CAS: 71989-28-1; Fmoc-Met-Oh

该化合物是氨基甲基硫磷酸保护组的衍生物,经过氟聚苯乙烯(Fmoc)修正,其特点是其稳定性较高,有机溶剂溶解性较高,而且与在peptide合成中使用的各种配方试剂相兼容.此外,甲基硫化物是一种基本的氨基酸,在蛋白合成和各种代谢过程中发挥着关键作用.氟化物组在基本条件下保持稳定,但在温和酸条件下可以轻易去除,从而在聚氨基氨基酸组中可以有选择地进行保护.Fmoc-L-methion的特征是其相对较高的稳定性,有机溶解性,以及与在peptideide合成中所使用的各种配方试剂的兼容性.在蛋白合成和各种代谢过程中起着关键作用.

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相似化合物

112883-40-6 1152-62-1 2488-15-5

欧盟法规

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上下游产品

CAS号500872-34-4 methyl (((9H-fl... | CAS号63-68-3 L-蛋氨酸 | CAS号1131148-55-4 N-Fm°C-1H-benzo... | CAS号82911-69-1 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 | CAS号88744-04-1 9-芴基甲基五氟苯基碳酸酯 | CAS号5269-64-7 Trimethylsilyl ... | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号103321-54-6 fm°C-l-methiony... | CAS号217082-60-5 [Pyr1]-爱帕琳肽-13 | CAS号63-68-3 L-蛋氨酸 | CAS号86060-94-8 Fm°C-L-蛋氨酸五氟苯基酯 | CAS号84000-12-4 Fm°C-N-甲基-L-蛋氨酸 | CAS号4510-08-1 2-氨基-4-甲硫基丁酰胺 | CAS号177158-19-9 N-3-Oxo-tetrade... | CAS号137593-52-3 GR 64349 | CAS号168982-69-2 N-(3-氧代十二酰基)-L-... | CAS号2488-15-5 B°C-L-蛋氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-L-Methionine 主要起始原料 L-Methionine And Fmoc-Osu
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Methionine 和 Fmoc-Osu
N-Fmoc-L-Methionine Phenacyl Ester置于magnesium,溶剂黄146体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 75.0H,反应生成 Fmoc-L-蛋氨酸
参考文献:一种新颖有效的方法,通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯.
标题:一种新颖有效的方法,通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯.
摘要:[反应:见正文]在本研究中,我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下,在正交有机合成过程中,使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂.通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法,可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合.
DOI:10.1021/ol050209N

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-9837078-A1
优先权日:1997-02-20
标题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted thiophenes and of arrays of substituted thiophenes
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted thiophenes with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The thiophenes are prepared by reaction of a substrate-bound primary or secondary amine with a thiophosgene equivalent and reaction of the resulting intermediate with an acceptor-substituted acetonitrile in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide, followed by Thorpe-Ziegler-cyclization yields differently substituted, support-bound 3-aminothiophenes. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. Alternatively, the resin-bound 3-amino thiophenes or the synthetic intermediates can be subjected to further synthetic transformations (N-acylation, reduction) on the support, which permits the preparation of further therapeutically interesting compounds. The efficient synthesis of a wide variety of thiophenes using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiophene-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:WO-9740025-A1
优先权日:1996-04-19
标 题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 1,2,3-triazoles and of arrays of substituted 1,2,3-triazoles
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS; DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 1,2,3-triazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 1,2,3-triazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with a 3-oxoalkanoic acid and reaction of the resulting amide with a primary amine under dehydrating conditions to give an enamine. Treatment of this substrate-bound enamine with a sulfonyl azide in the presence of a base gives the corresponding 1,2,3-triazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 1,2,3-triazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse triazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:US-2013267680-A1
优先权日:2010-09-15
标题:Total chemical synthesis of ubiquitin, ubiquitin mutants and derivatives thereof
发明人:OVAA HUIB; EL OUALID FARID; MERKX REMCO NICOLAAS SEBASTIAAN MICHEL
权利人:OVAA HUIB; EL OUALID FARID; MERKX REMCO NICOLAAS SEBASTIAAN MICHEL; STICHTING HET NL KANKERINST
摘要:The present invention relates to the field of total chemical synthesis of ubiquitin and related peptides. More in particular, a method is provided of solid phase synthesis of ubiquitin, ubiquitin mutants and derivatives thereof. It was the object of the present invention to provide an approach for the total chemical synthesis of ubuiqitin, which allows for the chemical synthesis of virtually any Ub mutant and giving high overall efficiency and purity. The present inventors have surprisingly found that this object can be realized with a method relying on incorporation of special amino acid building blocks. This approach was found to allow for exceptionally high yields of up to 14% and to provide an synthetic entry into virtually any ubiquitin derivative.

专利号:US-6136984-A
优先权日:1996-04-22
标 题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted thiophenes and of arrays of substituted thiophenes
发明人:DOERWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted thiophenes with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest is disclosed. The thiophenes are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with cyanoacetic acid and reaction of the resulting cyanoacetamide with an isothiocyanate in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide, followed by Thorpe-Ziegier-cyclization yields differently substituted, support-bound 3-aminothiophenes. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. Alternatively, the resin-bound 3-amino thiophenes or the synthetic intermediates can be subjected to further synthetic transformations (N-acylation, reduction) on the support, which permits the preparation of further therapeutically interesting compounds. The efficient synthesis of a wide variety of thiophenes using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiophene-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:US-5847150-A
优先权日:1996-04-24
标题 :Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 2-methylene-2, 3-dihydrothiazoles and of arrays of substituted 2-methylene-2, 3-dihydrothiazoles
发明人:DORWALD FLORENCIO ZARAGOZA
权利人:NOVO NORDISK AS
摘要:A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 2-methylenethiazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 2-methylenethiazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with cyanoacetic acid and reaction of the resulting cyanoacetamide with an isothiocyanate in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide under acidic conditions yields differently substituted, support-bound 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 2-methylenethiazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

专利号:EP-1246837-B1
优先权日:2000-01-11
标 题:Oligomers of nonpeptide restricted mimetics of dipeptides or tripeptides and the use thereof in the synthesis of synthetic proteins and polypeptides
发明人:AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; BERGE GILBERT
权利人:CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:The invention relates to nonpeptide oligomers of amino acids. The oligomers comprise -(NR'-A-CO)-O- units which represent a nonpeptide, restricted-mimetic inducer of the beta turn in a dipeptide or tripeptide fragment. Said oligomers may be produced by peptide synthesis techniques, whether in solution or in the solid phase, and can be used in the synthesis of synthetic proteins or polypeptides, in which the peptide fragment(s) (is) are identical to those of the corresponding natural protein or polypeptide and whose structural fragment(s) comprise(s) a fragment of an oligomer according to the invention.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: Noorullah Baig, Et Al. Synthesis, Evaluation And Molecular Docking Studies Of Amino Acid Derived N-Glycoconjugates As Antibacterial Agents. Bioorg Chem. 2015 Dec:63:110-5.

合成参考文献


参考文献:10.1021/la904114u
摘要:Lahari C, Jasti LS, Fadnavis NW, Sontakke K, Ingavle G, Deokar S, Ponrathnam S. Adsorption induced enzyme denaturation: the role of polymer hydrophobicity in adsorption and denaturation of alpha-chymotrypsin on allyl glycidyl ether (AGE)-ethylene glycol dimethacrylate (EGDM) copolymers. Langmuir. 2010 Jan 19;26(2):1096–106. doi: 10.1021/la904114u.
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