CAS: 928-96-1; Cis-3-Hexen-1-Ol

该化合物是一种自然产生的不饱和酒精,具有独特的新鲜切草芳香和气味特征. 这种挥发性复合物的皮肤渗透性很高,适合用于香水和化妆品中需要交替性发酵的化妆品. 它也显示出了香味和口味的味道.

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928-97-2 3681-71-8 25152-85-6

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CAS号1002-28-4 3-己炔-1-醇 | CAS号17102-64-6 反式-2,4-己二烯-1-醇 | CAS号111-28-4 2,4-已二烯-1-醇 | CAS号55230-25-6 5,6-Dihydro-2-m... | CAS号142-83-6 2,4-己二烯醛 | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号109-67-1 1-戊烯 | CAS号928-97-2 反式-3-己烯-1-醇 | CAS号78076-11-6 (3R,4R)-3,4-dib... | CAS号1918-79-2 5-甲基-2-噻吩甲酸 | CAS号557-48-2 反,顺-2,6-壬二烯醛 | CAS号31501-11-8 己酸叶醇酯 | CAS号928-97-2 反式-3-己烯-1-醇 | CAS号111-27-3 正己醇 | CAS号488-10-8 顺茉莉酮 | CAS号21676-01-7 (Z)-1-氯己-3-烯 | CAS号942-80-3 5-ethyl-2-propy... | CAS号142-62-1 正己酸 | CAS号6191-71-5 顺-4-庚烯-1-醇 | CAS号6728-31-0 顺-4-庚烯醛

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Leaf Alcohol 主要起始原料 5,6-Dihydro-2-Methyl-2H-Pyran
  • 55230-25-6 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol; 6 H,2 Mpa,60 °C
    标题:Application Of Single Atom Metal Loaded Catalyst In Selective Hydrogenation Reaction
    参考文献:China]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Salen (Palladium Chloride Complex) Solvents: Pyridine
    标题:Selective Hydrogenation By A Novel Palladium(Ii) Complex
    作者:Kerr,James M.; Suckling,Colin J.
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1988 卷标:29(43) 页码:5545-8]

    17102-64-6 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium,[(2,3,4,5-η)-(2E,4E)-2,4-Hexadienoato][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-Pentam... Solvents: 1,2-Dimethoxyethane,Tert-Butyl Methyl Ether
    标题:Application Of Cp*-Ruthenium(Ii) Catalysts In Stereoselective Hydrogenation Of Sorbic Acid
    作者:Driessen-Holscher,Birgit
    参考文献:Synthetic Methods Of Organometallic And Inorganic Chemistry 日期:2002 卷标:10 页码:94-98]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Dimethyl Sulfoxide,Palladium Solvents: Hexane; 150 Min,1 Atm,40 °C
    标题:Highly Efficient Pd/sio2-Dimethyl Sulfoxide Catalyst System For Selective Semi-Hydrogenation Of Alkynes
    作者:Takahashi,Yusuke; Hashimoto,Norifumi; Hara,Takayoshi; Shimazu,Shogo; Mitsudome,Takato; Et Al
    参考文献:Chemistry Letters 日期:2011 卷标:40(4) 页码:405-407]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid Catalysts: Tetrakis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: Dichloromethane
    标题:Selective Reduction Of Alkynes To Z-Alkenes Using Hydrosilane Functions Immobilized On Silica Gel
    作者:Kini,Abhay D.; Nadkarni,Durgesh V.; Fry,James L.
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1994 卷标:35(10) 页码:1507-10]

    13894-62-7 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Catalysts: Zinc 2-Ethylhexanoate,Sodium Borohydride Solvents: Diisopropyl Ether1.2 Reagents: Trimethoxysilane1.3 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water
    标题:Selective Reduction Of Carbonyl Compounds By Polymethylhydrosiloxane In The Presence Of Metal Hydride Catalysts
    作者:Mimoun,Hubert
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1999 卷标:64(7) 页码:2582-2589]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Nickel Solvents: Methanol
    标题:Unsaturated Aldehydes And Ketones. Iii. Synthesis Of The Violet-Leaf Aldehyde,Trans,Cis-2,6-Nonadien-1-Al
    作者:Jutz,Christian
    参考文献:Chemische Berichte 日期:1959 卷标:92 页码:1983-9]

    17102-64-6 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium,[(2,3,4,5-η)-(2E,4E)-2,4-Hexadienoato][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-Pentam... Solvents: Ethylene Glycol,Tert-Butyl Methyl Ether
    标题:Stereoselective Catalytic Hydrogenation Of Sorbic Acid And Sorbic Alcohol With New Cp*ru Complexes
    作者:Steines,Stephan; Driessen-Holscher,Birgit; Englert,Ulli
    参考文献:Chemical Communications (Cambridge) 日期:2000 卷标:(3) 页码:217-218]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium,Nickel Dichloride Catalysts: 4,4′-Bis(1,1-Dimethylethyl)-1,1′-Biphenyl Solvents: Tetrahydrofuran; 10 Min,Rt1.2 Reagents: Ethanol Solvents: Tetrahydrofuran; 8 H,Rt
    标题:Highly Stereoselective Semihydrogenation Of Alkynes Promoted By Nickel(0) Nanoparticles
    作者:Alonso,Francisco; Osante,Inaki; Yus,Miguel
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2006 卷标:348(3) 页码:305-308]

    = 928-96-1
    反应条件:1.1 Catalysts: Benzyltrimethylammonium Hydroxide
    标题:Preparation Of 3-(Hexenyloxy)Propanenitriles As Perfume Ingredients
    参考文献:Germany]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium,Tetrabutylammonium Borohydride Solvents: Dimethylformamide,Tetrahydrofuran; 8 Atm,30 °C
    标题:Highly Active And Selective Semihydrogenation Of Alkynes With The Palladium Nanoparticles-Tetrabutylammonium Borohydride Catalyst System
    作者:Hori,Junichi; Murata,Kunihiko; Sugai,Toshiki; Shinohara,Hisanori; Noyori,Ryoji; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2009 卷标:351(18) 页码:3143-3149]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium,Silver Solvents: Ethanol; 5 H,Rt
    标题:Design Of Core-Pd/shell-Ag Nanocomposite Catalyst For Selective Semihydrogenation Of Alkynes
    作者:Mitsudome,Takato; Urayama,Teppei; Yamazaki,Kenji; Maehara,Yosuke; Yamasaki,Jun; Et Al
    参考文献:Acs Catalysis 日期:2016 卷标:6(2) 页码:666-670]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: [n,N′-1,2-Acenaphthylenediylidenebis[4-Methoxybenzenamine-Kn]][1,4-Dimethyl (2,3... Solvents: Tetrahydrofuran
    标题:Selective Homogeneous Palladium(0)-Catalyzed Hydrogenation Of Alkynes To (Z)-Alkenes
    作者:Van Laren,Martijn W.; Elsevier,Cornelis J.
    参考文献:Angewandte Chemie 日期:1999 卷标:38(24) 页码:3715-3717]

    55230-25-6 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Tristearyl Phosphite; Rt -> 120 °C; 2 H,120 °C1.2 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium Solvents: Toluene; 4 H,2 Mpa,100 °C
    标题:Pretreatment Method And Application Of Methylpyran Solution In The Preparation Of Leaf Alcohol
    参考文献:China]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Zinc Solvents: Ethanol; 3 H,Reflux
    标题:Zinc
    作者:Knochel,Paul; Grenouillat,Nathalie
    参考文献:E-Eros Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis 日期:2006 卷标:1 页码:1-17]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Catalysts: 4,4′-Bis(1,1-Dimethylethyl)-1,1′-Biphenyl,Lithium,Nickel Dichloride Solvents: Tetrahydrofuran; 10 Min,Rt1.2 Reagents: Ethanol Solvents: Tetrahydrofuran; 8 H,Rt
    标题:Highly Selective Hydrogenation Of Multiple Carbon-Carbon Bonds Promoted By Nickel(0) Nanoparticles
    作者:Alonso,Francisco; Osante,Inaki; Yus,Miguel
    参考文献:Tetrahedron 日期:2007 卷标:63(1) 页码:93-102]

    13894-62-7 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Catalysts: (Oc-6-22)-Bis(Benzoato-Ko)Bis[2-(Dimethylamino-Kn)Ethanol-Ko]Zinc Solvents: Diisopropyl Ether1.2 -1.3 Reagents: Potassium Hydroxide Solvents: Water
    标题:Reduction Of Carbonyl Compounds By A Silane In The Presence Of A Zinc Catalyst
    参考文献:World Intellectual Property Organization]

    55230-25-6 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Trimethoxysilane Catalysts: Boron Trifluoride,Iron Chloride (Fecl3) Solvents: Toluene; 20 Min,0.04 Mpa,70 °C
    标题:Method For Synthesizing Leaf Alcohol In The Presence Of Silane-Lewis Acid Catalyst System
    参考文献:China]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Triethanolamine Catalysts: 2,3-Dihydroxynaphthalene,Copper (Loaded On 2,3-Dihydroxynaphthalene-Modified Tio2),Titania Solvents: Acetonitrile,Water; 20 H,329 K
    标题:Visible Light-Induced Diastereoselective Semihydrogenation Of Alkynes To Cis-Alkenes Over An Organically Modified Titanium(Iv) Oxide Photocatalyst Having A Metal Co-Catalyst
    作者:Fukui,Makoto; Omori,Yuya; Kitagawa,Shin-Ya; Tanaka,Atsuhiro; Hashimoto,Keiji; Et Al
    参考文献:Journal Of Catalysis 日期:2019 卷标:374 页码:36-42]

    1002-28-4 = 928-96-1
    反应条件:1.1 Reagents: Formic Acid,Triethylamine Catalysts: Gold (Titanium Oxide Composites),Titania Solvents: Acetone; 2 H,Rt
    标题:Heterogeneous Gold-Catalyzed Selective Semireduction Of Alkynes Using Formic Acid As Hydrogen Source
    作者:Li,Shu-Shuang; Tao,Lei; Wang,Fu-Ze-Rong; Liu,Yong-Mei; Cao,Yong
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2016 卷标:358(9) 页码:1410-1416
正-3-己烯置于氧气,Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate体系中,化学反应生成 叶醇
参考文献: Synthesis Of Olefinic Alcohols Via Enzymatic Terminal Hydroxylation[fr] Synthèse D'Alcools Oléfiniques Par L'Intermédiaire De L'Hydroxylation Terminale Enzymatique
标题: Synthesis Of Olefinic Alcohols Via Enzymatic Terminal Hydroxylation[fr] Synthèse D'Alcools Oléfiniques Par L'Intermédiaire De L'Hydroxylation Terminale Enzymatique
摘要:在某些方面,本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法.用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性,包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶,细胞色素p450(例如,Cyp52和cyp153家族的细胞色素p450)以及长链烷烃羟化酶.在某些实施例中,末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛.在某些实施例中,末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素.在其他实施例中,末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11807617-B2
优先权日:2017-05-08
标题 :Highly efficient synthesis of Z-macrocycles using stereoretentive, ruthenium-based metathesis catalysts
发明人:AHMED TONIA S; GRUBBS ROBERT H
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:A highly efficient, Z-selective ring-closing metathesis system for the formation of macrocycles using a stereoretentive, ruthenium-based catalyst supported by a dithiolate ligand is reported. This catalyst is demonstrated to be remarkably active as observed in initiation experiments showing complete catalyst initiation at −20° C. within 10 min. Using easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety, macrocyclization reactions generated products with significantly higher Z-selectivity in appreciably shorter reaction times, in higher yield, and with much lower catalyst loadings than in previously reported systems. Macrocyclic lactones ranging in size from twelve-membered to seventeen-membered rings are synthesized in moderate to high yields (68-79% yield) with excellent Z-selectivity (95%-99% Z).

专利号:US-2024123076-A1
优先权日:2021-02-08
标题:Unsaturated dendrimers compositions, related formulations, and methods of use thereof
发明人:LEE SANG M; SIEGWART DANIEL J
权利人:UNIV TEXAS
摘要:Described herein are novel lipid compositions comprising unsaturated dendrimers and methods of synthesis of unsaturated dendrimers. The lipid composition can comprise an ionizable cationic lipid, a phospholipid, and a selective organ targeting lipid. Also described herein are pharmaceutical formulations comprising an unsaturated dendrimer, a lipid composition, and a therapeutic agent. Further described in here are methods of mRNA delivery comprising a lipid composition and a therapeutic agent. Further described herein are high-potency dosage forms of a therapeutic formulated with a lipid composition.

专利号:WO-2018122860-A1
优先权日:2017-01-02
标题:System and method for early detection for prevention of postharvest chilling injury
发明人:NOAM ALKIN
权利人:US AGRICULTURE; NOAM ALKIN
摘要:Aspects of the present invention include detection of volatile compounds related to response of vegetable or fruit, (e.g., mango), as result of stress like suboptimal temperature. Such response may lead to activation of some metabolic pathways that can induce synthesis of volatile compounds which may serve according to embodiments of the present invention as signals which indicate onset of CI and/or deterioration of fruit quality. The release of such volatiles compounds may be detected long before CI symptoms become notable. According to some embodiments of the invention, output from sensors detecting presence of volatile compounds indicating that fruits are starting to suffer from chilling stress, are received by at least one control module which operates conditioning system so as to alter storage conditions for avoiding CI and/or quality deterioration of fruits or vegetables.

专利号:US-2016318862-A1
优先权日:2013-09-25
标 题:Synthesis of delta 12-pgj3 and related compounds
发明人:NICOLAOU KYRIACOS C; HERETSCH PHILIPP; HALE CHRISTOPHER R H; EL GHZAOUI ABDELLATIF EL MARROUNI; PULUKURI KIRAN KUMAR; YU RUOCHENG; GROVE CHARLES
权利人:UNIV RICE WILLIAM M
摘要:In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ 12 -PGJ 3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ 12 -PGJ 3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ 12 -PGJ 3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

专利号:US-2025223247-A1
优先权日:2022-05-03
标 题:Process for the hydrogenation of unsaturated esters
发明人:GRAINGER DAMIAN; VAJARIA KRISHA
权利人:JOHNSON MATTHEY PLC
摘要:Some embodiments relate to a process for the hydrogenation of ester-containing substrates. More specifically, the embodiments relate to a process for the reduction of α,β-γ,δunsaturated containing esters and β,γ unsaturated containing esters of Formula (I) to produce an alcohol of Formula (II). The process of the embodiments uses a base, the conjugate acid of the base has a pKa of from 4 to 15. The process of the embodiments finds use in the synthesis of organic molecules.

专利号:WO-9103452-A1
优先权日:1989-09-08
标题:Asymmetric synthesis of acids by the palladium catalysed hydrocarboxylation of olefins
发明人:ALPER HOWARD
权利人:BRITISH PETROLEUM CO PLC
摘要:A process for preparing a chiral carboxylic acid or ester thereof, either as a single enantiomer or as a mixture of enantiomers in which the presence of one enantiomer is enhanced relative to the others comprises reacting a prochiral olefinic function and either water or an alcoholic function with carbon monoxide in the presence of a protonic acid other than nitric acid, a single enantiomer of an optically active compound chosen from the class of chiral phosphoric acids or derivatives thereof, and a catalyst comprising (a) at least one of the metals palladium, rhodium, ruthenium, iridium and cobalt and (b) copper. A preferred class of optically active compounds comprises either the (S+) or the (R-) enantiomer of 2,21-(1,11-Binaphthyl) phosphoric acid or its esters or its salts, optionally substituted.
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上海巍涛化工有限公司
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重庆亚翔龙生物医药有限公司
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郑州亿邦实业有限公司
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武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
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通信地址: 襄阳余家湖化工园
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湖北巨龙堂医药化工有限公司
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上海亚毓生物医药有限公司
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联系人:王经理
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上海海曲化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Jeremy F Mcrae, Et Al. Genetic Variation In The Odorant Receptor Or2J3 Is Associated With The Ability To Detect The "Grassy" Smelling Odor, Cis-3-Hexen-1-Ol. Chem Senses. 2012 Sep;37(7):585-93.
[参考文献]: Yuqian Zhang, Et Al. Spatial Differences In (Z)-3-Hexen-1-Ol Production Preferentially Reduces Spodoptera Litura Larva Attack On The Young Leaves Of Nicotiana Benthamiana. Plant Sci. 2016 Nov;252:367-373.
[参考文献]: Alex Russell, Et Al. Chocolate Smells Pink And Stripy: Exploring Olfactory-Visual Synesthesia. Cogn Neurosci. 2015;6(2-3):77-88.
[参考文献]: Daihua Hu, Et Al. Effect Of Nine Plant Volatiles In The Field On The Sex Pheromones Of Leguminivora Glycinivorella. Nat Prod Commun. 2013 Mar;8(3):393-6.
[参考文献]: Elena Jiménez, Et Al. Photooxidation Of Leaf-Wound Oxygenated Compounds, 1-Penten-3-Ol, (Z)-3-Hexen-1-Ol, And 1-Penten-3-One, Initiated By Oh Radicals And Sunlight. Environ Sci Technol. 2009 Mar 15;43(6):1831-7.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s10886-011-9993-5
摘要:Gols R, Bullock JM, Dicke M, Bukovinszky T, Harvey JA. Smelling the Wood from the Trees: Non-Linear Parasitoid Responses to Volatile Attractants Produced by Wild and Cultivated Cabbage. Journal of Chemical Ecology. 2011 Jul 12;37(8):795. doi: 10.1007/s10886-011-9993-5.
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