CAS: 874819-74-6; (Z)-5-((5-Fluoro-2-Oxoindolin-3-Ylidene)Methyl)-2,4-Dimethyl-N-(2-(Pyrrolidin-1-yl)Ethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxamide Phosphate

该化合物是一种非常有效的抗寄生虫化合物,有选择地抑制VEGFR2/VEGFR3受体的抗抑郁性顺质酶活动,从而干扰线虫中的血管诱导信号.这种有针对性的方法可以最大限度地减少目标外效应,加强安全特征. Toceranib 磷酸盐表明,对一系列线虫感染具有很高的功效,使它成为兽医医学的宝贵工具.

英文名称(Z)-5-((5-Fluoro-2-Oxoindolin-3-Ylidene)Methyl)-2,4-Dimethyl-N-(2-(Pyrrolidin-1-yl)Ethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxamide Phosphate
中文名称Toceranib 磷酸盐
IUPAC名称(Z)-5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide phosphate
其它别名5-[(Z)-(5-Fluoro-2-Oxo-1H-Indol-3-Ylidene)Methyl]-2,4-Dimethyl-N-(2-Pyrrolidin-1-Ylethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxamide; Phosphoric Acid; 5-[(Z)-(5-Fluoro-2-Oxo-1,2-Dihydro-3H-Indol-3-Ylidene)Methyl]-2,4-Dimethyl-N-[2-(Pyrrolidin-1-yl)Ethyl
CAS编号874819-74-6
MFCD编号:MFCD25372034
EINECS号:639-691-4
FDA UNII编号:24F9PF7J3R
分子式:C22H28FN4O6P
分子量:494.46
产品CID: 1882334
同类组份化合物CAS874819-74-6 (phosphate)356068-94-5 (free base)
产品分类原料药

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InChIKey: AOORBROPMMRREB-HBPAQXCTSA-N
AOORBROPMMRREB-HBPAQXCTSA-N…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数6.0可旋转键数5.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别生殖毒性类别1B
特定目标器官毒性-重复接触类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H372 |长期或反复接触损害器官.
防范说明P261-P305+P351+P338

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

托西尼布置于磷酸体系中,用水,乙腈作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 Toceranib 磷酸盐
参考文献:Wo2007/34272
标题:Wo2007/34272

海关参考信息

2901210000-乙烯
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2902600000-乙苯
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主要参考文献

1: Frezoulis P, Harper A. The role of toceranib phosphate in dogs with non-mast cell neoplasia: A systematic review. Vet Comp Oncol. 2022 Jun;20(2):362-371. doi: 10.1111/vco.12799. Epub 2022 Jan 17. 18(4):519-527. doi: 10.1111/vco.12571. Epub 2020 Feb 13. 19(2):185-193. doi: 10.1177/1098612X15622237. Epub 2016 Jul 9.
4: Sheppard-Olivares S, Bello NM, Johannes CM, Hocker SE, Biller B, Husbands B, Snyder E, McMillan M, McKee T, Wouda RM. Toceranib phosphate in the management of canine insulinoma: A retrospective multicentre study of 30 cases (2009-2019). Vet Rec Open. 2022 Jan 20;9(1):e27. doi: 10.1002/vro2.27.
5: Berger EP, Johannes CM, Post GS, Rothchild G, Shiu KB, Wetzel S, Fox LE. Retrospective evaluation of toceranib phosphate (Palladia) use in cats with mast cell neoplasia. J Feline Med Surg. 2018 Feb;20(2):95-102. doi: 10.1177/1098612X17695898. Epub 2017 Mar 1.

合成参考文献

参考文献:10.1186/1746-6148-10-105
摘要:Halsey CH, Gustafson DL, Rose BJ, Wolf-Ringwall A, Burnett RC, Duval DL, Avery AC, Thamm DH. Development of an in vitro model of acquired resistance to toceranib phosphate (Palladia®) in canine mast cell tumor. BMC Veterinary Research. 2014 May 06;10(1):105. doi: 10.1186/1746-6148-10-105.
参考文献:10.1111/vco.12177
摘要:Lewis RS, Fidel J, Dassanayake S, Court MH, Burke NS, Mealey KL. Comparison of chemotherapeutic drug resistance in cells transfected with canineABCG2or felineABCG2. Vet Comparative Oncology. 2015 Oct 14;15(2):411–20. doi: 10.1111/vco.12177.
参考文献:10.1111/vde.12422
摘要:Cavalcanti JVJ, Hasbach A, Barnes K, Dange RB, Patterson J, Saavedra PV. Skin depigmentation associated with toceranib phosphate in a dog. Vet Dermatol. 2017 Aug;28(4):400–e95. doi: 10.1111/vde.12422.