CAS: 81-13-0; (R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-Hydroxypropyl)-3,3-Dimethylbutanamide

该化合物是一种无色的淡黄色液体,具有略微粘度和温和的气味.该化合物具有湿度,意味着它能够吸引和保持水分,使它成为化妆品和个人护理产品中流行的成分,如润滑剂,香波和调质剂. (+)-苯代诺醇因其能够穿透皮肤和头发,促进水合和增强弹性而闻名.此外,它还具有抗氟性特性,可以帮助缓解刺激性皮肤.一般认为该物质是安全的,可以用于热量用途,并且被大多数皮肤类型所调适量.在配方中,它可以加强产品的质质质和稳定性,有助于顺利应用.

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16485-10-2 79-83-4 74561-18-5

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CAS号156-87-6 3-氨基丙醇 | CAS号599-04-2 D-(-)-泛酰内酯 | CAS号79-83-4 泛酸 | CAS号558-43-0 2-甲基-1,2-丙二醇 | CAS号1211493-82-1 [3-hydroxypropy...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Dexpanthenol 主要起始原料 3-Aminopropanol And D-(-)-Pantolactone
  • 156-87-6 + 599-04-2 = 81-13-0
    反应条件:1.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262]

    2834725-38-9 = 81-13-0
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 H,60 °C2.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262]

    = 81-13-0
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water; 5 Min,Rt1.2 Catalysts: Ruthenium Trichloride; 2 H,Rt2.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 H,60 °C3.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262]

    = 81-13-0
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 1 H,1 Atm,Rt2.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water; 5 Min,Rt2.2 Catalysts: Ruthenium Trichloride; 2 H,Rt3.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 H,60 °C4.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262]

    2834724-98-8 = 81-13-0
    反应条件:1.1 Solvents: Pyridine; 1 H,Rt2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 1 H,1 Atm,Rt3.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water; 5 Min,Rt3.2 Catalysts: Ruthenium Trichloride; 2 H,Rt4.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 H,60 °C5.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262]

    216581-46-3 = 81-13-0
    反应条件:1.1 Catalysts: (2S)-N-[(1S)-1-(Hydroxydiphenylmethyl)-2-Methylpropyl]-2-Pyrrolidinecarboxamide Solvents: Ethanol; 3 H,Rt; Rt -> 0 °C1.2 Reagents: Sodium Borohydride Solvents: Methanol; 30 Min,0 °C2.1 Solvents: Pyridine; 1 H,Rt3.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 1 H,1 Atm,Rt4.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water; 5 Min,Rt4.2 Catalysts: Ruthenium Trichloride; 2 H,Rt5.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 H,60 °C6.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262]

    216581-77-0 = 81-13-0
    反应条件:1.1 Reagents: Manganese Oxide (Mno2) Solvents: 1,4-Dioxane; 5 H,Reflux2.1 Catalysts: (2S)-N-[(1S)-1-(Hydroxydiphenylmethyl)-2-Methylpropyl]-2-Pyrrolidinecarboxamide Solvents: Ethanol; 3 H,Rt; Rt -> 0 °C2.2 Reagents: Sodium Borohydride Solvents: Methanol; 30 Min,0 °C3.1 Solvents: Pyridine; 1 H,Rt4.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 1 H,1 Atm,Rt5.1 Reagents: Sodium Periodate Solvents: Carbon Tetrachloride,Acetonitrile,Water; 5 Min,Rt5.2 Catalysts: Ruthenium Trichloride; 2 H,Rt6.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 H,60 °C7.1 Solvents: Ethanol; 2 H,Reflux
    标题:γ-Pyronecarbaldehyde-Based Practical Asymmetric Catalytic Synthesis Of Chiral 2,4-Dihydroxycarboxylic Acids And α-Hydroxy-γ-Lactones
    作者:Smirnov,Maxim V.; Et Al
    参考文献:Advanced Synthesis & Catalysis 日期:2022 卷标:364(18) 页码:3245-3262
(R)-1-(3-Hydroxy-6-Methyl-4-Oxo-4H-Pyran-2-yl)-2,2-Dimethylpropane-1,3-Diyl Diacetate置于盐酸,Sodium Periodate,乙醇体系中,用 四氯化碳,水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 9.08H,反应生成 D-泛醇
参考文献:基于γ-焦酮甲醛的手性2,4-二羟基羧酸和α-羟基-γ-内酯的实用不对称催化合成
标题:基于γ-焦酮甲醛的手性2,4-二羟基羧酸和α-羟基-γ-内酯的实用不对称催化合成
摘要:生物质衍生的γ-Pyrone-2-Carbaldehydes 被提议作为稳健的杂环平台,用于与各种醛和酮以高产率进行有机催化不对称交叉醛醇反应,具有优异的非对映选择性和对映选择性.通过四种可能的过渡态的量子化学计算揭示了有效立体感应的起源.通过保护/去保护和 Ru Iii将产物转化为合成有用的手性 2,4-二羟基羧酸衍生物-催化的氧化断裂步骤,没有立体中心的外消旋化.开发的方法用于不对称合成手性泛内酯,有价值的生物活性物质前体和天然产物,以及合成右泛醇,一种用于治疗皮肤屏障功能缺陷的药物.
DOI:10.1002/adsc.202200859

海关参考信息

专利信息


专利号:EP-0528256-B1
优先权日:1991-08-12
标 题:D-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile, its production and use and process for production of D-pantolactone, D-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide and D-pantothenic acid
发明人:BEISSWENGER THOMAS DR; HUTHMACHER KLAUS DR; KLENK HERBERT DR
权利人:DEGUSSA
摘要:2.1. D-(-)-Pantolactone is an important intermediate in the synthesis of D-(+)-pantothenic acid or D-panthenol and can be obtained from the racemic compound by elaborate racemate resolution methods in the form of pantoic acid salts with chiral auxiliary bases and subsequent resolution of the pairs of salts with subsequent cyclisation of the pantoic acid. Since this synthesis is very elaborate, the object of the present invention is to provide a more suitable intermediate for pantolactone synthesis, which is to be obtainable straightforwardly and at low cost. 2.2. Such an intermediate is D-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile in an optical purity (D:L) of at least 80:20. D-(-)-pantolactone can be prepared in high yields by hydrolysis of the nitrile with concentrated acids. The nitrile is obtainable by reaction of hydroxypivalaldehyde with hydrogen cyanide in the presence of relatively large amounts of a D-oxynitrilase. 2.3. Preparation of D-(-)-pantolactone and D-(+)-pantothenic acid.

专利号:US-2012094919-A1
优先权日:2009-03-16
标题 :Use of tripeptides
发明人:GRAEUB REMO; HEIDL MARC; IMFELD DOMINIK; MUELLER EIKE; WIKSTROEM PETER; ZIEGLER HUGO
权利人:GRAEUB REMO; HEIDL MARC; IMFELD DOMINIK; MUELLER EIKE; WIKSTROEM PETER; ZIEGLER HUGO
摘要:The present invention relates to the use of tripeptide derivatives for tightening, firming and/or moisturizing skin. Furthermore, the invention relates to a method for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue and/or proteoglycans by fibroblasts and/or keratinocytes such as in particular the synthesis of Hyaluronic acid and/or of the proteoglycans Decorin and/or Lumican.

专利号:EP-1721601-A1
优先权日:2005-05-11
标 题 :Use of taurine for enhancing lipid synthesis in the epidermis
发明人:DOERING THOMAS; WALDMANN-LAUE MARIANNE; WADLE ARMIN; ANDERHEGGEN BERND
权利人:HENKEL KGAA
摘要:The present invention is the use of taurine for stimulating the epidermal synthesis of barrier lipids.

专利号:EP-1779900-B1
优先权日:2005-10-29
标 题 :Cosmetic or dermatological composition for prevention of light-induced aging
发明人:NEUFANG HARTMUT; TILL MARTINA
权利人:APOTHEKER WALTER BOUHON GMBH
摘要:Use of a composition (I) comprising vitamin A (0.02-0.09 wt.%), phytosterol (0.1-3 wt.%), vitamin E (0.5-3 wt.%) and their biochemical precursors or derivatives, for the production of cosmetic or dermatological preparation for the inhibition of a light-induced gene expression of the synthesis of a collagenase in the skin. An independent claim is included for the cosmetic or dermatological preparation comprising (I), urea (1-4 wt.%), caprylic/capric acid triglyceride (caprylic/capric triglyceride according to INCI standard), lipids, consistency agents, emulsifying agents, polymers, perfumes, preservatives and water. ACTIVITY : Dermatological. MECHANISM OF ACTION : Gene expression of synthesis of collagenase Inhibitor.

专利号:US-6264962-B1
优先权日:1997-12-19
标 题:Use of cinnamic acid or of at least one of its derivatives in a cosmetic composition
发明人:BRETON LIONEL; GIRERD FLORENCE; RENAULT BEATRICE
权利人:OREAL
摘要:The invention relates to the use of cinnamic acid, or of at least one of its derivatives, in a cosmetic composition as an agent for promoting the synthesis of the skin's total lipids. n The invention also relates to a cosmetic composition comprising an effective amount of cinnamic acid or of at least one of its derivatives.

专利号:US-7914823-B2
优先权日:2000-12-21
标题 :Method and composition for the topical treatment of diabetic neuropathy
发明人:ROSENBLOOM RICHARD ALLEN
权利人:PROPHASE LABS INC
摘要:A method and composition for the treatment of diabetic neuropathy is disclosed. The composition comprises a cold compounded mixture of a compound that promotes synthesis of nerve growth factor, an aldose reductase inhibitor and an antioxidant formulated in a pharmaceutically acceptable carrier. It has been found that this combination of active agents provides significant, effective relief of the symptoms of diabetic neuropathy, as well as at least partial recovery of lost neurological function in some cases. In view of the consensus in the art that effective combinations of various active agents have not been demonstrated to be effective for the treatment of diabetic neuropathy, the present invention provides a surprising and unexpected effect. In addition, the topical compositions of the present invention, when used in effective amounts to treat diabetic neuropathy, do not exhibit the severe side effects of many prior art compositions proposed for treatment of this ailment. n In a second aspect, a method for the topical administration of a composition in accordance with the present invention for the treatment of diabetic neuropathy is disclosed. In the method, an effective amount of the composition of the invention is topically administered to the areas of the body that have been adversely affected by the diabetic neuropathy on a regular basis over a period of time sufficient to provide the beneficial effects of relief from the symptoms and at least some recovery of the damaged nerve tissues.
嘉兴市吉拉特化工有限公司
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湖北仙隆化工股份有限公司
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主要参考文献


1: Oguz A, Uslukaya O, Alabalık U, Turkoglu A, Kapan M, Bozdag Z. Topical N-acetylcysteine improves wound healing comparable to dexpanthenol: an experimental study. Int Surg. 2015 Apr;100(4):656-61. doi: 10.9738/INTSURG-D-14-00227.1. Epub 2015 Jan 13.
2: Yardimci I, Karakan T, Resorlu B, Doluoglu OG, Ozcan S, Aydın A, Demirbas A, Unverdi H, Eroglu M. The effect of intraurethral dexpanthenol on healing and fibrosis in rats with experimentally induced urethral trauma. Urology. 2015 Jan;85(1):274.e9-13. doi: 10.1016/j.urology.2014.09.038. doi: 10.1185/03007995.2015.1108909. Epub 2015 Nov 4. Erratum in: Curr Med Res Opin. 2016;32(2):395. Lope-Lopez, Jose [corrected to Lopez-Lopez, Jose]; González-Navarro, Beatriz [corrected to lez-Navarro, Beatriz Gonzá]. doi: 10.1097/MNM.0000000000000392. doi: 10.3109/02713683.2014.917192. Epub 2014 May 15. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2014.10.053. Epub 2014 Nov 7. doi: 10.1159/000341144. Epub 2012 Jun 29. doi: 10.1016/j.ejon.2014.04.009. Epub 2014 May 28. doi: 10.15171/jcs.2015.030. eCollection 2015 Dec.
11: De AK, Chowdhury PP, Chattapadhyay S. Simultaneous Quantification of Dexpanthenol and Resorcinol from Hair Care Formulation Using Liquid Chromatography: Method Development and Validation. Scientifica (Cairo). 2016;2016:1537952. doi: 10.1155/2016/1537952. Epub 2016 Mar 3.

合成参考文献


参考文献:10.1055/s-0028-1109764
摘要:Lammersdorf K, Weissbach A, Meyer CH. [Glued eyelids by cyanoacrylate glue (superglue)]. Klin Monbl Augenheilkd. 2010 Feb;227(2):149–50. doi: 10.1055/s-0028-1109764.
参考文献:10.4103/0019-5154.82508
摘要:Ogretmen Z, Sari S, Ermete M. Use of topical povidone-iodine resulting in a iododerma. Indian J Dermatol. 2011 May;56(3):346–7.
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