CAS: 1953-04-4; (4As,6R,8As)-3-Methoxy-11-Methyl-5,6,9,10,11,12-Hexahydro-4Ah-Benzo[2,3]Benzofuro[4,3-Cd]Azepin-6-Ol Hydrobromide

该化合物是酶乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂,主要用于治疗中中度阿尔茨海默氏病和其他认知性失调,是雪滴厂产生的四化合物,通过增强胆碱基功能和调节尼基受体,呈现出一种双重行动机制.该物质在水中作为白色到白色的晶体粉出现溶解,并具有反映其复杂结构的分子配方.加仑胺氢溴化物一般是口服的,并因其能够提高病人的认知功能和记忆而闻名.其药用植物动力学学涉及吸收,分布,新陈代谢和排泄过程,受到诸如年龄和肝功能等因素的影响.常见的副作用可能包括:恶心,呕吐和腹泻,这些一般都是温和的.与任何药物一样,必须在医疗监督下使用加仑胺氢溴化物来监测功效和潜在不良反应.

英文名称(4As,6R,8As)-3-Methoxy-11-Methyl-5,6,9,10,11,12-Hexahydro-4Ah-Benzo[2,3]Benzofuro[4,3-Cd]Azepin-6-Ol Hydrobromide
中文名称氢溴酸加兰他敏
IUPAC名称(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11-methyl-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepin-6-ol hydrobromide
其它别名galanthamine hydrobromide
CAS编号1953-04-4
MFCD编号:MFCD00067672
EINECS号:217-780-5
分子式:C17H22BrNO3
分子量:368.27
产品CID: 991734
同类组份化合物CAS1953-04-4 (HBr)357-70-0 (free base)
产品分类原料药 → 神经系统用药 → 拟胆碱药

相似结构搜索
InChIKey: DKGIHQCMWKXHHR-UHKSIHKTSA-N
InChI=1/C17H21NO3.BrH/c1-18-8-7-17-6-5-12(19)9-14(17)21-16-13(20-2)4-3-11(10-18)15(16)17;/h3-6,12,14,19H,7-10H2,1-2H3;1H/t12-,14-,17-;/s3…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点256 °C
沸点256 °C
闪点219.5 °C
PH:D20 -93.1° (c = 0.1015 in 15 ml H2O)
PSA:41.93
LogP:2.7463
折射率-95 ° (C=1.4, H2O)
蒸汽压0mmHg at 25°C
溶解性Sparingly Soluble In Water, Very Slightly Soluble In Anhydrous Ethanol. It Dissolves In Dilute Solutions Of Alkali Hydroxides.
敏感性如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物
外观形态白色至橙色至绿色白色至类白色结晶粉末
储存条件惰性气氛,存放于冰箱中, -20°C

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06;
注释: Skull and crossbones
危险类别急性毒性类别3(经口)
急性毒性类别3(吸入)
特定目标器官毒性-重复接触类别2
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
急性毒性类别1(经口)
急性毒性类别3(经皮)
警示词Danger(危险)
危险描述H301 |吞咽会中毒.
H331 |吸入会中毒.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H300 |吞咽致命.
H311 |皮肤接触会中毒.
防范说明P264-P270-P301+P310-P405-P501
危险等级6.1
UN编号UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志T
包装等级II
安全声明45-36/37/39-22
危险类别码25
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

(-)-Galanthamine Di-P-Toluoyl-D-Tartarate置于氨,氢溴酸体系中,用二氯甲烷,水,乙醇用作溶剂,化学反应生成氢溴酸加兰他敏
参考文献: Process For The Preparation Of Pure Galantamine[fr] Procede De Preparation De Galantamine Pure
标题: Process For The Preparation Of Pure Galantamine[fr] Procede De Preparation De Galantamine Pure

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
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主要参考文献

1: Li W, Zhou Y, Zhao N, Hao B, Wang X, Kong P. Pharmacokinetic behavior and efficiency of acetylcholinesterase inhibition in rat brain after intranasal administration of galanthamine hydrobromide loaded flexible liposomes. Environ Toxicol Pharmacol. 2012 Sep;34(2):272-9. doi: 10.1016/j.etap.2012.04.012. Epub 2012 May 3. French. Portuguese. Italian.

合成参考文献

参考文献:10.1107/s0108270197006240
摘要:Peeters OM, Blaton NM, De Ranter CJ. (−)-Galanthaminium Bromide. Acta Crystallogr C Cryst Struct Commun. 1997 Sep 15;53(9):1284–6. doi: 10.1107/s0108270197006240.