CAS: 56394-22-0; 6-Bromo-3-Cyano-4-Methylcoumarin

该化合物是一种溴化和甲基代苯丙胺衍生物,在3位置有硝酸分泌功能组,在2位置有克酮.该化合物对合成有机化学感兴趣,因为它具有多种反应性,特别是作为异环框架的一个构件. 电子退出(溴,硝酸)和电施食(甲基)组的存在增强了其在转基因选择性变异中的效用. 它的结构特征使它适合用于医药中间产品或材料科学研究的应用,而需要精确的功能化. 该化合物在标准条件下的稳定性有利于处理和储存.

英文名称6-Bromo-3-Cyano-4-Methylcoumarin
中文名称6-溴-3-氰基-4-甲基香豆素
IUPAC名称6-bromo-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
其它别名3-Cyano-6-Bromo-4-Methylcoumarin; 6-Bromo-3-Cyano-4-Methylcoumarin; 6-Bromo-4-Methyl-2-Oxo-2H-Chromene-3-Carbonitrile; 6-Bromo-3-Cyano-4-Methylcoumarin ; 6-Bromo-4-Methyl-2-Oxochromene-3-Carbonitrile; 6-Bromo-4-Methyl-2-Oxo-1-Benzopyran-3-Carbonitrile; 2H-1-Benzopyran-3-Carbonitrile, 6-Bromo-4-Methyl-2-Oxo-
CAS编号56394-22-0
MFCD编号:MFCD01076359
分子式:C11H6BrNO2
分子量:264.08
产品CID: 1537218
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→香豆素类化合物

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计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0可旋转键数0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P280-P302+P352
UN编号NONH for all modes of transport
WGK Germany3

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5-Bromo-2-hydroxyacetophenone ethyl 2-cyanoacetate malononitrile

合成工艺路线路线简述

2-羟基-5-溴苯乙酮,氰乙酸乙酯置于ammonium Acetate体系中,化学反应生成 6-溴-3-氰基-4-甲基香豆素
参考文献:通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化
标题:通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化
摘要:据报道,3-氰基-4-甲基香豆素和马来酰亚胺之间发生了前所未有的有机催化不对称插烯迈克尔反应,具有优异的对映体比例(高达 99.5:0.5)和产率(高达 95%).这种显着的选择性归因于l-叔亮氨酸衍生的胺硫脲催化剂的氢键能力.γ-功能化香豆素衍生物的反应生成证明了其多功能性,实际适用性和可扩展性.
DOI:10.1021/acs.Joc.2C02142

海关参考信息

2926909090-其他腈基化合物
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合成参考文献

摘要:Ayad, T.; Pirat, J.-L.; Virieux, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 321.
摘要:Sasa, H.; Kita, Y.; Dohi, T., Science of Synthesis: Hypervalent Halogens in Organic Synthesis, (2025) .