CAS: 700-13-0; 2,3,5-Trimethylbenzene-1,4-Diol

该化合物是合成维生素E和其他聚氯酚衍生物的关键中间体,其化学结构以三甲基替代物为主,以氢基苯核心为主,增强了其在氧化工艺中的稳定性和反应性.由于其作为前体在生产高纯度维生素E化合物方面的作用,该物质在制药和营养学应用中被广泛使用.该化合物与工业规模合成非常相容,具有高效的产量和一贯的质量.其受控制的氧化特性使其在抗氧化剂配方中具有价值.该物质通常作为精细的晶体粉供应,确保易于处理和融入合成途径.

结构式图片

欧盟法规

统一分类与标签REACH注册ECHA物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

CAS号935-92-2 三甲基对苯醌 | CAS号56621-35-3 3-formyl-5,5-di... | CAS号71-36-3 正丁醇 | CAS号20547-99-3 2,2,6-三甲基-1,4-环己二酮 | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号527-61-7 2,6-二甲基对苯醌 | CAS号74794-06-2 1-allyl-1-hydro... | CAS号2416-94-6 2,3,6-三甲基苯酚 | CAS号869162-36-7 3,6-dimethyl-2-... | CAS号148989-73-5 7-(2,5-二羟基-3,4,... | CAS号2134-78-3 T°Coquinone-1 | CAS号950-99-2 3,4-二氢-2,2,5,7,... | CAS号103-19-5 对甲苯二硫醚 | CAS号15543-64-3 1-methyl-4-(3-m... | CAS号30771-70-1 2-p-tolyl-thio-... | CAS号105-13-5 对甲氧基苄醇 | CAS号935-92-2 三甲基对苯醌 | CAS号2913-43-1 2-hydroxyl-3,5,...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Trimethylhydroquinone 主要起始原料 4-(4-Fluorophenyl)Butanoic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-(4-Fluorophenyl)Butanoic Acid
2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮置于pd/al2O3,5%-Palladium/activated Carbon 氢气体系中,用 甲基叔丁基醚 作为反应溶剂,40.0~140.0 °C,1.1 Mpa 条件下,反应 14.0H,反应生成 三甲基氢醌
参考文献: Process For The Manufacture Of Tmhq[fr] Procédé Pour La Fabrication De Tmhq
标题: Process For The Manufacture Of Tmhq[fr] Procédé Pour La Fabrication De Tmhq

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4125735-A
优先权日:1975-03-20
标 题 :Synthesis of esters of acetylenic alcohols
发明人:CLOSE RALPH E; OROSHNIK WILLIAM
权利人:SCM CORP
摘要:A process for the synthesis of perfume products, Vitamin E and intermediates described herein involving a coupling reaction. For instance, a process for the synthesis of dehydrophytol and Vitamin E comprising forming a C15 acetylene from hexahydropseudoionone and then coupling said acetylene with 1-acetoxy-4-chloro-3-methylbut-2-ene to form a C20 acetoxy-enyne. The latter is readily subjected to partial hydrogenation and saponification in that order to form a dehydrophytol, a useful intermediate for the synthesis of Vitamin E and other products.

专利号:US-4039591-A
优先权日:1975-03-20
标 题:Synthesis of dehydrophytol and Vitamin E
发明人:CLOSE RALPH E; OROSHNIK WILLIAM
权利人:SCM CORP
摘要:A process for the synthesis of dehydrophytol and Vitamin E comprising forming a C15 acetylene from hexahydropseudoionone and then coupling said acetylene with 1-acetoxy-4-chloro-3-methylbut-2-ene to form a C20 acetoxy-enyne. The latter is readily subjected to partial hydrogenation and saponification in that order to form a dehydrophytol, a useful intermediate for the synthesis of Vitamin E and other products.

专利号:US-4115466-A
优先权日:1975-10-16
标题:Synthesis of acetylenic compounds useful in preparing dehydrophytols and Vitamin E
发明人:CLOSE RALPH E; OROSHNIK WILLIAM
权利人:SCM CORP
摘要:A process for the synthesis of an acetylenic hydrocarbon from an acetylenic carbinol which involves first replacing the hydroxyl group of the carbinol with a halogen to form a propargylic halide, dehalogenating the propargylic halide to form an allene, and isomerizing said allene to the desired acetylene. The present invention is particularly useful in the synthesis of Vitamin E.

专利号:US-4636570-A
优先权日:1984-09-20
标 题:Tocopherol derivatives useful in the synthesis of vitamin E and their preparation
发明人:CHABARDES PIERRE; MULHAUSER MICHEL
权利人:RHONE POULENC SANTE
摘要:Tocopherol derivatives of the formula: ##STR1## in which X and X 1 , which may be identical or different, each represent hydrogen or chlorine and their acetates are useful in the synthesis of vitamin E.

专利号:US-4056573-A
优先权日:1975-04-24
标题:Synthesis of acyclic, terpene alcohols
发明人:CLOSE RALPH E; DERFER JOHN M
权利人:SCM CORP
摘要:Shown is a process for the synthesis of acyclic, terpene alcohols, such as 3,7-dimethyloctan-1-o1 and 7-substituted hydroxy or ethoxy derivatives thereof, wherein 3-methylbut-1-yn or the 3-substituted hydroxy or ether derivative thereof is coupled with a C5 coupling reagent having the configuration X being a leaving group such as chloride, bromide, iodide, tosylate and mesylate; R being or OR', R' being a lower alkyl up to 5 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl up to 10 carbon atoms, cycloalkyl or aralkyl up to 10 carbon atoms, followed by hydrogenation and saponification or deetherification.

专利号:US-5874632-A
优先权日:1996-05-15
标 题 :Method of producing ketoisophorone
发明人:HAHN RAINER; GORA ULRICH; HUTHMACHER KLAUS; HUEBNER FRANK; KRILL STEFFEN
权利人:DEGUSSA
摘要:An improved method of producing 3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione (KIP) by the oxidation of 3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-1-one ( beta -IP) in the presence of managansalene-like catalysts and certain catalytic additives. Byproducts:uct in the synthesis of trimethylhydroquinone, an initial substance in the synthesis of vitamin E. Furthermore, KIP is an initial compound for the synthesis of various carotinoids.
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主要参考文献

[参考文献]: N Kawasaki, Et Al. Synthesis Of Trimethylhydroquinone Derivatives As Anti-Allergic Agents With Anti-Oxidative Actions. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1999 Feb;47(2):177-81.
[参考文献]: Y.Ichikawa, Et Al. A New Process For The Production Of Trimethylhydroquinone. Cite This: Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1979, 18.
[参考文献]: P R Rich, Et Al. Electron Transfer Through The Isolated Mitochondrial Cytochrome B-C1 Complex. Biochim Biophys Acta. 1983 Feb 17;722(2):271-80.
[参考文献]: S Schmidt, Et Al. Dioxygenative Cleavage Of C-Methylated Hydroquinones And 2,6-Dichlorohydroquinone By Pseudomonas Sp. Hh35. Biochim Biophys Acta. 2001 Nov 7;1568(1):83-9.
[参考文献]: Vitaly A Roginsky, Et Al. Chain-Breaking Antioxidant Activity Of Reduced Forms Of Mitochondria-Targeted Quinones, A Novel Type Of Geroprotectors. Aging (Albany Ny). 2009 May 12;1(5):481-9.

合成参考文献


摘要:BG Chemie: Toxicological Evaluations, Five Potential Health Hazards of Existing Chemicals., 5(125), 1993
参考文献:10.1007/s00253-009-2369-x
摘要:van Bloois E, Torres Pazmiño DE, Winter RT, Fraaije MW. A robust and extracellular heme-containing peroxidase from Thermobifida fusca as prototype of a bacterial peroxidase superfamily. Applied Microbiology and Biotechnology. 2009 Dec 05;86(5):1419–30. doi: 10.1007/s00253-009-2369-x.
参考文献:10.1007/s00249-015-1082-1
摘要:Kaminskaya OP, Shuvalov VA. Towards an understanding of redox heterogeneity of the photosystem II cytochrome b559 in the native membrane. European Biophysics Journal. 2015 Oct 07;45(2):129–38. doi: 10.1007/s00249-015-1082-1.
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