CAS: 85175-59-3; 3-(3-Chloropropyl)-1,3-Dihydro-7,8-Dimethoxy-2H-3-Benzazepin-2-One

该化合物是属于苯并津类的化学化合物,其特征是苯并津和环结构.该化合物具有氯丙基替代成分,可影响其再活性和生物活动.苯并津环7和8位置的甲氧基组的存在表明各种相互作用的潜力,可能增强脂性并影响药用动力学.二氢形式表明该化合物可能存在于饱和状态中,可影响其稳定性和再活性.这种化合物经常因其潜在的治疗用途,包括...

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7,8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one 1.3-chlorobromopropane (3,4-Dimethoxyphenyl)acetic acid N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,4-dimethoxyphenylacetamide 1-[7,8dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl]-3-[N-methyl-N-(2-{3,4-dimethoxy-phenyl}-ethyl)-amino]-propane 7,8-Dimethoxy-3-(3-{[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-propyl)-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one 3-(3-{[2-(4-Amino-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-propyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (Z)-3-(3-Chloropropyl)-7,8-Diethyl-1H-Benzo[d] Azepin-2 (3H)-One 主要起始原料 7,8-Dimethoxy-1,3-Dihydro-2H-3-Benzazepin-2-One And 1-Bromo-3-Chloropropane
  • 73942-87-7 = 85175-59-3
    反应条件:1.1 Reagents: Dimethyl Sulfoxide,Potassium Tert-Butoxide; 30 Min,Rt1.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide; Rt; 30 Min,Rt1.3 Reagents: Water; Overnight,Cooled
    标题:Preparation Of 7,8-Dimethoxy-3-(3-Iodopropyl)-1,3-Dihydro-2H-3-Benzazepin-2-One
    作者:Liu,Yan-Ping; Huang,Xin-Ming; Wang,De-Cai
    参考文献:Huaxi Yaoxue Zazhi 日期:2008 卷标:23(3) 页码:267-268]

    73942-87-7 = 85175-59-3
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: Dimethyl Sulfoxide; 2 H,0 °C1.2 Reagents: Water; Cooled
    标题:Synthesis Of 3-(3-Chloropropyl)-1,3,4,5-Tetrahydro-7,8-Dimethoxy-2H-3-Benzazepin-2-One
    作者:Hai,Li; Qian,Shan; Wu,Yong; Liu,Guang-Ming
    参考文献:Huaxi Yaoxue Zazhi 日期:2009 卷标:24(5) 页码:471-472]

    73942-87-7 = 85175-59-3
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Tert-Butoxide Solvents: Dimethyl Sulfoxide1.2 Solvents: Dimethyl Sulfoxide
    标题:Specific Bradycardic Agents. 1. Chemistry,Pharmacology,And Structure-Activity Relationships Of Substituted Benzazepinones,A New Class Of Compounds Exerting Antiischemic Properties
    作者:Reiffen,Manfred; Eberlein,Wolfgang; Mueller,Peter; Psiorz,Manfred; Noll,Klaus; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:1990 卷标:33(5) 页码:1496-504
(3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯置于盐酸,Potassium Tert-Butylate,溶剂黄146,三乙胺体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 19.0H,反应生成 7,8-二甲氧基-3-(3-氯丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮
参考文献:特定的缓动剂.1.取代的苯并ze庚因酮的化学,药理学和结构-活性关系,这是一类具有抗缺血特性的新型化合物.
标题:特定的缓动剂.1.取代的苯并ze庚因酮的化学,药理学和结构-活性关系,这是一类具有抗缺血特性的新型化合物.
摘要:通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米(1)进行结构修饰,导致了一类新型的心血管化合物,其特点是具有特定的缓动心律活动.这些药物可降低心律,而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体,而是与窦房结的结构发生特异性相互作用.因此,它们也被称为窦房结抑制剂.原型法利帕米(2)已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化.这导致了第二代特定的缓动性药物,这些药物具有增强的功效,并以苯并ze庚因衍生物ul-Fs 49(4)为代表,选择性地延长了作用时间.这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式,中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性.苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释.
DOI:10.1021/jm00167A033

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7928223-B2
优先权日:2008-06-20
标题:Process for the synthesis of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
发明人:LERESTIF JEAN-MICHEL; LECOUVE JEAN-PIERRE; BRIGOT DANIEL
权利人:SERVIER LAB
摘要:Process for the synthesis of the compound of formula (I): n n n n n n n n n n Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

专利号:US-8927708-B2
优先权日:2013-03-26
标 题 :Process for the synthesis of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one compounds, and application in the synthesis of ivabradine
发明人:LE FLOHIC ALEXANDRE
权利人:SERVIER LAB
摘要:Process for the synthesis of the compound of formula (I): n nwherein R represents a para-methoxybenzyl (PMB) group or the following group:n n nApplication in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

专利号:WO-2019202611-A1
优先权日:2018-04-21
标题:An improved process for the synthesis of ivabradine and its pharmaceutically acceptable salts
发明人:NANDEPU Venkateswara Rao; BOPPANA DURGA PRASAD
权利人:METROCHEM API PVT
摘要:: Disclosed herein is an improved process for the preparation of Ivabradine and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention more particularly disclosesthe synthesis of key intermediates viz.,(S)-N-[(4,5-dimethoxybenzocydobut-l-yl)-methyl]-N- (methyl)amine hydrochloride of Formula-II and 3-(3-Iodopropyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzapin-2-one of Formula-III, and its use in industrial synthesis of Ivabradine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

专利号:EP-2135861-B2
优先权日:2008-06-20
标 题 :Process for the synthesis of the 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one, and its application to the synthesis of ivabradine as well as its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid

专利号:CA-2846917-C
优先权日:2013-03-26
标题:Synthesis process for derivatives of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2h-3-benzazepin-2-one and application to the synthesis of ivabradine

专利号:US-2014296512-A1
优先权日:2013-03-26
标题:Process for the synthesis of 7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2h-3-benzazepin-2-one compounds, and application in the synthesis of ivabradine
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摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
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