对苯二甲酸单甲酯置于tris-(Dibenzylideneacetone)Dipalladium(0),1-碘丁烷,1,8-双二甲氨基萘,Chloro-N,N,N',N'-Bis(Tetramethylene)Formamidinium Hexafluorophosphate,4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽体系中,用 甲苯 作为反应溶剂,化学反应 16.0H,以63%的收率获得产物4-碘苯甲酸甲酯
参考文献:通过配体辅助卤化物交换实现芳基羧酸的钯催化脱羰碘化
标题:通过配体辅助卤化物交换实现芳基羧酸的钯催化脱羰碘化
摘要:我们报道了一种高效且广泛适用的钯催化碘化方法,通过原位活化酰基氯并形成鏻盐,对廉价且丰富的芳基和乙烯基羧酸进行碘化.使用 1-碘丁烷作为碘化物源,与碱和脱氧氯化试剂结合使用,可以在 Pd/xantphos 催化下获得各种芳基和乙烯基碘化物,包括复杂的药物样支架.化学计量实验和动力学分析表明了一种独特的机制,涉及 C−p 还原消除以形成 Xantphos 氯化鏻,随后通过外球亲核取代引发不寻常的卤素交换.
DOI:10.1002/anie.202103269