CAS: 518-34-3; (11S,31S)-16,36,37,54-Tetramethoxy-12,32-Dimethyl-11,12,13,14,31,32,33,34-Octahydro-2,6-Dioxa-1(7,1),3(8,1)-Diisoquinolina-5(1,3),7(1,4)-Dibenzenacyclooctaphane

该化合物是一种来自Stephania Tfrondra的双苯基立索基诺碱藻类,它显示出钙管阻塞活动,显示出作为抗炎,抗血压和抗直肠剂的潜在潜力,其机制包括调制免疫反应和抑制NF-NF-B信号.Tetrandrine因其药理多功能而受到重视,并在心血管和肿瘤研究中广泛研究.

英文名称(11S,31S)-16,36,37,54-Tetramethoxy-12,32-Dimethyl-11,12,13,14,31,32,33,34-Octahydro-2,6-Dioxa-1(7,1),3(8,1)-Diisoquinolina-5(1,3),7(1,4)-Dibenzenacyclooctaphane
中文名称汉防己甲素
IUPAC名称(11S,31S)-16,36,37,54-tetramethoxy-12,32-dimethyl-11,12,13,14,31,32,33,34-octahydro-2,6-dioxa-1(7,1),3(8,1)-diisoquinolina-5(1,3),7(1,4)-dibenzenacyclooctaphane
其它别名6,6',7,12-Tetramethoxy-2,2'-dimethyl-1-beta-berbaman
CAS编号518-34-3
MFCD编号:MFCD08689909
EINECS号:683-095-7
分子式:C38H42N2O6
分子量:622.76
产品CID: 1508814
产品分类原料药 → 解热镇痛药 → 镇痛药

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产品信息参考;;;;
InChIKey: WVTKBKWTSCPRNU-KYJUHHDHSA-N
WVTKBKWTSCPRNU-KYJUHHDHSA-N…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数0.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点219-222 °C
沸点710.5±60.0 °C at 760 mmHg
闪点175.8±30.1 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
PH:285 º (c=1, CHCl3)
pKa:7.70±0.20(预测)
PSA:61.86
LogP:3.55
旋光度285º(C=1,CHCL3)
折射率1.586
蒸汽压0.0±2.3 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
外观形态类白色固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用作风湿,高血压,肺癌等的抗风湿和止痛剂.

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合成工艺路线路线简述

在 Copper(L) Iodide,Caesium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应 60.0H,以45.2%的收率获得产物汉防己甲素
参考文献:一种消旋汉防己甲素的全合成方法
标题:一种消旋汉防己甲素的全合成方法
摘要:本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法,属于药物合成技术领域,本发明的合成路线采用汇聚合成方式,分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11,再由化合物11合成得到化合物19,最后由化合物11与化合物19反应,合成效率更高,收率更高,成本更低;反应条件更加温和,操作简便,更加具有工业放大的价值,为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考.

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1: Chen Y, Tsai YH, Tseng SH. The potential of tetrandrine as a protective agent for ischemic stroke. Molecules. 2011 Sep 16;16(9):8020-32. doi: 10.3390/molecules16098020. Review. Review. Review. Review. Chinese. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review. Review.

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合成方法参考DOI号:10.3987/COM-95-7155

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