CAS: 4702-32-3; 5-Oxotetrahydrofuran-2,3-Dicarboxylic Acid

该化合物是生物化学研究和有机合成中常用的异子酸的循环酯衍生物,该化合物由于结构上与异子酸循环相似,在代谢研究中,特别是在柠檬酸循环中,是关键的中间体,其乳腺形式增强了稳定性,便于在酶反应中控制释放. DL-杂物酸Lactone因其在研究酶机制(例如涉及异子脱氢酶的酶机制)和合成手工艺化合物方面的作用而受到重视. 种族混合物(DL-形态)为比较研究提供了多功能性. 它的纯度和一贯性能使它成为需要精确生物化学调制的实验室应用的可靠选择.

英文名称5-Oxotetrahydrofuran-2,3-Dicarboxylic Acid
中文名称5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸
IUPAC名称5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid
其它别名Dl-2-氧四氢呋喃-4,5-二羧酸; Tetrahydro-5-Oxofuran-2,3-Dicarboxylic Acid
CAS编号4702-32-3
MFCD编号:MFCD00005397
EINECS号:225-178-9
分子式:C6H6O6
分子量:174.11
产品CID: 1465018
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→四氢呋喃类化合物

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: UKZDIMBDWHZXOK-UHFFFAOYNA-N
InChI=1/C6H6O6/c7-3-1-2(5(8)9)4(12-3)6(10)11/h2,4H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

相似化合物

79-91-4 21461-84-7 91284-03-6

物理性质

熔点162-165 °C
沸点225.05 °C at 760 mmHg
闪点253.3 °C
密度1.728 g/cm3
pKa:2.72±0.40(预测)
PSA:100.9
LogP:-0.9127
折射率1.5860 (估算)
蒸汽压2.74E-15 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
敏感性常温常压下稳定，白色结晶。溶于水生成DL-异柠檬酸。熔点153～154°C（162～166°C）。
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C 冰箱, 在惰性气其中

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

R,2R)-1-amino-propane-1,2,3-tricarboxylic acid(1R,2R)-1-amino-propane-1,2,3-tricarboxylic acid RS,2RS)-1-amino-propane-1,2,3-tricarboxylic acid(1RS,2RS)-1-amino-propane-1,2,3-tricarboxylic acid RS,2SR)-1-amino-propane-1,2,3-tricarboxylic acid(1RS,2SR)-1-amino-propane-1,2,3-tricarboxylic acid 5-oxo-2-trichloromethyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid3-Chloro-benzoic acid 3-(3-chloro-benzoylperoxycarbonyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl ester

合成工艺路线路线简述

异柠檬酸反应生成 Dl-异柠檬酸内酯
参考文献:Fittig; Miller,Justus Liebigs Annalen Der Chemie,1889,Vol. 255,P. 51
标题:Fittig; Miller,Justus Liebigs Annalen Der Chemie,1889,Vol. 255,P. 51