CAS: 2960-66-9; (E)-Ethyl 4-Oxobut-2-Enoate

该化合物是一种多用途α,β-不饱和酯,具有同质氯酮功能,使其成为有机合成中有价值的中间体,其结构允许参与迈克尔添加物,狄尔斯-阿尔德尔反应和其他核循环变异,便利了复杂的分子框架的构建.乙酯组增加了有机溶剂的溶性,改进了各种合成协议的处理和再活性.该化合物在制药和精细化学应用中特别有用,因为其再活性特征可以有效地衍生.高纯度能确保敏感反应的一贯性.建议在惰性条件下适当储存,以保持稳定.

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相似化合物

110-16-7 110-17-8 141-05-9

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上下游产品

CAS号2396-84-1 山梨酸乙酯 | CAS号2960-65-8 ethyl 4,4-dieth... | CAS号36680-28-1 (Z)-3-(ethoxyca... | CAS号130472-36-5 (Z)-2-((E)-4-et... | CAS号114140-72-6 ethyl 2-((methy... | CAS号19255-60-8 (E)-4,4-dimetho... | CAS号623-70-1 反式丁烯酸乙酯 | CAS号10544-63-5 巴豆酸乙酯 | CAS号10080-68-9 ETHYL (2E)-4-HY... | CAS号3209-70-9 异噁唑-3-羧酸乙酯 | CAS号5932-27-4 3-乙氧羰基吡唑 | CAS号1441-57-2 1,4-Bis(ethoxyc... | CAS号2960-65-8 ethyl 4,4-dieth... | CAS号3025-30-7 2,4-癸二烯酸乙酯 | CAS号7328-34-9 ethyl (2E,4E)-2... | CAS号7554-28-1 D-(+)-苹果酸二乙酯 | CAS号691-84-9 L-苹果酸二乙酯 | CAS号10150-92-2 ethyl 4-hydroxy... | CAS号101820-69-3 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸乙酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Ethyl Trans-4-Oxo-2-Butenoate 主要起始原料 Ethyl Sorbate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Ethyl Sorbate
山梨酸乙酯置于氧气,臭氧,二甲基硫体系中,用 乙醇 用作溶剂,化学反应 0.17H,以75%的收率获得反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯
参考文献:自由基介导乙烯基胺化制备 β-锡烷基烯胺关键剂全合成石松生物碱沙雷佐明 A
标题:自由基介导乙烯基胺化制备 β-锡烷基烯胺关键剂全合成石松生物碱沙雷佐明 A
摘要:Serratezomine A 是一种结构多样的化合物,被称为石松生物碱.本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成.该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化,以及通过跨环 S N I 反应进行分子内内酯化.从战略角度来看,保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点.通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化,凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战.
Doi:10.1021/jo302333S

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9242925-B2
优先权日:2011-08-29
标题:Versatile and stereospecific synthesis of γ,δ-unsaturated amino acids by Wittig reaction
发明人:JUGE SYLVAIN; BAYARDON JEROME; REMOND EMMANUELLE; ONDEL-EYMIN MARIE-JOELLE
权利人:JUGE SYLVAIN; BAYARDON JEROME; REMOND EMMANUELLE; ONDEL-EYMIN MARIE-JOELLE; CENTRE NAT RECH SCIENT; UNIV BOURGOGNE
摘要:The γ,δ-unsaturated α-amino acids of general formula (I). Also, a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. Further, intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). n n n n n n n n n n n n Compounds of general formula (I) may be useful as therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

专利号:US-8071783-B2
优先权日:2007-03-16
标题:N-heterocyclic carbene catalyzed synthesis of N-phenylisoxazolidin-5-one derivative and synthesis of β-amino acid ester derivative
发明人:ZHANG YUGEN; YING JACKIE Y; SEAYAD JAYASREE; PATRA PRANAB K
权利人:ZHANG YUGEN; YING JACKIE Y; SEAYAD JAYASREE; PATRA PRANAB K; AGENCY SCIENCE TECH & RES
摘要:A process for preparing a N-phenylisoxazolidin-5-one derivative is provided. The process for preparing the N-phenylisoxazolidin-5-one derivative comprises reacting an α,β-unsaturated aldehyde with nitrosobenzene in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst. A process for preparing an N-alkoxyphenyl protected β-amino acid ester derivative is further provided. The process for preparing the N-alkoxyphenyl protected β-amino acid ester derivative comprises reacting an α,β-unsaturated aldehyde with nitrosobenzene in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst to form a N-phenylisoxazolidin-5-one derivative, and then treating the N-phenylisoxazolidin-5-one derivative with an alcohol in the presence of an acid catalyst. A process for preparing an N-alkoxyphenyl protected β-amino acid ester derivative, comprising treating a N-phenylisoxazolidin-5-one derivative with an alcohol in the presence of an acid catalyst, is also provided.

专利号:US-8143423-B2
优先权日:2007-03-22
标 题 :N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed synthesis of hydroxamic acids
发明人:ZHANG YUGEN; YING JACKIE Y; SEAYAD JAYASREE; WONG FONG TIAN; PATRA PRANAB K
权利人:ZHANG YUGEN; YING JACKIE Y; SEAYAD JAYASREE; WONG FONG TIAN; PATRA PRANAB K; AGENCY SCIENCE TECH & RES
摘要:A process for preparing hydroxamic acids is provided. The process comprises reacting an aldehyde with a nitroso compound in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

专利号:US-11225655-B2
优先权日:2010-04-16
标题:Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
发明人:GOULIAEV ALEX HAAHR; FRANCH THOMAS; GODSKESEN MICHAEL ANDERS; JENSEN KIM BIRKEBAEK
权利人:GOULIAEV ALEX HAAHR; FRANCH THOMAS; GODSKESEN MICHAEL ANDERS; JENSEN KIM BIRKEBAEK; NUEVOLUTION AS
摘要:The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

专利号:US-2010099886-A1
优先权日:2007-03-16
标题:N-HETEROCYCLIC CARBENE CATALYZED SYNTHESIS OF N-PHENYLISOXAZOLIDIN-5-ONE DERIVATIVE AND SYNTHESIS OF β-AMINO ACID ESTER DERIVATIVE

专利号:WO-2008115153-A1
优先权日:2007-03-22
标题:N-heterocyclic carbene (nhc) catalyzed synthesis of hydroxamic acids
上海齐奥化工科技有限公司
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主要参考文献

参考标题:Catalytic Enantioselective Synthesis Of Bicyclic Lactam N ,S -Acetals In One Pot By Cascade Transformations
作者:Kaiheng Zhang,Luca Deiana,Erik Svensson Grape,A. Ken Inge,Armando Córdova |发布日期:2019.8.7
摘要:A Versatile Strategy For The Enantioselective Synthesis Of Bicyclic Lactam N,S-Acetals By One-Pot Cascade Transformations Is Disclosed. The Transformation Of Readily Available Substrates Is Promote ...

合成参考文献


摘要:Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L., Science of Synthesis, (2010) 47, 679.
摘要:Leung, M.-k.; Chou, C.-M.; Luh, T.-Y., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 2, 423.
摘要:MacMillan, D. W. C.; Watson, A. J. B., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 371.
摘要:Hatakeyama, S., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 687.
摘要:MacMillan, D. W. C.; Watson, A. J. B., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 331.
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