CAS: 198560-41-7; Fmoc-Phe(2-Cl)-Oh

该化合物是氨基酸苯丙烯的衍生物,其代之以苯基组,代之以2-氯联苯组,并受9-氟聚苯乙烯(FMOC)组的保护,该化合物主要用于peptide合成,特别是固相peptide合成(SPPS),其原因是FMOC组有选择地保护和取消对氨基组的保护;苯环的2组位置中存在氯原子,会影响化合物的再活动性和性能,从而有助于将特定功能引入peptides.FMOC-L-2-Chlolonoblanine通常为白对离子固体的合成,在二甲基氟化物和二甲基硫化物(DMSO)等有机溶剂中可溶解.其应用范围扩大到药物和生物合成组的开发,其应用范围包括苯基材料和生物组,在这种条件下精确控制对实验室稳定性进行控制,从而保持其实验室活动的必要结构.

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rac-2-chlorophenylalanine N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide

合成工艺路线路线简述

    氯甲酸-9-芴基甲酯,L-2-氯苯丙氨酸 以 1,4-二氧六环,水 用作溶剂,以76 %的收率获得fmoc-L-2-氯苯丙氨酸
    参考文献:Efficient Solution Phase Synthesis Of Ppii Helix Mimicking Ena/vasp Evh1 Inhibitors From Proline‐derived Modules (Proms)
    标题:Efficient Solution Phase Synthesis Of Ppii Helix Mimicking Ena/vasp Evh1 Inhibitors From Proline‐derived Modules (Proms)
    摘要:摘要 在寻找有效的使能/血管扩张剂刺激的磷蛋白同源 1(evh1)结构域抑制剂以降低转移性癌症细胞运动性的过程中,我们之前开发了一套脯氨酸衍生模块(proms)工具包,这些模块模仿了 Evh1 天然-Fpppp-结合基序中的 Ppii 螺旋.在这项工作中,我们介绍了通过液相肽合成将这些基于 Prom 的五肽 Evh1 配体模块化组装的过程.我们最初使用五氟苯基(pfp)活性酯来形成酰胺键,并从 C 端到 N 端建立不断增长的肽链.改用 Hatu/dipea 偶联条件并将合成方向从 N 端改为 C 端后,目标配体的总产率和纯度都得到了提高.采用 Fmoc 保护的(而不是 N-乙酰化的)苯丙氨酸衍生物作为 N 端结构单元,大大减少了表聚现象.与最初使用的固相多肽合成法(spps)相比,所开发的溶液相方法可以方便地改变 C 端 Prom 单元,并以高效的方式生产各种五肽配体,甚至可以生产多克级配体.
    Doi:10.1002/ejoc.202300771

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-108558927-A
    优先权日:2018-04-24
    标题:A kind of silicon stereocenter chiral compound and its synthesis method
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    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-885.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1021/ja0348391
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