CAS: 62498-67-3; 1-(4-Fluorophenyl)-1-(3-(Methylamino)Propyl)-1,3-Dihydroisobenzofuran-5-Carbonitrile

该化合物是一种化学化合物,作为丙烯丙烯的代谢物,一种选择性的血清素再摄入抑制剂,通常用于治疗抑郁和焦虑障碍,其特征是其结构与丙烯丙烯丙烯,缺乏影响其药理特性的甲基丙他罗普朗缺乏一个影响其药理特性的甲基丙烯丙烯的组群.甲基西他罗普朗对塞罗普兰运输者具有中等的亲近性,有助于其潜在的抗抑郁效应.该化合物通常在人体中发现,因为丙烯丙烯丙烯的代谢碎裂,该化合物是白的,在有机溶剂中溶解,在水中溶解性有限,其致癌性受到各种因素的影响,包括吸收,分布,新陈代谢和排泄,包括个体代谢率和遗传变异.对甲基丙烯基他拉姆的研究继续探索其在丙烯疗法的功效和副作用以及潜在治疗应用中的作用.

结构式图片

物理性质

MSDS等安全信息

    上下游产品

    {3-[5-cyano-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl]-propyl}-methyl-carbamic acid 1-chloro-ethyl ester 1-(3-dimethylamino-propyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carbonitrile 3-(5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine copper(I) cyanide desmethylcitalopram L-tartrate 1-(3-dimethylamino-propyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carbonitrile (S)-(+)-1-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylaminopropyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile, (-)-di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt Desmethylcitalopram hydr°Chloride

    合成工艺路线路线简述

      西酞普兰置于氯甲酸氯甲酯,甲醇,氨体系中,用 1,2-二氯乙烷,水 作为反应溶剂,化学反应生成 1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-1-[3-(甲基氨基)丙基]异苯并呋喃-5-甲腈
      参考文献:Process For The Preparation Of Escitalopram
      标题:Process For The Preparation Of Escitalopram
      摘要:该发明涉及一种用于制备艾司西酞普兰的新工艺,包括:(II)去甲基化(+/-)-1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈(式ii)(西酞普兰)以产生(+/-)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈(去甲基西酞普兰)(xii),(Iii)分离纯的去甲基西酞普兰(xii),(Iv)用旋光酸将对映体从纯的去甲基西酞普兰(xii)中分离出来,得到(S)-(+)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃碳腈((S)-(+)-去甲基西酞普兰)(xiii),(V)使用适当的甲基化剂对对映体纯化合物(xiii)进行甲基化,以产生艾司西酞普兰(i).

      海关参考信息

      专利信息


      专利号:WO-03042202-A1
      优先权日:2001-11-13
      标 题 :Isobenzofuran derivatives
      发明人：KUMAR YATENDRA; ARYAN RAM CHANDER; BHUSHAN KUMAR HARI
      权利人:RANBAXY LAB LTD; KUMAR YATENDRA; ARYAN RAM CHANDER; BHUSHAN KUMAR HARI
      摘要:The present invention relates to certain isobenzofuran derivatives and to a process for the synthesis of the same. The compounds of the present invention are analogs of a well known potent anti-depressant drug citalopram and hold promise to have anti-depressant activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as potential anti-depressants.

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      主要参考文献


      1: Ozbey G, Yucel B, Bodur NE, Taycan SE, Arslan T, Cerit N, Yuksel N, Guzey IC, Uluoglu C. Serum N-Desmethylcitalopram Concentrations are Associated with the Clinical Response to Citalopram of Patients with Major Depression. Psychiatry Investig. 2018 Mar;15(3):313-319. doi: 10.30773/pi.2017.05.22. Epub 2018 Feb 22.
      2: von Moltke LL, Greenblatt DJ, Grassi JM, Granda BW, Venkatakrishnan K, Duan SX, Fogelman SM, Harmatz JS, Shader RI. Citalopram and desmethylcitalopram in vitro: human cytochromes mediating transformation, and cytochrome inhibitory effects. Biol Psychiatry. 1999 Sep 15;46(6):839-49. doi: 10.1016/s0006-3223(98)00353-9. 43(1):99-109. doi: 10.1007/s10928-015-9457-6. Epub 2015 Nov 26.
      4: Dziurkowska E, Wesolowski M. Simultaneous Quantification of Citalopram and its Main Metabolite, Desmethylcitalopram, in Human Saliva by UHPLC. Curr Anal Chem. 2018 Dec;14(6):554-561. doi: 10.2174/1573411013666171113144352.

      合成参考文献


      参考文献:10.1159/000121595
      摘要:Sattin A, Pekary AE, Blood J. Escitalopram regulates expression of TRH and TRH-like peptides in rat brain and peripheral tissues. Neuroendocrinology. 2008;88(2):135–46. doi: 10.1159/000121595.
      参考文献:10.1016/j.chroma.2005.08.059
      摘要:Wille SM, Maudens KE, Van Peteghem CH, Lambert WE. Development of a solid phase extraction for 13 'new' generation antidepressants and their active metabolites for gas chromatographic-mass spectrometric analysis. J Chromatogr A. 2005 Dec 09;1098(1-2):19–29. doi: 10.1016/j.chroma.2005.08.059.
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