CAS: 1365970-03-1; (33R,35S,91R,92R,5S,E)-5-(Tert-Butyl)-N-((1R,2R)-2-(Difluoromethyl)-1-(((1-Methylcyclopropyl)Sulfonyl)Carbamoyl)Cyclopropyl)-14,14-Difluoro-4,7-Dioxo-2,8,10-Trioxa-6-Aza-1(2,3)-Quinoxalina-3(3,1)-Pyrrolidina-9(1,2)-Cyclopentanacyclotetradecaphan-12-Ene-35

该化合物是丙型肝炎病毒(HCV)NS3/4A蛋白质的强大,选择性抑制剂,其目标为基因型1-6. 作为混合疗法的一个关键组成部分,它表现出高抗病毒效力,阻力低.它的药用植物基因特征允许每天一次剂量,提高病人的合规性. Glecaprevir表现出很强的紧密结合性和特殊性,最大限度地减少目标外效应.它与pibrentasvir共同配制,它实现了治疗...

英文名称(33R,35S,91R,92R,5S,E)-5-(Tert-Butyl)-N-((1R,2R)-2-(Difluoromethyl)-1-(((1-Methylcyclopropyl)Sulfonyl)Carbamoyl)Cyclopropyl)-14,14-Difluoro-4,7-Dioxo-2,8,10-Trioxa-6-Aza-1(2,3)-Quinoxalina-3(3,1)-Pyrrolidina-9(1,2)-Cyclopentanacyclotetradecaphan-12-Ene-35
中文名称格卡瑞韦
IUPAC名称(33R,35S,91R,92R,5S,E)-5-(tert-butyl)-N-((1R,2R)-2-(difluoromethyl)-1-(((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)carbamoyl)cyclopropyl)-14,14-difluoro-4,7-dioxo-2,8,10-trioxa-6-aza-1(2,3)-quinoxalina-3(3,1)-pyrrolidina-9(1,2)-cyclopentanacyclotetradecaphan-12-ene-35-carboxamide
CAS编号1365970-03-1
MFCD编号:MFCD30533436
FDA UNII编号:K6BUU8J72P
分子式:C38H46F4N6O9S
分子量:838.88
产品CID: 569388
同类组份化合物CAS1365970-03-1 (free)1838572-01-2 (hydrate)
产品分类有机原料 → 有机酸及其衍生物 → 羧酸及其衍生物

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InChIKey: MLSQGNCUYAMAHD-ITNVBOSISA-N
InChI=1S/C38H46F4N6O9S/c1-35(2,3)28-32(50)48-19-20(17-24(48)30(49)46-37(18-21(37)29(39)40)33(51)47-58(53,54)36(4)14-15-36)56-31-27(43-22-9-5…
计算化学: 氢键受体数15.0氢键供体数3.0可旋转键数7.0

物理性质

熔点>186°C (分解)
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:4.46±0.40(预测)
LogP:1.71
折射率1.610
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件防潮, -20°C 冰箱, 在惰性气其中
产品应用该化合物是丙型肝炎病毒(HCV)NS3/4A蛋白酶,是病毒复制必不可少的关键酶,在HCF1至6.基因型中表现出强烈的抗病毒活动,在体外,GLECAPREVIR显示EC < SUB>50 </SUB > 值为0.005至0.036纳米,对1A,1B,2A,3A,4A,5A和6A型丙型丙肝炎进行抗药性抑制剂,对普通NS3变异体保持抗药活动,与PIBRENTASVIR (ANNS5A抑制剂)一起,GLESCREPRIR显示不同病人群体临床试验率超过95%的持久性活性反应(SVR12),包括以前治疗失败,治疗性硬化症或肾损伤的患者.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P330-P302+P352-P321-P304+P340-P305+P351+P338-P332+P313-P362+P364-P337+P313-P403+P233-P405-P501

上下游产品

Tert-Butyl N-[(1R,2R)-2-(Difluoromethyl)-1-[(1-Methylcyclopropyl)Sulfonylcarbamoyl]Cyclopropyl]Carbamate

合成工艺路线路线简述

Ethyl 3,3-Difluoro-2-Oxopent-4-Enoate置于盐酸,氯化亚砜,2-羟基吡啶-N-氧化物,詹氏催化剂,水,溶剂黄146,盐酸-N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺,三乙胺,N,N-二异丙基乙胺,N-[(Dimethylamino)-3-Oxo-1H-1,2,3-Triazolo[4,5-B]Pyridin-1-Yl-Methylene]-N-Methylmethanaminium Hexafluorophosphate,Sodium Hydroxide,Sodium T-Butanolate体系中,用 2-甲基四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,醋酸异丙酯,二甲基亚砜,乙酸乙酯,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,乙腈用作溶剂,化学反应 67.5H,反应生成格来普韦
参考文献:通过环复分解开发格列卡韦的赋能途径
标题:通过环复分解开发格列卡韦的赋能途径
摘要:Glecaprevir被鉴定为有效的hcv Ns3 / 4A蛋白酶抑制剂,需要进行有效的合成以支持临床前评估和随后的i期临床试验.通过进一步发展药物化学途径,确立了格列卡韦的赋能途径.合成中的关键步骤涉及闭环复分解(rcm)反应以形成18元大环,而挑战性的氟化步骤则是形成关键氨基酸.该成功途径已成功用于生产41千克格列卡韦韦,足以支持临床前评估和早期临床开发.
Doi:10.1021/acs.Oprd.9B00469

专利信息

专利号:US-9809534-B1
优先权日:2014-07-21
标题 :Difluoroalkylcyclopropyl amino acids and esters, and syntheses thereof
发明人：LUKIN KIRILL A; MEI JIANZHANG; HILL DAVID R; ABRAHAMSON MICHAEL J
权利人:ABBVIE INC
摘要:The invention provides methods of synthesizing compounds in an asymmetric or enantioenriched fashion, wherein the compounds are useful intermediates in the synthesis of viral protease inhibitors.

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格列卡匹韦

Glecaprevir

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