CAS: 90141-22-3; (R)-1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-Diisopropyl-3,3'-Dimethyl-[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-Dicarbaldehyde

该化合物是一种自然产生的多酚化合物,主要产自棉花植物(Gossium 物种)的种子和叶叶子,其特点是黄色,以其复杂的结构而著称,包括多种芳香环和氢氧基组;该化合物展示了一系列生物活动,包括抗风球,抗菌和抗病毒特性,并研究过其可能用于癌症治疗,因为其能够抑制细胞扩散并在某些癌症细胞线上诱发流行病. (-)-Gossypool也因其作为男性避孕剂的作用而得到承认,因为它能够影响精子的生产和运动.然而,其使用受到毒性和潜在副作用的限制,需要在治疗应用中认真考虑.该化合物在有机溶剂中可溶解,但水中的溶性有限,影响其生物利用率和药用.

英文名称(R)-1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-Diisopropyl-3,3'-Dimethyl-[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-Dicarbaldehyde
中文名称(-)-棉子素
IUPAC名称(S)-Gossypol
其它别名Dl-Gossypol Acetic Acid; (R)-(-)-Gossypol; (R)-1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-3,3'-Dimethyl-5,5'-Bis(1-Methylethyl)-[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-Dicarboxaldehyde; (R)-Gossypol; R-(-)-Gossypol Acetic Acid
CAS编号90141-22-3
MFCD编号:MFCD01778903
分子式:C30H30O8
分子量:518.56
产品CID: 1933172
产品分类Inhibitors/Agonists → Apoptosis → Bcl-2

结构式图片

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产品信息参考;;;;
InChIKey: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-1…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数6.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点166-167°C
沸点707.9±55.0 °C(预测)
闪点395.9°C
密度1.403
PH:D28 -386 to -390° (c = 0.5 g/100 g soln in CHCl3)
pKa:7.15±0.50(预测)
PSA:155.52
LogP:6.3822
溶解性DMSO: Soluble15mg/mL, Clear
外观形态白色至浅棕色粉末
储存条件-20°C
产品应用该化合物用作男性避孕和治疗内分泌硬化,月经和月经异常等妇科疾病;它也发展成持续释放配方,以避免药物浓度的峰值波动;另外,AT-101显示,通过BCL-2,MCL-1和BCL-XL蛋白结合,头部和颈部可口细胞癌细胞细胞细胞(HNSCC)的抗癌活性很强,导致P53-WILD型和P53-MUTANT肿瘤细胞中的流行性疾病.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302
防范说明P280-P305+P351+P338
WGK Germany3

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
2902902000-精萘
2907210001-间苯二酚
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主要参考文献

1. Balakrishnan K,Burger J, et al, AT-101 induces apoptosis in CLL B cells and overcomes stromal cell–mediated Mcl-1 induction and drug resistance.Blood,2009,113(1): 149–153. 2. Wang J1, Peng Y, et al, AT-101 inhibits hedgehog pathway activity and cancer growth. Cancer Chemother Pharmacol. 2015 Sep;76(3):461-9. doi: 10.1007/s00280-015-2812-x. Epub 2015 Jun 26.

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