Acetic Acid Hydrochloride

该化合物是一种多用途有机化合物,主要用作化学合成中的活性中间体,其主要优点包括:同位素组具有较高的反应性,便于处理的水溶性,以及用于浸化物修改和热循环形成.

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物理性质

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上下游产品

thiourea chloroacetic acidsulfoacetic acid 2-Amino-4-thiazolinone hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 S-Carboxyethylisothiuronium Chloride 主要起始原料 Carbamimidothioic Acid And Chloroacetic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Carbamimidothioic Acid 和 Chloroacetic Acid
硫脲,氯乙酸 以 丙酮 作为反应溶剂,以86%的收率获得产物羧乙基异硫脲氯化物
参考文献:抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性:新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现.
标题:抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性:新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现.
摘要:在非胰岛素依赖型糖尿病(niddm)的动物模型中,已证明3-胍基丙酸(1,Pnu-10483)既可以改善胰岛素敏感性,又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻.然而,1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物,导致肌肉组织中显着的积累,是相应的n-磷酸4.类似于新陈代谢,进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用,包括同源性,简单取代,单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代.总体,这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄.可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29,氨基吡啶47,异硫脲67和氨基胍69.基于其优越的治疗率,选择了氨基胍69用于临床前开发,并成为第二阶段的基础模拟工作.此外,体外研究表明,与前导1相比,肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69,这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1.基于其优越的治疗率,氨基胍69被选择用于临床前开发,并成为第二阶段类似工作的基础.
DOI:10.1021/jm000095F

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参考文献:10.1021/jm000095f
摘要:Larsen SD, Connell MA, Cudahy MM, Evans BR, May PD, Meglasson MD, O'Sullivan TJ, Schostarez HJ, Sih JC, Stevens FC, Tanis SP, Tegley CM, Tucker JA, Vaillancourt VA, Vidmar TJ, Watt W, Yu JH. Synthesis and biological activity of analogues of the antidiabetic/antiobesity agent 3-guanidinopropionic acid: discovery of a novel aminoguanidinoacetic acid antidiabetic agent. J Med Chem. 2001 Apr 12;44(8):1217–30. doi: 10.1021/jm000095f.
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