CAS: 59277-89-3; 2-Amino-9-((2-Hydroxyethoxy)Methyl)-1H-Purin-6(9H)-One

该化合物是一颗核分子的模拟抗病毒药物,在治疗草原简单病毒(HSV)感染和其他病毒条件下表现出很高的功效,其优点包括强烈抑制病毒复制,对宿主细胞的毒性最小,通过热门或口服途径进行方便管理.

英文名称2-Amino-9-((2-Hydroxyethoxy)Methyl)-1H-Purin-6(9H)-One
中文名称阿昔洛韦
IUPAC名称2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
其它别名Acycloguanosine; 9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]guanine; 2-Amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6H-purin-6-one
CAS编号59277-89-3
MFCD编号:MFCD00057880
EINECS号:261-685-1
分子式:C8H11N5O3
分子量:225.21
产品CID: 1569402
同类组份化合物CAS69657-51-8 (sodium)59277-89-3 (free)66341-16-0 (monophosphate)
产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 抗病毒类药

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产品信息参考;;;
InChIKey: MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5(7(15)12-8)10-3-13(6)4-16-2-1-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15)…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点256-257 °C
沸点576.5±58.0 °C at 760 mmHg
闪点302.4±32.3 °C
密度1.8±0.1 g/cm3
pKa:pKa 2.27 (Uncertain);9.25 (Uncertain)
PSA:119.05
LogP:-3.31
折射率1.762
蒸汽压0.0±1.7 mmHg at 25°C
溶解性H2O: 0.7 mg/mL
敏感性避免接触水
外观形态白色至淡黄色晶体粉末
储存条件-20°C
产品应用该品是嘌呤核苷衍生物,对DNA的合成有抑制作用,其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍.临床用于单纯性疱疹病毒脑炎;疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染,艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染,慢性乙型肝炎等.
性质描述白色结晶性粉末.无臭无味,其钠盐溶于水.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生慢性毒性类别3
生殖毒性类别2
致突变性类别2
致癌性类别2
皮肤致敏类别1
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H412 |对水生生物有害并具有长期持续影响.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H351 |怀疑致癌.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
防范说明P261-P280-P305+P351+P338-
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明S22-S24/25
危险类别码R36/37/38
WGK Germany2

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

盐酸万乃洛韦置于氨体系中,用甲醇,氯仿作为反应溶剂,化学反应 0.25H,反应生成阿昔洛韦
参考文献:Spectrofluorimetric And Tlc-Densitometric Methods For A Stability Indicating Assay Of Valacyclovir Hydrochloride In The Presence Of Its Degradation Product
标题:Spectrofluorimetric And Tlc-Densitometric Methods For A Stability Indicating Assay Of Valacyclovir Hydrochloride In The Presence Of Its Degradation Product
摘要:开发并验证了两种稳定性指示方法,用于在阿昔洛韦降解产物阿昔洛韦存在的情况下测定盐酸瓦拉西克洛韦.
DOI:10.1039/c4Ra06677D

海关参考信息

2905310000-1,2-乙二醇
2909199090-其他醚及其衍生物
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1: Karim-Nezhad G, Sarkary A, Khorablou Z, Seyed Dorraji P. Synergistic Effect of ZnO Nanoparticles and Carbon Nanotube and Polymeric Film on Electrochemical Oxidation of Acyclovir. Iran J Pharm Res. 2018 Winter;17(1):52-62. doi: 10.1615/IntJMedMushrooms.2018025468. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.03.018. [Epub ahead of print] pii: eaan5861. doi: 10.1126/scitranslmed.aan5861. doi: 10.1016/j.antiviral.2018.02.004. Epub 2018 Feb 7. doi: 10.1155/2017/5238402. Epub 2017 Nov 19.
8: Mercier-Darty M, Boutolleau D, Lepeule R, Rodriguez C, Burrel S. Utility of ultra-deep sequencing for detection of varicella-zoster virus antiviral resistance mutations. Antiviral Res. 2018 Mar;151:20-23. doi: 10.1016/j.antiviral.2018.01.008. Epub 2018 Jan 12. doi: 10.1016/j.jpba.2017.12.006. Epub 2017 Dec 24. doi: 10.1016/j.micpath.2017.12.017. Epub 2017 Dec 6. doi: 10.1016/j.annder.2017.10.013. Epub 2017 Dec 6. French. doi: 10.1016/j.ijpharm.2017.11.069. Epub 2017 Dec 2. doi: 10.1016/j.antiviral.2017.11.012. Epub 2017 Nov 15. pii: E1906. doi: 10.3390/molecules22111906. doi: 10.1089/jop.2017.0057. Epub 2017 Nov 7. doi: 10.1111/ped.13362. Review. doi: 10.1016/j.jviromet.2017.10.019. Epub 2017 Oct 23. doi: 10.1016/j.ijpharm.2017.10.034. Epub 2017 Oct 20. doi: 10.2174/1567201814666171013150938. doi: 10.1016/j.virol.2017.09.021. Epub 2017 Oct 3.

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参考DOI号:10.1021/jo982304y

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