CAS: 492-30-8; (3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyldihydrofuran-2(3H)-One

该化合物是一种手性内酯衍生物,可应用于有机合成和制药研究,其结构以Ripono-1-4-内酯骨架的C-2位置的甲基替代物为特征,使其成为培养核素类比和其他生物活性化合物的宝贵中间体.该产品具有较高的立体化学纯度,确保合成途径的一致性.其稳定性和与各种反应条件的兼容性增强了其在多步骤合成中的效用.研究人员认为该化合物在探索碳水化合物治疗和作为改良糖块的作用,建议在无水条件下进行适当处理和储存以保持其完整性.

英文名称(3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyldihydrofuran-2(3H)-One
中文名称2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
IUPAC名称(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
其它别名(3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)-3-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮; 3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyldihydrofuran-2(3H)-One (Non-Preferred Name)
CAS编号492-30-8
MFCD编号:MFCD07369541
EINECS号:610-448-4
分子式:C6H10O5
分子量:162.14
产品CID: 1480770
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: WJBVKNHJSHYNHO-ZMIZWQJLSA-N
InChI=1/C6H10O5/c1-6(10)4(8)3(2-7)11-5(6)9/h3-4,7-8,10H,2H2,1H3/t3-,4-,6-/s3…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数1.0

相似化合物

5336-08-3 1266546-85-3 7392-74-7

物理性质

熔点150-160 °C
沸点338.3±11.0 °C at 760 mmHg
闪点145.6±12.8 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:12.12±0.60(预测)
PSA:86.99
LogP:-1.984
折射率1.551
蒸汽压0.0±1.7 mmHg at 25°C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
产品应用该化合物用于该化合物用于向草死酯和分泌核素.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362-P405-P501
危险品标志Xi

上下游产品

D-glucose 5-O-Triphenylmethyl-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone N,N-dibenzyl-1-amino-1-deoxy-D-fructose sodium cyanide formic acid LACTIC ACID iodoform 3-methylvaleric acid

合成工艺路线路线简述

果糖置于水,Calcium Oxide体系中,用9.5%的收率获得产物2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
参考文献:Sugar-Modified Derivatives Of Cytostatic 6-(Het)Aryl-7-Deazapurine Nucleosides: 2'-C-Methylribonucleosides,Arabinonucleosides And 2'-Deoxy-2'-Fluoroarabinonucleosides
标题:Sugar-Modified Derivatives Of Cytostatic 6-(Het)Aryl-7-Deazapurine Nucleosides: 2'-C-Methylribonucleosides,Arabinonucleosides And 2'-Deoxy-2'-Fluoroarabinonucleosides
摘要:一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物:2'-C-甲基核糖核苷,阿拉伯核苷和带有烷基,芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷,通过钯催化的相应(受保护的)6-氯(7-氟)-7-脱氮嘌呤核苷与(杂)芳基硼,杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备,最终通过去保护反应得到.关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成.1,2-脱氧糖在3步合成,起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯.6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3',5'-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得.所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性.
DOI:10.1135/cccc2011082

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-6891036-B2
优先权日:2003-02-10
标题:Process for the preparation of ribofuranose derivatives
发明人：TAMERLANI GIANCARLO; SALSINI LIANA; LOMBARDI ILARIA; BARTALUCCI DEBORA; CIPOLLETTI GIOVANNI
权利人:INALCO SPA
摘要:The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of formula (I): n n nuseful in the synthesis of nucleotides.

专利号:US-2011245484-A1
优先权日:2010-03-31
标题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:EP-2752422-A1
优先权日:2010-03-31
标题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:EP-2752422-B1
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:CA-2794671-A1
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:CA-2794671-C
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

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参考文献:10.1007/s11120-006-9055-y
摘要:Roleda MY, Hanelt D, Wiencke C. Exposure to ultraviolet radiation delays photosynthetic recovery in Arctic kelp zoospores. Photosynth Res. 2006 Jun;88(3):311–22. doi: 10.1007/s11120-006-9055-y.
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摘要:Van Alstyne KL, Olson TK. Estimating variation in surface emissivities of intertidal macroalgae using an infrared thermometer and the effects on temperature measurements. Marine Biology. 2014 Apr 03;161(6):1409–18. doi: 10.1007/s00227-014-2429-3.
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摘要:Kim C, Lee TH, Guo H, Chung SJ, Paterson AH, Kim DS, Lee GJ. Sequencing of transcriptomes from two Miscanthus species reveals functional specificity in rhizomes, and clarifies evolutionary relationships. BMC Plant Biol. 2014 May 18;14():134.
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摘要:Duarte C, López J, Benítez S, Manríquez PH, Navarro JM, Bonta CC, Torres R, Quijón P. Ocean acidification induces changes in algal palatability and herbivore feeding behavior and performance. Oecologia. 2016 Feb;180(2):453–62. doi: 10.1007/s00442-015-3459-3.
参考文献:10.1007/s10126-019-09905-x
摘要:Abdala Díaz RT, Casas Arrojo V, Arrojo Agudo MA, Cárdenas C, Dobretsov S, Figueroa FL. Immunomodulatory and Antioxidant Activities of Sulfated Polysaccharides from Laminaria ochroleuca, Porphyra umbilicalis, and Gelidium corneum. Mar Biotechnol (NY). 2019 Aug;21(4):577–87. doi: 10.1007/s10126-019-09905-x.