CAS: 2140-71-8; 2-Amino-9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-Purin-6(9H)-One

该化合物是一种经修改的核核素,在各种生物过程,特别是在RNA新陈代谢过程中起着重要作用,它由根基构成,附在根糖上,在2欧元氢氧基组中进一步甲基,这种修改通常见于tRNA和RRNA, 有助于这些分子的稳定性和功能.甲基组的存在增强了RNA的结构完整性,影响其折叠和与蛋白质的相互作用.2欧元-O-甲基乙基guanosine也参与基因表达的调节,并可能影响RNA的螺旋和翻译.其化学配方反映碳,氢,氮和氧原子的存在,这是核素的特征.该化合物在水中和展示出典型的核素特性,例如形成氢结和参加基配对.由于其生物意义,2欧元-O-甲基甲基氨烷对研究有兴趣与RNA生物学,治疗和研发RNA药物有关.

结构式图片

相似化合物

118-00-3 6979-94-8 38819-10-2

上下游产品

2-amino-2'-O-methyladenosine trimethylsulphonium hydroxide G 6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-methoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacyclo°Cten-2-yl)-9H-purin-2-ylamine 2-dimethylaminomethylene-2'-O-methylguanosineN2-dimethylaminomethylene-2'-O-methylguanosine 2-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-methylguanosineN2-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-methylguanosine Pent-4-enoic acid (9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-amide 2-isobutyryl-2′-O-methylguanosineN2-isobutyryl-2′-O-methylguanosine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2'-O-Methylguanosine 主要起始原料 Triethylenediamine And 2-Amino-6-Chloropurine-9-(2'-O-Methyl)Riboside
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Triethylenediamine 和 2-Amino-6-Chloropurine-9-(2'-O-Methyl)Riboside
鸟苷置于三甲基氯硅烷,三氟甲磺酸三甲基硅酯,氨,六甲基二硅氮烷,Tin(Ll) Chloride,Adenosine Deaminase体系中,用 乙二醇二甲醚,水,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 90.0H,反应生成2'-甲氧基鸟苷
参考文献:Robins,Morris J.; Hansske,Fritz; Bernier,Salwa E.,Canadian Journal Of Chemistry,1981,Vol. 59,P. 3360-3364
标题:Robins,Morris J.; Hansske,Fritz; Bernier,Salwa E.,Canadian Journal Of Chemistry,1981,Vol. 59,P. 3360-3364

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10167308-B2
优先权日:2013-09-14
标题:Highly efficient synthesis of long RNA using reverse direction approach
发明人:SRIVASTAVA SURESH C; SRIVASTAVA NAVEEN P
权利人:CHEMGENES CORP
摘要:The present invention relates to novel process of reverse 5′→3′ directed synthesis of RNA oligomers in the range of about 100-mer to about 200-mer has been developed and disclosed. Using that method demonstrated high quality RNA synthesis with coupling efficiency approaching 99%.

专利号:EP-1108724-B1
优先权日:1996-01-16
标题 :Synthesis of methoxy nucleosides and enzymatic nucleic acid molecules
发明人:WINCOTT FRANCINE; BEIGELMANN LEONID; MATULIC-ADAMIC JASENKA; USMAN NASSIM; HAEBERLI PETER; KARPEISKY ALEXANDER; SWEEDLER DAVID; JARVIS THALE; DIRENZO ANTHONY
权利人:SIRNA THERAPEUTICS INC
摘要:This invention relates to chemical synthesis of 2'-O-methyl, 3'-O-methyl and 5'-O-methyl nucleosides, incorporation of novel chemical modifications in enzymatic nucleic acid molecules and improved methods for the synthesis of enzymatic nucleic acid molecules.

专利号:US-12146136-B2
优先权日:2020-03-26
标题:Synthesis of modified oligonucleotides with increased stability
发明人:KHVOROVA ANASTASIA; ROUX LOÃ?C MAURICE RENÉ JEAN; YAMADA KEN
权利人:UNIV MASSACHUSETTS
摘要:This disclosure relates to the synthesis of novel modified oligonucleotides. The synthesis of novel phosphoramidites are also provided.

专利号:US-2024383940-A1
优先权日:2021-03-31
标题 :Synthesis of trinucleotide and tetranucleotide caps for mrna production
发明人:ENDO ATSUSHI
权利人:MODERNA TX INC
摘要:Provided herein are methods of making trinucleotides and tetranucleotides for use as 5′ mRNA caps. The methods utilize a novel “top-downâ€? strategy and provide for synthesis of oligonucleotides with higher yields and increased efficiency compared to traditional methods. A key step of the methods disclosed, herein can also be adapted to utilize a “one-potâ€? approach, resulting in an increase in the yield of the final oligonucleotide product.

专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

专利号:US-7820810-B2
优先权日:2007-03-19
标 题 :Process for the synthesis of 2′-O-substituted purine nulceosides
发明人:RAVIKUMAR VASULINGA
权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention provides an improved process for the synthesis of 2′-O-substituted purine nucleosides. The process includes anhydro or thioanhydro ring opening of a selected 8,2′-cyclopurine nucleoside with a weak nucleophile in the presence of a Lewis acid ester, followed by reduction to afford the desired 2′-O-substituted purine nucleoside.
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主要参考文献


1: Chow S, Wen K, Sanghvi YS, Theodorakis EA. Novel synthesis of 2'-O-methylguanosine. Bioorg Med Chem Lett. 2003 May 19;13(10):1631-4. doi: 10.1016/s0960-894x(03)00291-9. 28(9):1185-1196. doi: 10.1261/rna.079131.122. Epub 2022 Jun 16.
3: Kore AR, Parmar G, Reddy S. An efficient process for synthesis of 2'-O-methyl and 3'-O-methyl guanosine from 2-aminoadenosine using diazomethane and the catalyst stannous chloride. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2006 Mar;25(3):307-14. doi: 10.1080/15257770500544529. 69(7):1716-9. doi: 10.1073/pnas.69.7.1716.
5: Kumagai I, Watanabe K, Oshima T. Thermally induced biosynthesis of 2'-O-methylguanosine in tRNA from an extreme thermophile, Thermus thermophilus HB27. Proc Natl Acad Sci U S A. 1980 Apr;77(4):1922-6. doi: 10.1073/pnas.77.4.1922.

合成参考文献

参考DOI号:10.1080/15257770500544529
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