CAS: 3262-72-4; Boc-Ser-Oh

该化合物是一种在peptide合成和制药研究中广泛使用的手性氨基酸衍生物,其主要优点包括:高对称纯度,确保在非对称合成中精确的立体化学控制;乙氧基碳基(Boc)保护组在酸性条件下增强稳定性,促进多步骤反应中的选择性脱保;氢氧基组为进一步功能化提供了多功能处理器,使其在设计复杂的生物分子时具有价值;该化合物在固相聚和开发Peptimictics方面特别有用;其一贯的质量和可靠性能使它成为医学化学和生物化学研究人员的首选.

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相似化合物

204191-40-2 6368-20-3 3850-40-6

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上下游产品

CAS号56-45-1 L-丝氨酸 | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号23680-31-1 N-B°C-O-苄基-L-丝氨酸 | CAS号71630-31-4 (R)-2-((叔丁氧基羰基)... | CAS号98015-52-2 tert-butyl 1,2,... | CAS号58632-95-4 2-(叔-丁氧基碳酰胺)-2-苯乙腈 | CAS号130384-98-4 1-叔丁氧羰基苯并三唑 | CAS号69871-79-0 benzyl (2S)-2-[... | CAS号104839-00-1 (S)-2-((叔丁氧基羰基)... | CAS号109539-01-7 b°C-ser(po3me2)-oh | CAS号34306-42-8 (S)-2-(B°C-氨基)丁酸 | CAS号51293-47-1 B°C-O-甲基-L-丝氨酸 | CAS号47173-80-8 N-B°C-O-苄基-D-丝氨酸 | CAS号90013-45-9 N-叔丁氧羰基-O-(二苄基膦... | CAS号311342-97-9 N-(N-B°C-L-sery... | CAS号2387-23-7 N,N’-二环己基脲 | CAS号26048-92-0 O-苄基-α-N-叔-B°C-... | CAS号79069-15-1 N-B°C-(S)-2-氨基-...

合成工艺路线路线简述

    L-丝氨酸置于二碳酸二叔丁酯,Sodium Hydroxide体系中,用 1,4-二氧六环,水 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,以99%的收率获得产物boc-L-丝氨酸
    参考文献:在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂
    标题:在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂
    摘要:作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充,单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气.在此框架下,本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2-{3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法.从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体.评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种(耐药)细菌的青霉素结合蛋白(pbps)的能力,揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型pbp抑制剂的有趣线索的潜力. .没有观测到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活,
    DOI:10.1002/chem.201801868

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-9518232-A1
    优先权日:1993-12-24
    标题 :Enzymatic method for synthesis of o-glycosylated amino acid or peptide or derivatives thereof
    发明人:NILSSON KURT
    权利人:NILSSON KURT
    摘要:Present invention describes a method for synthesis of O-glycosylated amino acid or peptide or derivatives thereof, characterized by the use of a glycosyl donor which is a monosaccharide in pyranose or furanose form or which is an oligosaccharide, and by the use of an acceptor which is a hydroxyl group containing amino acid or peptide derivative which has been modified in its N-terminal α-amino group and in which the C-terminal carboxyl group is non-modified, employing an exo- or an endoglycosidase (EC 3.2) as catalyst in an equilibrium reaction and that the product is isolated from the reaction mixture or is used directly or after partial or complete isolation in a continued synthesis with chemical methods or with enzymatic methods.

    专利号:US-2018265547-A1
    优先权日:2014-07-18
    标 题 :Z-selective olefin metathesis of peptides
    发明人:MANGOLD SHANE L; GRUBBS ROBERT H
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:The invention relates generally to the synthesis of modified amino acids and modified peptides in the presence of cyclometalated catalysts. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

    专利号:US-4242256-A
    优先权日:1977-03-15
    标 题 :Synthesis of peptide analogues
    发明人:SHARPE ROBERT; SZELKE MICHAEL
    权利人:SHARPE ROBERT; SZELKE MICHAEL
    摘要:Compounds being analogues of a dipeptide in which the nitrogen atom of the linking amide group of the dipeptide is replaced by trivalent group ##STR1## and in which, optionally, the carbonyl function of this linking group is replaced by the divalent group --CH 2 -- are of value in the synthesis of isosterically modified peptides.

    专利号:US-4704450-A
    优先权日:1983-02-21
    标 题 :Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
    发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
    权利人:SANOFI SA
    摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

    专利号:US-4101721-A
    优先权日:1976-12-09
    标题 :Solid phase synthesis of protected peptides
    发明人:RICH DANIEL H; GURWARA SWEET K
    权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
    摘要:The invention is addressed to the preparation of 3-nitro-4-bromomethyl benzoic acid, as a new compound from which 3-nitro-4-bromomethyl benzoyl amide polystyrene resin can be prepared for solid synthesis of protected peptide acids and amides and separation thereof without cleavage of acid labile protecting groups or decomposition of aromatic acid groups and from which purified polypeptides can be formed.

    专利号:US-4062746-A
    优先权日:1975-05-07
    标 题 :Solid phase synthesis of protected peptides
    发明人:RICH DANIEL H; GURWARA SWEET K
    权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
    摘要:The invention is addressed to the preparation of 3-nitro-4-bromomethyl benzoic acid, as a new compound from which 3-nitro-4-bromomethyl benzoyl amide polystyrene resin can be prepared for solid synthesis of protected peptide acids and amides and separation thereof without cleavage of acid labile protecting groups or decomposition of aromatic acid groups and from which purified polypeptides can be formed.
    四川同晟氨基酸有限公司
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    主要参考文献

    参考标题:Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents For The Synthesis Of Carbamates And Protection Of Amino Groups
    作者:Gérard Barcelo,Jean-Pierre Senet,Gérard Sennyey,Jean Bensoam,Albert Loffet
    摘要:The Synthesis Of 1-Chloroalkyl Carbonates And Their Reaction With Various Type Of Amines Are Described. This Reaction Is Useful For The Synthesis Of Carbamate Pesticides And For The Protection Of Various Amino Groups, Including Amino Acids.

    合成参考文献


    摘要:de Figueiredo, R. M., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 2, 287.
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