CAS: 138774-92-2; Fmoc-N-Me-D-Ala-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于固相合成(SPPS),该化合物的特点是:Fmoc(9-氟己氧碳基)保护组,该组确保在温和基本条件下有选择性地取消保护,以及N-甲基D-alaine脊柱,加强peptide稳定性和抗酶降解,其手性D配置和N-甲基化有助于独特的相容特性,使其对设计Peptimeticics和生物活性peptides很有价值.该产品与标准SPPPS协议的纯度和兼容性很高,有利于有效融入peptide链,其结构改变在药用化学中特别有用,如代谢稳定性和膜渗透性.

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相似化合物

1142-20-7 15761-38-3 16948-16-6

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Fmoc-D-丙氨酸 Fmoc-D-Ala-Oh 79990-15-1
氯甲酸-9-芴基甲酯 (Fluorenylmethoxy)Carbonyl Chloride 28920-43-6

合成工艺路线路线简述

    9H-Fluoren-9-Ylmethyl (4R)-4-Methyl-5-Oxo-1,3-Oxazolidine-3-Carboxylate置于三乙基硅烷,三氟乙酸体系中,用 氯仿 用作溶剂,化学反应 16.0H,以23.8 G的收率获得n-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-丙氨酸
    参考文献:Total Synthesis Of (+)-Azinothricin And (+)-Kettapeptin
    标题:Total Synthesis Of (+)-Azinothricin And (+)-Kettapeptin
    摘要:Asymmetric Total Syntheses Of (+)-Azinothricin And (+)-Kettapeptin Have Been Completed Through A Common New Pathway That Exploits A Highly Chemoselective Coupling Reaction Between The Fully Elaborated Cyclodepsipeptide 5 And The Glycal Activated Esters 3 And 4 At The Final Stages Of Both Respective Syntheses.
    Doi:10.1021/ol802817T

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-104284891-A
    优先权日:2012-03-17
    标 题:Conformational Restricted Total Synthesis of Macrocyclic Compounds

    专利号:US-10017481-B2
    优先权日:2012-03-17
    标 题 :Conformationally constrained, fully synthetic macrocyclic compounds
    发明人:OBRECHT DANIEL; ERMERT PHILIPP; OUMOUCH SAID; PIETTRE ARNAUD; GOSALBES JEAN-FRANÇOIS; THOMMEN MARC
    权利人:POLYPHOR AG
    摘要:The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.
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    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1061.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1021/jo00149a016
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