CAS: 866607-35-4; (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(3-((5-(4-Fluorophenyl)Thiophen-2-yl)Methyl)-4-Methylphenyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特点是其特定的立体化学和功能组群,其特性为:一种甘醇脊柱,该脊柱为糖酒精,经过多种乙酰基组的改造,提高其溶解性和再活性;二乙酰基和氟苯甲基苯基混合物的存在表明其在医药化学,特别是药物设计中的潜在用途,因为它们与生物目标发生相互作用的能力.该化合物的水力结构表明,该化合物与其水合体相比,可能具有独特的特性,从而有可能影响其稳定性和再活性.此外,多种芳香环的存在可能助长其电子特性,使之适合于在有机合成或作为中间体中的各种应用.

英文名称(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(3-((5-(4-Fluorophenyl)Thiophen-2-yl)Methyl)-4-Methylphenyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate
中文名称卡格列净中间体
IUPAC名称(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
其它别名(1S)-1,5-Anhydro-1-C-[3-[[5-(4-Fluorophenyl)-2-Thienyl]Methyl]-4-Methylphenyl]-D-Glucitol 2,3,4,6-Tetraacetate; Xybgjuiucfengs-Ifugwhczsa-N; (1S)-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1,5-Anhydro-1-(3-{[5-(4-Fluoro-Phenyl)-2-Thienyl]Met
CAS编号866607-35-4
MFCD编号:MFCD28167873
EINECS号:617-901-5
FDA UNII编号:UBS5P45257
分子式:C32H33FO9S
分子量:612.66
产品CID: 1869744
产品分类医药中间体 → 噻吩类化合物

相似结构搜索
InChIKey: XYBGJUIUCFENGS-IFUGWHCZSA-N
InChI=1/C32H33FO9S/c1-17-6-7-23(14-24(17)15-26-12-13-28(43-26)22-8-10-25(33)11-9-22)29-31(40-20(4)36)32(41-21(5)37)30(39-19(3)35)27(42-29)16…
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数0.0可旋转键数13.0

物理性质

熔点160-170 °C
沸点658.3±55.0 °C(预测)
密度1.32±0.1 g/cm3
PSA:142.67
LogP:5.2515
蒸汽压0Pa at 20°C
溶解性Soluble In Chloroform, Ethyl Acetate, Methanol
外观形态白色固体
储存条件存储温度 2-8°C
产品应用该化合物是甘甘甘蔗2(SGLT2)联合运输器2抑制剂的合成中间体,表明可甘甘蓝2会增加尿液甘蔗排泄,是治疗2型糖尿病和肥胖的候选药物.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤致敏类别1
皮肤致敏类别1B
水生慢性毒性类别4
警示词Warning(警告)
危险描述H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H413 |可能对水生生物造成长期有害影响.
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338
危险品标志Xn

欧盟法规

REACH注册ECHA物质REACH预注册

上下游产品

CAS号842133-18-0 卡格列净

合成工艺路线路线简述

1908474-06-5 = 866607-35-4
反应条件:1.1 Reagents: Boron Trifluoride Etherate,Triethylsilane Solvents: Acetonitrile; 0 °C
标题:Isolation And Identification Of A Process Impurity Of Canagliflozin
作者:Song,Bo; Et Al
参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:2015 卷标:46(2) 页码:139-141]

2110533-80-5 = 866607-35-4
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Methoxide Solvents: Methanol; 12 H,Rt
标题:Stereoselective Preparation Of C-Aryl Glycosides Via Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Of Glycosyl Chlorides And Aryl Bromides
作者:Mou,Ze-Dong; Et Al
参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2021 卷标:363(12) 页码:3025-3029]

4451-35-8 + 1030825-20-7 = 866607-35-4
反应条件:1.1 Reagents: 1,1,3,3-Tetramethylguanidine,Hantzsch Ester Catalysts: 4,4′-Bis(1,1-Dimethylethyl)-2,2′-Bipyridine,Dibromo[1,1′-(Oxy-Ko)Bis[2-(Methoxy-Ko)Ethane]]Nickel Solvents: Acetonitrile; 24 H,25 °C2.1 Reagents: Sodium Methoxide Solvents: Methanol; 12 H,Rt
标题:Stereoselective Preparation Of C-Aryl Glycosides Via Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Of Glycosyl Chlorides And Aryl Bromides
作者:Mou,Ze-Dong; Et Al
参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2021 卷标:363(12) 页码:3025-3029]

1030825-21-8 = 866607-35-4
反应条件:1.1 Reagents: Boron Trifluoride Etherate,Triethylsilane Solvents: Dichloromethane; Rt -> -78 °C; 20 Min,-78 °C; -78 °C -> 0 °C; 2 H,0 °C2.1 Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Pyridine; 2 H,60 °C
标题:Synthesis Of Canagliflozin
作者:Xiao,Peng; Et Al
参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:2014 卷标:45(9) 页码:808-811]

1358581-37-9 = 866607-35-4
反应条件:1.1 Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: 4-Methylmorpholine2.1 Reagents: Boron Trifluoride Etherate,Triethylsilane Solvents: Acetonitrile; 0 °C
标题:Isolation And Identification Of A Process Impurity Of Canagliflozin
作者:Song,Bo; Et Al
参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:2015 卷标:46(2) 页码:139-141

葡萄糖酸内酯置于三乙基硅烷,4-二甲氨基吡啶,正丁基锂,Trifluoroborane Diethyl Ether,甲胺体系中,用四氢呋喃,N-甲基吡咯烷酮,正己烷,乙腈作为反应溶剂,化学反应 7.0H,反应生成卡格列净中间体
参考文献:卡格列净单晶及其制备方法和用途
标题:卡格列净单晶及其制备方法和用途
摘要:本发明涉及一种卡格列净单晶及其制备方法和用途,述卡格列净单晶的x射线粉末衍射在衍射角2θ=7.95,10.92,13.94,15.46,15.94,18.82,20.27,22.72和26.78度处有特征峰,所得单晶未见报道,测定其晶体结构属斜方晶系,空间群为p2(1)2(1)2(1),晶包内分子数z=4,常温下为无色针状结晶,形态非常好,纯度高达99%;其制备方法使得卡格列净与其他杂质实现非常好的分离,且重现性好.