CAS: 640-68-6; H-D-Val-Oh

该化合物是一种手性氨基酸,用作合成各种药品和精美化学品的前体,其光学纯度高且可获得性高,因此是工艺开发的有吸引力的中间体,为研究人员优化合成途径提供了可靠的来源.

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72-18-4 1149-26-4 13734-41-3

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D,L-valine N-formylvaline N-chloroacetyl-D-valine 2-iodo-propaneD-Valine methyl ester (R)-N-phthaloylvaline N-(N-benzoyl-D-valyl)-D-valineN-(N-benzoyl-D-valyl)-D-valine N-(N-benzoyl-L-valyl)-D-valineN-(N-benzoyl-L-valyl)-D-valine

合成工艺路线路线简述

    L-缬氨酸置于盐酸,过甲酸体系中,化学反应 30.0H,反应生成 D-缬氨酸
    参考文献:(2 S,3 S)-[4-13 C]缬氨酸在c-3的构型保留在δ-(l-α-氨基己二酰基)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸(其无环前体)的生物合成中青霉素
    标题:(2 S,3 S)-[4-13 C]缬氨酸在c-3的构型保留在δ-(l-α-氨基己二酰基)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸(其无环前体)的生物合成中青霉素
    摘要:(2 S,3 S)-[4-1 3 C]缬氨酸已被顶头头孢霉的β-内酰胺阴性突变体掺入到标题化合物(1)中;分离[作为相应的磺酸(1A),随后水解得到(2 R,3 S)-4-13 C]缬氨酸,显示在3位保留手性.
    DOI:10.1039/c39820000066

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12421534-B2
    优先权日:2021-11-10
    标 题 :Engineered enzymes and method for the synthesis of diverse tyrosine analogs
    发明人:ALMHJELL PATRICK J; ARNOLD FRANCES H
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:Provided herein is an engineered tryptophan synthase β-subunit (TrpB) that catalyzes the synthesis of tyrosine, tyrosine analogs, or salts thereof. Also provided herein are methods for preparing tyrosine, tyrosine analogs, or a salt thereof using the engineered TrpB described herein.

    专利号:US-7160517-B2
    优先权日:2000-08-18
    标题 :Apparatus and methods for the automated synthesis of oligosaccharides
    发明人:SEEBERGER PETER H; PLANTE OBADIAH J
    权利人:MASSACHUSETTS INST OF TECHNOLG
    摘要:One aspect of the present invention relates to an apparatus for the efficient synthesis of oligosaccharides on a solid support, e.g., formed by subunit addition to terminal subunits immobilized on solid-phase particles. In certain embodiments, the apparatus of the present invention is used in combinatorial methods, e.g., as described herein, of synthesizing oligosaccharides.

    专利号:US-7230101-B1
    优先权日:2002-08-28
    标 题:Synthesis of methotrexate-containing heterodimeric molecules
    发明人:MURTHI KRISHNA K; SMITH CHASE C
    权利人:GPC BIOTECH INC
    摘要:The present invention relates to novel compositions of methotrexate-containing heterodimeric probe molecules, also known as chemical inducers of dimerization (CID), useful in three-hybrid assays. The invention further relates to synthesis of said compositions and their intermediates. Another aspect of the invention is a method for using the heterodimeric probe molecules described herein in drug screens to identify potential protein targets to a given ligand, optimize protein-ligand interactions, or identify potential ligands for a given protein target. In certain embodiments, the invention contemplates the synthesis of the following methotrexate-containing heterodimeric probe:

    专利号:US-6579725-B1
    优先权日:1999-03-05
    标题 :Linkers for synthesis of oligosaccharides on solid supports
    发明人:SEEBERGER PETER H; ANDRADE RODRIGO B
    权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    摘要:The present invention relates to versatile linkers for tethering a molecule to a solid support, e.g., for tethering a monomer, oligomer or polymer to a solid support, which are stable to a wide range of reaction conditions, but can be cleaved under well-defined conditions, thereby liberating the molecule from the solid support. Preferably, the linkers are used to tether to the solid support unprotected, partially-protected or fully-protected monosaccharides or oligosaccharides, or unprotected, partially-protected or fully-protected glycoconjugates. The linkers of the present invention may be used to tether to solid supports building blocks useful in the assembly of libraries of other types of small molecules. The present invention also relates to a molecule or plurality of molecules tethered to the solid support via a linker or linkers of the present invention. The present invention also relates to processes for synthesizing molecules, e.g., monomers, oligomers or polymers, on a solid support, wherein a starting material in the synthesis of the molecule, intermediates in the synthesis of the molecule, and the molecule itself are tethered to the solid support during the process via one of the linkers of the present invention. In certain processes of the present invention, the molecule is liberated from the solid support by cleavage of the linker of the present invention.

    专利号:US-7102023-B2
    优先权日:1999-11-24
    标 题:Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries
    发明人:BUCHWALD STEPHEN L; PLANTE OBADIAH J; SEEBERGER PETER H
    权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    摘要:One aspect of the present invention relates to optionally substituted halogenated benzyl halides and the like. These compounds are useful as halogenated benzyl ether-based protecting groups for a variety of functional groups. Another aspect of the present invention relates to use of said protecting groups in an orthogonal protecting group strategy for the synthesis of complex molecules that comprise a number of suitable functional groups. Another aspect of the present invention relates to saccharides bearing various arrays of protecting groups of the present invention. Another aspect of the present invention relates to a method of synthesizing an oligosaccharide or glycoconjugate, comprising the steps of: using a saccharide bearing at least one protecting group of the present invention to glycosylate a second molecule to give a product comprising said saccharide; and removing a protecting group of the present invention from said product.

    专利号:US-10040752-B2
    优先权日:2015-08-24
    标 题 :Synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride and methods for use thereof
    发明人:MKRTCHYAN GNEL; YAO QINGWEI
    权利人:CODY LABORATORIES INC
    摘要:Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.
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    上海朴颐化学科技有限公司
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    张家港市华昌药业有限公司
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    铜陵立事达化学科技有限公司
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    主要参考文献

    [参考文献]: Brian R Tuinema, Et Al. Salmonella Evades D-Amino Acid Oxidase To Promote Infection In Neutrophils. Mbio. 2014 Nov 25;5(6):E01886.
    [参考文献]: Dean P J Kavanagh, Et Al. Pretreatment Of Mesenchymal Stem Cells Manipulates Their Vasculoprotective Potential While Not Altering Their Homing Within The Injured Gut. Stem Cells. 2015 Sep;33(9):2785-97.
    [参考文献]: Gerald I Richard, Et Al. Chiral Recognition Of Amino Acids By Use Of A Fluorescent Resorcinarene. Appl Spectrosc. 2008 May;62(5):476-80.
    [参考文献]: Iris Thondorf, Et Al. Three-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationship Analyses Of Substrates Of The Human Proton-Coupled Amino Acid Transporter 1 (Hpat1). Bioorg Med Chem. 2011 Nov 1;19(21):6409-18.
    [参考文献]: Kimberly A Smith, Et Al. Notch Activation Of Ca(2+) Signaling In The Development Of Hypoxic Pulmonary Vasoconstriction And Pulmonary Hypertension. Am J Respir Cell Mol Biol. 2015 Sep;53(3):355-67.

    合成参考文献


    摘要:Asano, Y., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 267.
    摘要:La Venia, A.; Kovalová, A.; Vrabel, M., Science of Synthesis, (2021) , 97.
    摘要:Archives of Biochemistry and Biophysics., 64(319), 1956 []
    参考文献:10.1007/bf01953731
    摘要:Bartoli E, Earley LE. Volume reabsorption by the Loop of Henle: A micropuncture study. Cellular and Molecular Life Sciences. 1980 Feb;36(2):200–2. doi: 10.1007/bf01953731.
    参考文献:10.1007/bf01953733
    摘要:Martinovitch PN, Pavić D, Živković N. The effects of parabiotic union with a normal partner on the blood tissue of the b/b rat suffering from an inheritable anemia. Cellular and Molecular Life Sciences. 1980 Feb;36(2):204–5. doi: 10.1007/bf01953733.
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