CAS: 308831-94-9; Ethyl 2-((2,6-Difluorobenzyl)(Ethoxycarbonyl)Amino)-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate

该化合物是一个复杂的有机化合物,具有多功能结构特征,具有乙基酯组,有助于其溶解性和再活性.硫苯环的存在表明潜在的芳香特性,而二氟苯基和硝基苯的替代成分则表明其化学行为和生物活动会受到重大电子影响.该化合物可能由于芳香和脂类成分而表现出中度至高度的亲脂性,如果考虑药用用途,可能会影响其致癌性特性.此外,多种功能组,包括矿和酯在内,表明氢在各种化学环境中的联结和再活性潜力.

英文名称Ethyl 2-((2,6-Difluorobenzyl)(Ethoxycarbonyl)Amino)-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate
中文名称2-((2,6-二氟苄基)(乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯
IUPAC名称Ethyl 2-((2,6-difluorobenzyl)(ethoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene-3-carboxylate
其它别名2-((2,6-二氟苄基)(乙氧基羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯; Tubepharm4Tm
CAS编号308831-94-9
MFCD编号:MFCD31806862
EINECS号:840-148-0
FDA UNII编号:XWS343S63W
分子式:C24H22F2N2O6S
分子量:504.5
产品CID: 1296324
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→噻吩类化合物

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InChIKey: VEQKKZQAOCWPKO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C24H22F2N2O6S/c1-4-33-23(29)20-14(3)21(15-9-11-16(12-10-15)28(31)32)35-22(20)27(24(30)34-5-2)13-17-18(25)7-6-8-19(17)26/h6-12H,4-5,…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数0.0可旋转键数8.0

物理性质

沸点623.4±55.0 °C(预测)
密度1.362±0.06 g/cm3(预测)
pKa:-3.20±0.50(预测)
PSA:98.98
LogP:6.24972
储存条件2-8°C(避光保存)
产品应用该化合物用作实验室研究与开发以及化学/制药合成工艺,作为有机合成中间体和制药中间体.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07;
注释: Health hazard & Exclamation mark
危险类别致癌性类别2
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
致突变性类别2
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H351 |怀疑致癌.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
UN编号2811

欧盟法规

REACH注册C&L通报

上下游产品

乙基2-((乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-甲酸基酯 Ethyl 2-((Ethoxycarbonyl)Amino)-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate 308831-93-8
2-氨基-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯 Ethyl 2-Amino-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate 174072-89-0

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Ethyl 2-((2,6-Difluorobenzyl)(Ethoxycarbonyl)Amino)-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate 主要起始原料 Ethyl 2-((Ethoxycarbonyl)Amino)-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate And 2,6-Difluorobenzyl Bromide
(文献来源)合成步骤主要原料 Ethyl 2-((Ethoxycarbonyl)Amino)-4-Methyl-5-(4-Nitrophenyl)Thiophene-3-Carboxylate 和 2,6-Difluorobenzyl Bromide

2-氨基-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯置于potassium Carbonate,Potassium Iodide体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,甲苯用作溶剂,化学反应 56.0H,反应生成2-((2,6-二氟苄基)(乙氧羰基)氨基)-4-甲基-5-(4-硝基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯
参考文献:1-{4-[1-(2,6-二氟苄基)-5-[(二甲基氨基)甲基]-3-(6-甲氧基吡啶并-3-基)-2,4-二氧-1,2,3的发现,4-四氢噻吩并[2,3-D ]嘧啶-6-基]苯基}-3-甲氧基脲(tak-385)作为人促性腺激素释放激素受体的有效,口服活性,非肽类拮抗剂
标题:1-{4-[1-(2,6-二氟苄基)-5-[(二甲基氨基)甲基]-3-(6-甲氧基吡啶并-3-基)-2,4-二氧-1,2,3的发现,4-四氢噻吩并[2,3-D ]嘧啶-6-基]苯基}-3-甲氧基脲(tak-385)作为人促性腺激素释放激素受体的有效,口服活性,非肽类拮抗剂
摘要:我们以前发现了一种口服活性人促性腺激素释放激素(gnrh)受体拮抗剂,Thieno [2,3-D ]嘧啶-2,4-Dione衍生物1(sufugolix).为降低细胞色素p450(cyp)抑制活性并提高体内gnrh拮抗活性,对该支架进行了进一步优化.基于计算模型,我们将合成工作集中在噻吩并[2,3-D ]嘧啶-2,4-二酮环的5和3位的化学修饰上,从而发现了1-{4-[1-(2,6-二氟苄基)-5-[(二甲氨基)甲基]-3-(6-甲氧基吡啶并-3-基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-D ]嘧啶-6-基]苯基}-3-甲氧基脲(16B)作为高效和口服活性的gnrh拮抗剂.在没有cyp抑制的胎牛血清(fbs)存在下,化合物16B表现出强大的体外gnrh拮抗活性.口服16B维持3 H / Kg剂量的去势食蟹猕猴血浆黄体生成激素水平的抑制作用超过24小时.化合
Doi:10.1021/jm200216Q