CAS: 289472-81-7; N-[(1S)-2-[[(1S)-1-Hydroxy-3-Methylbutyl]Amino]-2-Oxo-1-(Phenylmethyl)Ethyl]-2-Pyrazinecarboxamide

该化合物是蛋白质抑制剂Bortezomib的改良衍生物,用一个氢氧基组来取代该物质.这种结构改变增强了其稳定性,减少了与含有碳酸化合物的化合物相关的潜在目标外相互作用.(S)配置确保了高立体选择性,改进了与20S proteaomes活性场地的结合性.该化合物保留了针对类似蛋白质的环球体功能的强大抑制性活动,使其对在细胞和生物化学实验中研究依赖蛋白酸的路径很有价值.它提高了溶性,减少了与肉酸化合物相比的再活性,促进了实验性处理,同时保持了研究应用中的药理学相关性.

英文名称N-[(1S)-2-[[(1S)-1-Hydroxy-3-Methylbutyl]Amino]-2-Oxo-1-(Phenylmethyl)Ethyl]-2-Pyrazinecarboxamide
中文名称N-[(1S)-2-[[(1S)-1-羟基-3-甲基丁基]氨基]-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]-2-吡嗪甲酰胺
其它别名硼替佐米杂质48; (S)-羟基去(硼酸)硼替佐米; N-((S)-1-(((S)-1-Hydroxy-3-Methylbutyl)Amino)-1-Oxo-3-Phenylpropan-2-yl)Pyrazine-2-Carboxamide
CAS编号289472-81-7
MFCD编号:MFCD26940315
FDA UNII编号:BGP3WC2T3P
分子式:C19H24N4O3
分子量:356.42
产品CID: 1271006
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡嗪类化合物

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InChIKey: NEIDLJIPMZVISC-RDJZCZTQSA-N
1S/C19H24N4O3/c1-13(2)10-17(24)23-18(25)15(11-14-6-4-3-5-7-14)22-19(26)16-12-20-8-9-21-16/h3-9,12-13,15,17,24H,10-11H2,1-2H3,(H,22,26)(H,23,…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数8.0

相似化合物

886979-78-8 289472-78-2 862894-96-0

物理性质

沸点672.0±55.0 °C at 760 mmHg
闪点360.2±31.5 °C
密度1.199±0.06 g/cm3(预测)
pKa:11.90±0.46(预测)
PSA:104.21
LogP:1.2984
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件2-8°C

上下游产品

velcade Pyrazine-2-carboxylic acid [(S)-1-((R)-1-hydroxy-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amidePyrazine-2-carboxylic acid ((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide

合成工艺路线路线简述

硼替佐米杂质2置于盐酸体系中,化学反应 2.13H,反应生成(S)-羟基去(硼酸)硼替佐米
参考文献:肽硼酸衍生物2-Pyz-(co)-Phe-Leu-B(oh)2的降解途径
标题:肽硼酸衍生物2-Pyz-(co)-Phe-Leu-B(oh)2的降解途径
摘要:肽硼酸衍生物2-Pyz-(co)-Phe-Leu-B(oh)(2)是20S蛋白酶体的有效抑制剂和拟议的抗癌剂.在配制前的研究中,该化合物表现出不稳定的稳定性行为.进行了分离和鉴定降解产物的努力,从而帮助鉴定了降解的可能机理.2-Pyz-(co)-Phe-Leu-B(oh)(2)与过氧化氢的反应不仅提供了一种简便的方法来分离在水性缓冲液中水解产生的初始降解产物,而且还表明最初的降解途径本质上可能是氧化性的.分离出的降解产物通过核磁共振波谱,质谱和旋光色散进行表征.在过氧化氢的存在下,硼酸基团从2-Pyz-(co)-Phe-Leu-B(oh)(2)上裂解下来,得到的醇具有明显的原始立体化学保留.然后看到随后的异构化和进一步水解.出人意料的是,添加抗坏血酸和edta加速而不是抑制了降解.2-Pyz-(co)-Phe-Leu-B(oh)(2)在酸性和碱性条件下的降解似乎是由类似于与过氧化物所见的初始氧化降解途径介导的.
Doi:10.1002/(Sici)1520-6017(200006)89:6<758::Aid-Jps7>3.0.Co;2-L