CAS: 761423-87-4; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(Benzo[b]Thiophen-2-Ylmethyl)-4-Fluorophenyl)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是一种1956年的钠-葡萄糖,A.C.Flickl等人/Bioorg.Med. Chem. 24/1937,1937年的Europle-Comporter-2抑制剂,该抑制剂通过在尿液中排出多余的葡萄糖来防止葡萄糖重新吸附. Ipragliflozin展示了SLGT-1(>250x)的显著选择性.

结构式图片

上下游产品

CAS号1034305-21-9 (1S)-1,5-脱水-1-C... | CAS号1034305-11-7 苯并[B]噻吩-2-基(5-溴... | CAS号1034305-17-3 2-(5-溴-2-氟苄基)苯并噻吩 | CAS号93777-26-5 5-溴-2-氟苯甲醛 | CAS号95-15-8 苯并噻吩

合成工艺路线路线简述

    在 三乙基硅烷,Boron Trichloride Acetic Acid体系中,用 二氯甲烷,乙腈 作为反应溶剂,以70.2%的收率获得产物ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇
    参考文献:一种sglt-2抑制剂化合物的制备方法
    标题:一种sglt-2抑制剂化合物的制备方法
    摘要:本发明涉及一种sglt-2抑制剂化合物的制备方法,利用化合物a通过羟基保护,偶联反应,羟基脱保护,缩酮反应步骤得到中间体ⅰ,再通过得到的中间体ⅰ制备sglt-2抑制剂化合物.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-10005720-B2
    优先权日:2013-04-05
    标题:Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
    发明人:SEXTON JONATHAN Z; BRENMAN JAY E; MUSSO DAVID L
    权利人:NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV; UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL
    摘要:The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

    专利号:EP-2918579-A1
    优先权日:2014-03-14
    标题 :Synthesis of 2-arylmethyl-5-aryl-thiophene
    权利人:LEK PHARMACEUTICALS
    摘要:The present invention provides a new synthetic process for the production of 2-arylmethyl-5-aryl-thiophene, an intermediate in the synthesis of C-aryl glycosides.

    专利号:US-2018370905-A1
    优先权日:2013-04-05
    标题:Compounds Useful for the Treatment of Metabolic Disorders and Synthesis of the Same

    专利号:US-10906888-B2
    优先权日:2016-07-14
    标 题:Pyrimidine carboxamides as inhibitors of Vanin-1 enzyme
    发明人:CASIMIRO-GARCIA AGUSTIN; STROHBACH JOSEPH WALTER; HEPWORTH DAVID; LOVERING FRANK ELDRIDGE; CHOI CHULHO; ALLAIS CHRISTOPHE PHILIPPE; WRIGHT STEPHEN WAYNE
    权利人:PFIZER
    摘要:Compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed wherein the compounds have the structure of (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

    专利号:US-9018249-B2
    优先权日:2011-09-13
    标题 :SGLT inhibitors
    发明人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR
    权利人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR; PANACEA BIOTEC LTD
    摘要:The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions or diseases that may be regulated or normalized via inhibition of Sodium Glucose Cotransporter-2 (SGLT-2).

    专利号:US-2014228303-A1
    优先权日:2011-06-13
    标题 :Novel sglt inhibitors
    发明人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR
    权利人:JAIN RAJESH; TREHAN SANJAY; DAS JAGATTARAN; NANDA GURMEET KAUR; THUNGATHURTHI SASTRY V R S; SINGH NISHAN; SHARMA SUDHIR KUMAR; PANACEA BIOTEC LTD
    摘要:The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions or diseases that may be regulated or normalized via inhibition of Sodium Glucose Cotransporter-2 (SGLT-2).
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    主要参考文献


    21: Kashiwagi A, Kazuta K, Goto K, Yoshida S, Ueyama E, Utsuno A. Ipragliflozin in combination with metformin for the treatment of Japanese patients with type 2 diabetes: ILLUMINATE, a randomized, double-blind, placebo-controlled study. Diabetes Obes Metab. 2015 Mar;17(3):304-8. doi: 10.1111/dom.12331. Epub 2014 Jul 31.
    22: Poole RM, Dungo RT. Ipragliflozin: first global approval. Drugs. 2014 Apr;74(5):611-7. doi: 10.1007/s40265-014-0204-x. doi: 10.1111/jphp.12223. Epub 2014 Feb 17. doi: 10.1016/j.ejphar.2014.01.040. Epub 2014 Jan 30. e3. doi: 10.1016/j.clinthera.2013.06.009. Epub 2013 Aug 2. doi: 10.1007/s40261-013-0089-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2013.05.014. Epub 2013 May 23. doi: 10.1016/j.pharmthera.2013.04.003. Epub 2013 Apr 4. Review. doi: 10.1016/j.jdiacomp.2012.11.005. Epub 2012 Dec 29. doi: 10.1111/dom.12038. Epub 2012 Dec 7. Epub 2012 Aug 23. doi: 10.1016/j.clinthera.2012.06.027. Epub 2012 Jul 15. doi: 10.1111/j.1463-1326.2012.01624.x. Epub 2012 Jun 7. doi: 10.1016/j.bmc.2012.03.051. Epub 2012 Mar 29. doi: 10.1007/s00210-011-0713-z. Epub 2011 Dec 3. doi: 10.2165/11594330-000000000-00000. doi: 10.1089/dia.2011.0012. Epub 2011 Aug 19.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s12272-015-0621-8
    摘要:Tahara A, Takasu T, Yokono M, Imamura M, Kurosaki E. Effects of the combination of SGLT2 selective inhibitor ipragliflozin and various antidiabetic drugs in type 2 diabetic mice. Archives of Pharmacal Research. 2015 Oct 08;39(2):259–70. doi: 10.1007/s12272-015-0621-8.
    参考文献:10.1186/s12933-015-0297-x
    摘要:Fioretto P, Giaccari A, Sesti G. Efficacy and safety of dapagliflozin, a sodium glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitor, in diabetes mellitus. Cardiovascular Diabetology. 2015 Oct 17;14(1):142. doi: 10.1186/s12933-015-0297-x.
    参考文献:10.1016/j.ejphar.2018.04.024
    摘要:Tahara A, Takasu T. Prevention of progression of diabetic nephropathy by the SGLT2 inhibitor ipragliflozin in uninephrectomized type 2 diabetic mice. Eur J Pharmacol. 2018 Jul 05;830():68–75. doi: 10.1016/j.ejphar.2018.04.024.
    参考文献:10.1007/s10741-018-9703-2
    摘要:Custodio JS, Duraes AR, Abreu M, Albuquerque Rocha N, Roever L. SGLT2 inhibition and heart failure-current concepts. Heart Fail Rev. 2018 May;23(3):409–18. doi: 10.1007/s10741-018-9703-2.
    参考文献:10.1248/bpb.b17-01007
    摘要:Takasu T, Takakura S. Protective Effect of Ipragliflozin on Pancreatic Islet Cells in Obese Type 2 Diabetic db/db Mice. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2018 May 01;41(5):761–9. doi: 10.1248/bpb.b17-01007.
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