CAS: 506-32-1; (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-Tetraenoic Acid

该化合物是一种多元饱和型亚甲六脂肪酸(20:4-6) , 作为一种关键前体, 用于对雌性类动物, 包括雌性动物, 血栓球菌和白氧素的生物合成. 它在炎症和免疫反应, 细胞信号和膜结构方面起着关键作用. 由于高度不饱和, AAA具有高度反应性, 需要在惰性条件下谨慎处理, 以防止氧化. 由于其生理意义, 它被广泛用于生物化学研究, 药品开发和营养研究. 以高纯度形式提供的亚甲二氮酸适合于在细胞和分子研究中需要精确控制脂肪中间体的应用.

结构式图片

相似化合物

1808-26-0 506-26-3 60-33-3

物理性质

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号95285-77-1 ETHYL ARACHIDONATE | CAS号1191-85-1 花生四烯酸 | CAS号929-53-3 1,4-癸二炔 | CAS号34520-18-8 6-chloro-1-(tet... | CAS号61863-12-5 1-bromo-6-chlor... | CAS号1002-37-5 6-chlorohex-2-y... | CAS号3380-34-5 三氯生 | CAS号61307-38-8 magnesium,hept-... | CAS号108480-47-3 1-bromo-9-chlor... | CAS号54397-85-2 凝血烷 | CAS号363-24-6 地诺前列酮 | CAS号54397-83-0 12(S)-HETE | CAS号4312-99-6 1-辛烯-3-酮 | CAS号3391-86-4 1-辛烯-3-醇 | CAS号20664-46-4 (Z)-2-°Cten-1-al | CAS号66-25-1 正己醛 | CAS号506-30-9 花生酸 | CAS号41598-07-6 前列腺素 D2 | CAS号551-11-1 地诺前列素

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Arachidonic Acid 主要起始原料 1,4-Decadiyne
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,4-Decadiyne
6-Chloro-2-Hexyn-1-Ol置于lindlar'S Catalyst 吡啶,氢气,三溴化磷体系中,用 乙醚,Petroleum Ether 作为反应溶剂,化学反应生成 花生四烯酸
参考文献:Synthesis Of Arachidonic Acid
标题:Synthesis Of Arachidonic Acid
摘要:
DOI:10.1021/jo01066A019

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2003159164-A1
优先权日:1998-05-29
标 题:Compositions and methods for the synthesis of fatty acids, their derivatives and downstream products
发明人:KOPCHICK JOHN JOSEPH; KELDER BRUCE; HUANG YUNG-SHENG; KIRCHNER STEPHEN J; MUKERJI PRADIP
摘要:The invention generally relates to synthesis of essential fatty acids and their derivatives, long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFAs) and eicosanoids in transfected cells and in transgenic animals.

专利号:US-2013302247-A1
优先权日:2012-05-09
标 题:Synthesis of fluoroarachidonic acid and methods of use thereof
发明人:PICHIKA RAMAIAH; ECKELMAN WILLIAM C; RAPOPORT STANLEY I; TAHA AMEER; KOTTA KISHORE
权利人:US HEALTH; UNIV CALIFORNIA
摘要:There are provided, inter alia, methods for diagnosis of the extent of neuroinflammation in a subject. The methods include administering an 18 F-labeled arachidonic acid to a subject in need thereof, obtaining a positron emission tomography (PET) scan of the subject, and determine the extent of neuroinflammation from the PET scan. There are provided, inter alia, methods of synthesis of reagents useful for the production of an 18 F-labeled arachidonic acid.

专利号:US-5043328-A
优先权日:1986-05-09
标 题 :Formulations containing unsaturated fatty acids for the synthesis of prostaglandins and hydroxy-fatty acids in biological systems
发明人:WEITHMANN KLAUS U
权利人:HOECHST AG
摘要:The present invention relates to formulations containing unsaturated fatty acids for the synthesis of prostaglandins and hydroxy-fatty acids in biological systems and to the use of such formulations for the preparation of medicaments which are suitable for curing prostaglandin deficiencies in humans or animal, for example healing or preventing diseases of the gastro-intestinal tract.

专利号:US-2005233427-A1
优先权日:2004-03-31
标题 :Processes for the production of triglycerides of unsaturated fatty acids in the presence of enzymes
发明人:SCHOERKEN ULRICH; MEYER CAROLIN; BOTH SABINE; HORLACHER PETER
权利人:SCHOERKEN ULRICH; MEYER CAROLIN; BOTH SABINE; HORLACHER PETER
摘要:Processes for the enzyme-catalyzed synthesis of triglycerides containing polyunsaturated fatty acids in which the synthesis is preceded by a pre-hydrolysis in which (a) C 1-4 alkyl esters of polyunsaturated fatty acids are completely or partly hydrolyzed in vacuo with continuous addition of water or are partly hydrolyzed in several stages without vacuum, (b) after the hydrolysis, the water is removed by separation or distillation and (c) the synthesis of the polyunsaturated fatty acids with glycerol in vacuo in the presence of an enzyme to form their triglycerides is carried out under low-water conditions, (d) the enzymes are removed from the triglyceride by separation or filtration and (e) the remaining fatty acids and/or possible residues of C 1-4 alkyl esters are removed from the triglyceride by distillation or refining; the pre-hydrolysis and the subsequent synthesis preferably being carried out as a one-pot process in the same reactor and in the presence of the same enzyme.

专利号:WO-2024185775-A1
优先权日:2023-03-06
标 题:Long-chain alkenyloxy–substituted benzoyl derivative and oligonucleotide synthesis method using same
发明人:OKADA YOHEI; INANAGA KAZATO; SHOJI Yukiya; MIZUFUNE HIDEYA; SUDO TATSUYA; ADACHI Sota; HOSOI Kazushi
权利人:SPERA PHARMA INC; TOKYO UNIV OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY
摘要:The purpose of the present invention is to provide a novel pseudo–solid phase protecting group that can be used in liquid-phase oligonucleotide synthesis. The purpose of the present invention is also to provide an oligonucleotide synthesis method that uses a novel pseudo–solid phase protecting group. The present invention provides a compound represented by formula (1) (in which R represents a C14–60 alkenyl group, n represents 2 or 3, m represents 0 or 1, p represents 1 or 2, X represents C, N, O, or S, Y represents a single bond or B(CH 2 ) t * or may form a ring with X, and Z represents a single bond or (CH 2 ) s (s being an integer from 1 to 5)). The present invention also provides an oligonucleotide production method that uses the compound.

专利号:US-2025305010-A1
优先权日:2022-05-08
标题:Lipid compositions and methods of producing same
发明人:KEREN TOMER; ELLA EZRA; ARGOV-ARGAMAN NURIT
权利人:WILK TECH INTERNATIONAL LTD; YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD
摘要:Provided is a method of increasing lipid synthesis or accumulation in mammary epithelial cells (MECs) culture and optionally secretion therefrom. The method comprising contacting the MECs with an LXR agonist in the presence of a fatty acid to thereby increase lipid synthesis or accumulation and optionally secretion of lipids. Also provided is a method of producing synthetic fat globules, the method comprising: (a) isolating lipid droplets from cells in culture; (b) encapsulating the droplets with a lipid bilayer, thereby producing synthetic fat globules. Also provided are compositions produced thereby.
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主要参考文献


1: Ortiz-Placín C, Castillejo-Rufo A, Estarás M, González A. Membrane Lipid Derivatives: Roles of Arachidonic Acid and Its Metabolites in Pancreatic Physiology and Pathophysiology. Molecules. 2023 May 24;28(11):4316. doi: 10.3390/molecules28114316.
2: Chen J, Ruan X, Sun Y, Li X, Yuan S, Larsson SC. Plasma phospholipid arachidonic acid in relation to non-alcoholic fatty liver disease: Mendelian randomization study. Nutrition. 2023 Feb;106:111910. doi: 10.1016/j.nut.2022.111910. Epub 2022 Nov 6. 21(2):106-107. doi: 10.2174/1871527321666220103204515. 18(12):2661. doi: 10.3390/ijms18122661.
5: Shuttleworth TJ. Arachidonic acid, ARC channels, and Orai proteins. Cell Calcium. 2009 Jun;45(6):602-10. doi: 10.1016/j.ceca.2009.02.001. Epub 2009 Mar 17.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.freeradbiomed.2010.02.010
摘要:Kubala L, Schmelzer KR, Klinke A, Kolarova H, Baldus S, Hammock BD, Eiserich JP. Modulation of arachidonic and linoleic acid metabolites in myeloperoxidase-deficient mice during acute inflammation. Free Radical Biology and Medicine. 2010 May;48(10):1311–20. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2010.02.010.
参考文献:10.1530/rep-10-0007
摘要:Guo C, Ni X, Zhu P, Li W, Zhu X, Sun K. Induction of progesterone receptor A form attenuates the induction of cytosolic phospholipase A2alpha expression by cortisol in human amnion fibroblasts. Reproduction. 2010 May;139(5):915–22. doi: 10.1530/rep-10-0007.
参考文献:10.18632/aging.100021
摘要:Choi SH, Bosetti F. Cyclooxygenase-1 null mice show reduced neuroinflammation in response to beta-amyloid. Aging (Albany NY). 2009 Feb 11;1(2):234–44.
参考文献:10.1007/s10787-010-0033-9
摘要:Kaithwas G, Majumdar DK. Therapeutic effect of Linum usitatissimum (flaxseed/linseed) fixed oil on acute and chronic arthritic models in albino rats. Inflammopharmacology. 2010 Jun;18(3):127–36. doi: 10.1007/s10787-010-0033-9.
参考文献:10.2174/092986710790827843
摘要:Sudhahar V, Shaw S, Imig JD. Epoxyeicosatrienoic acid analogs and vascular function. Curr Med Chem. 2010;17(12):1181–90.
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