CAS: 120410-24-4; (4R,5S,6S)-3-((6,7-Dihydro-5H-Pyrazolo[1,2-A][1,2,4]Triazol-4-Ium-6-yl)Thio)-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-4-Methyl-7-Oxo-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylate

该化合物是一种广泛频谱的卡巴匹宁抗生素,主要用于治疗各种细菌感染,对许多乙型乳腺具有高度稳定性,能够有效防治多种抗菌素和抗乳腺阴性细菌,包括一些抗其他抗生素的菌株;Biapenem通过抑制细菌细胞壁合成,导致细胞透析和死亡,通常通过静脉注射进行,以其有利的药理基因特征为名,包括良好的组织渗透和较短的半衰期;该化合物一般都经过良好的授精,但与其他抗生素一样,可能会产生副作用,如胃肠紊乱或过敏反应;Biapenem在临床环境中对治疗复杂感染,包括多药抗生素引起的感染特别有价值;它的使用往往受到感应测试的指导,以确保对感染中的具体病原体的有效性;与所有抗生素一样,适当使用对于尽量减少抗药性发育至关重要.

结构式图片

上下游产品

CAS号104873-15-6 4-nitrobenzyl (... | CAS号120764-68-3 p-Nitrobenzyl (...

合成工艺路线路线简述

    P-Nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-Pyrazolo[1,2-A][1,2,4]Triazol-8-Ium-6-Ylsulfanyl)-6-(1-Hydroxyethyl)-4-Methyl-7-Oxo-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylate置于palladium On Activated Charcoal,氢气体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应生成比阿培南
    参考文献: An Improved Process For The Preparation Of Carbapenem Antibiotic[fr] Procédé Amélioré Pour La Préparation D'Un Antibiotique Carbapenem
    标题: An Improved Process For The Preparation Of Carbapenem Antibiotic[fr] Procédé Amélioré Pour La Préparation D'Un Antibiotique Carbapenem
    摘要:本发明涉及一种改进的制备式(I)比阿培南的方法,具有少于25秒的重构时间.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11999757-B2
    优先权日:2017-11-01
    标 题:Synthesis of boronate ester derivatives and uses thereof
    发明人:BOYER SERGE HENRI; HECKER SCOTT J; VERZIJL GERARDUS K M; HERMSEN PETRUS J
    权利人:MELINTA SUBSIDIARY CORP
    摘要:Disclosed herein are methods for the preparation of boronate derivatives in the synthesis of antimicrobial compounds and uses thereof. Disclosed herein includes method of making a compound of Formula (B) by reducing the ketone group of the keto-ester compound of Formula (A), and the reduction can be performed using a Ruthenium based catalyst system or using an alcohol dehydrogenase bioreduction system.

    专利号:US-10669292-B2
    优先权日:2014-05-05
    标 题 :Synthesis of boronate salts and uses thereof
    发明人:HECKER SCOTT; BOYER SERGE
    权利人:REMPEX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Disclosed herein are boronate intermediates in the synthesis of antimicrobial compounds and the use and preparation thereof. Some embodiments relate to crystalline boronate salt derivatives and their use in the synthesis of therapeutic compounds.

    专利号:US-2023286915-A1
    优先权日:2020-10-07
    标 题 :Synthesis of pyrrole acid derivatives
    发明人:WILKINSON ANDREW; COOPER LAN; ORR DAVID; FINLAYSON JONATHAN; BUNT ADAM; KIRKHAM JAMES; LYTH DAVID; BLADES KEVIN
    权利人:INFEX THERAPEUTICS LTD
    摘要:This invention relates to the synthesis of compounds that can be used to treat bacterial infections in combination with other antibacterial agents, and more specifically in combination with a class of antibacterial agents known as carbapenems. The compounds resulting from the novel methods of the present invention are enzyme inhibitors and more particularly are metallo-β-lactamase inhibitors.

    专利号:WO-2008134923-A1
    优先权日:2007-04-28
    标题 :A preparation method of thiol derivative as side chain intermediate for synthesis of carbapenem derivative
    发明人:CAI JIANPING; FAN ENHAI
    权利人:ZHEJIANG NEXCHEM PHARMACEUTICA; CAI JIANPING; FAN ENHAI
    摘要:A preparation method of thiol derivative as side chain intermediate for synthesis of carbapenem derivative. The method is starting with trans-4-hydroxy-L-proline derivative as starting material, following by one-pot method that 2-carbonyl group is protected, 4-hydroxy is protected and 2-postion is substituted to obtain 2-amide proline derivative, then 4-postion is substituted and 4-postion is hydrolyzed in the presence of base to obtain thiol side chain derivative as important intermediate for Meropenem. The present method is simple, without separating intermediates, with high yield and easy to operate and has advantages over the prior patent methods. It is suitable for industrial production.

    专利号:US-8557979-B2
    优先权日:2004-06-10
    标题 :Carbapenem antibacterials with gram-negative activity and processes for their preparation
    发明人:CHOI WOO-BAEG; KOWALIK EWA
    权利人:CHOI WOO-BAEG; KOWALIK EWA; FOB SYNTHESIS INC
    摘要:The present invention provides β-methyl carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment. The present invention is also in the field of synthetic organic chemistry and is specifically provides an improved method of synthesis of β-methyl carbapenems which are useful as antibacterial agents.

    专利号:WO-2014097257-A1
    优先权日:2012-12-21
    标 题:A method of preparation of (1'r,3r,4r)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone, a precursor for carbapenem antibiotics synthesis
    发明人:GRZESZCZYK BARBARA; STECKO SEBASTIAN; FURMAN BARTÅ?OMIEJ; CHMIELEWSKI MAREK
    权利人:INST CHEMII ORGANICZNEJ PAN
    摘要:The subject of the present invention is a method of preparation of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'- (tert-butyl-dimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone defined by the formula (1) which is a basic chiral building block in the synthesis of carbapenem antibiotics.
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    主要参考文献


    1: Nakagawa Y, Suzuki K, Hirose T, Chou T, Fujisawa S, Kida M, Usuki K, Ishida Y, Taniguchi S, Kouzai Y, Tomoyasu S, Miyazaki K, Higashihara M, Ando K, Aoki S, Arai A, Akiyama N, Hatake K, Okamoto S, Dan K, Ohyashiki K, Urabe A. Erratum to: Clinical efficacy and safety of biapenem for febrile neutropenia in patients with underlying hematopoietic diseases: a multi-institutional study. J Infect Chemother. 2010 Dec 8. [Epub ahead of print] Epub 2010 Aug 11. Epub 2010 Feb 25. Epub 2009 Apr 20.
    7: Kameda K, Miki M, Ikawa K, Morikawa N, Kobayashi M. [Dosing regimen rationalization of biapenem in pediatric patients: use of Monte Carlo simulation]. Jpn J Antibiot. 2009 Feb;62(1):1-8. Japanese. Epub 2009 Feb 13.

    合成参考文献


    参考文献:10.2165/00003495-199652030-00006
    摘要:Bryson HM, Spencer CM. Quinupristin-dalfopristin. Drugs. 1996 Sep;52(3):406–15. doi: 10.2165/00003495-199652030-00006.
    参考文献:10.1093/jac/38.2.322
    摘要:Matsumoto T, Kumazawa J, Nagayama A. Sensitivities to four carbapenems of bacteria isolated from patients with refractory complicated urinary tract infections and the detection of carbapenemase-producing Pseudomonas aeruginosa. J Antimicrob Chemother. 1996 Aug;38(2):322–4. doi: 10.1093/jac/38.2.322.
    参考文献:10.2165/00002018-199615020-00001
    摘要:Norrby SR. Neurotoxicity of carbapenem antibacterials. Drug Saf. 1996 Aug;15(2):87–90. doi: 10.2165/00002018-199615020-00001.
    摘要:Igari J, Shibano T, Satou S, Inoue M, Kobayashi I, Takahashi A, Yomoda S, Nishino T, Oguri T, Watanabe N, Uehara N, Kumasaka K, Yoshida H, Imafuku Y, Kobayasi Y, Okada J, Tokuda K, Hirata Y, Nakasaki N, Hongo T, Kawaguchi R, Ohtaki Y, Sasaki T, Matsumoto N, Saeki H. [Survey of the sensitivities of clinical isolates to antibacterial agents (annual report)]. Jpn J Antibiot. 1999 Apr;52(4):279–91.
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