(R)-1-(2-Pyridyl)Ethyl Acetate 反应生成(R)-2-(1-羟乙基)吡啶
参考文献:手性吡啶:通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-(2-吡啶基)-和1-[6-(2,2'-联吡啶基)]乙醇的光学拆分.
标题:手性吡啶:通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-(2-吡啶基)-和1-[6-(2,2'-联吡啶基)]乙醇的光学拆分.
摘要:据报道,外消旋的1-(2-吡啶基)乙醇2A-N(包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物)通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分.反应在室温或60oc下使用南极假丝酵母脂肪酶(cal)在二异丙醚中进行,以非常好的收率获得具有优异对映体纯度的(R)-乙酸酯和未反应的(S)-醇.对于在吡啶环的6位带有sp(3)型碳的底物,如2C,2D和2E,在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物,在室温下反应速率相对较慢.吡啶环上的2位,例如2L和2M.在这种情况下,需要更高的温度.因此,当反应在60摄氏度下进行时,在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍.然而,即使当在60oc下反应持续更长的时间时,均丙醇2N的反应仍未完成.该酶拆分实际上可用于从10Mg至10G或从10Mg至10G的较宽反应规模.更多.该催化剂可重复使用,每次使用会损失5-10%的初始活性.
Doi:10.1021/jo971521G