CAS: 4045-44-7; 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-1,3-Diene

该化合物是有机化合物,其独特结构具有其独特性,其特点是环戊二烯核心,附着五组甲基.该化合物是环戊二烯的衍生物,其分子式反映了由于甲基替代品而存在的额外碳和氢原子.五甲基环戊二烯以其高度的再活性而著称,特别是在协调化学中,它可以作为过渡金属的悬浮体.多种甲基组的存在,增强了其消毒量并能够影响其电子特性,使它成为有机金属化学研究的一个有趣的主题.此外,该化合物在室内温度上通常是一种无色液体,表现出一种独特的气味.其有机溶剂中的溶性及其相对低的沸点使得它适合于化学合成和研究的各种应用.

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相似化合物

4249-10-9 134695-74-2 207284-26-2

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上下游产品

1,2,3,4,5,6-hexamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 5-acetyl-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopenten-1-one methyllithium 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopenta-1,3-diene 3-Chlor-2,4,5,6-tetramethylbenzylchlorid 1,2,3,4,5-Pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-carbonsaeurechlorid 5-(benzylthio)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene 主要起始原料 2,3,4,5-Tetramethyl-2-Cyclopentenone And Methylmagnesium Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,3,4,5-Tetramethyl-2-Cyclopentenone 和 Methylmagnesium Chloride
3,4,5-Trimethyl-2,5-Heptadien-4-Ol置于k12Ga4[n,N'-Bis(2,3-Dihydroxybenzoyl)-1,5-Diaminonapthalene]6体系中,用 氘代二甲亚砜,Water-D2 作为反应溶剂,化学反应生成 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
参考文献:Nazarov环化的超分子催化中碳酰化质子化区域选择性的酶样控制
标题:Nazarov环化的超分子催化中碳酰化质子化区域选择性的酶样控制
摘要:动力学控制的环戊烯基阳离子的区域选择性去质子化作用是通过金属-配体组装过程中的包封来实现的.去质子化步骤的区域化学决定了形成两种可能产物中的哪一种.此外,所包封的阳离子的立体化学上的细微差异切换了该过程的选择性(请参阅方案).
DOI:10.1002/anie.201105325

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8153839-B2
优先权日:2005-09-14
标题:Method for synthesis of keto acids or amino acids by hydration of acetylene compound
发明人:OGO SEIJI; FUKUZUMI SHUN-ICHI
权利人:OGO SEIJI; FUKUZUMI SHUN-ICHI; JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY
摘要:An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), n nwhere M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

专利号:US-9688644-B2
优先权日:2009-04-30
标 题 :Synthesis of Tetracyclines and intermediates thereto
发明人:MYERS ANDREW G; KUMMER DAVID A; LI DERUN; HECKER EVAN; DION AMELIE; WRIGHT PETER M
权利人:HARVARD COLLEGE
摘要:The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides more efficient routes for preparing the enone intermediate and allows for substituents at positions 4a, 5, 5a, and 12a of the tetracycline ring system.

专利号:US-2006167289-A1
优先权日:2003-12-05
标题 :Practical, cost-effective synthesis of ubiquinones
发明人:LIPSHUTZ BRUCE H; BERL VOLKER; SCHEIN KARIN; WETTERICH FRANK
权利人:ZYMES LLC
摘要:The present invention provides a convergent method for the synthesis of ubiquinones and ubiquinone analogues. Also provided are precursors of ubiquinones and their analogues that are useful in the methods of the invention. The invention further provides an improved method for the carboalumination of alkyne substrates.

专利号:WO-2018011378-A1
优先权日:2016-07-13
标 题 :Method for the synthesis of a polyolefin by means of romp in the presence of a ruthenium-based catalyst
发明人:PINAUD JULIEN; CHEMTOB ABRAHAM; HEROGUEZ VALÉRIE; PLACET EMELINE; SAUVANIER DAVID; LACROIX-DESMAZES PATRICK
权利人:CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENT (CNRS); UNIV MONTPELLIER; UNIV BORDEAUX; BORDEAUX INP; UNIV HAUTE ALSACE; AXLR SATT DU LANGUEDOC ROUSSILLON; ENSCM
摘要:The present invention relates to a method for the synthesis of a polyolefin by means of a photoinitiated ROMP reaction involving a cyclic olefin in the presence of a ruthenium-based catalyst of formula (I), in which the catalyst is generated in situ under UV radiation from an inactive ruthenium complex of formula [RuCl 2 (L)] 2 and an imidazoli(ni)um salt of formula (III).

专利号:US-6958420-B2
优先权日:2002-07-19
标题:Synthesis of aminoarylboronic esters and substituted anilines from arenes via catalytic C-H activation/borylation/amination and uses thereof
发明人:MALECZKA JR ROBERT E; SMITH III MILTON R; HOLMES DANIEL
权利人:UNIV MICHIGAN STATE
摘要:A process is described for synthesizing aminoarylboronic esters of the general formula n n nwherein R, R 2 , and R 3 are each an alkyl, aryl, vinyl, alkoxy, carboxylic esters, amides, or halogen; Ar is any variety of phenyl, naphthyl, anthracyl, heteroaryl; and R 1 is alkyl, hydrogen, or aryl. The aminoarylboronic esters are produced via the metal-catalyzed coupling of arylboronic esters of the general formula n n nwherein R and R 1 are any non-interfering group and X is chloro, bromo, iodo, triflates, or nonaflates to amines (primary and secondary). In particular, a process is described for the synthesis of the aminoarylboronic esters via a step-wise or tandem process in which one catalytic event is a metal-catalyzed borylation and the other catalytic event is a metal-catalyzed amination.

专利号:US-7538061-B2
优先权日:2001-05-18
标题 :One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a cobalt-iron catalyst
发明人:KNIFTON JOHN FREDERICK; JAMES TALMADGE GAIL; SLAUGH LYNN HENRY; WEIDER PAUL RICHARD; ALLEN KEVIN DALE; POWELL JOSEPH BROUN
权利人:SHELL OIL CO
摘要:Disclosed is a new catalyst composition comprising a bimetallic Co—Fe catalyst, optionally complexed with a ligand selected from a N-heterocycle, phosphine, or porphorine ligand, that provides a lower cost alternative for the one step synthesis of 1,3-propanediol (1,3-PDO) from ethylene oxide and synthesis gas. For example, a catalyst containing cobalt carbonyl: iron carbonyl with no ligand, or a catalyst containing a cobalt carbonyl: octaethylporphine iron acetate provide moderate yields of 1,3-PDO in a one step synthesis under mild conditions.
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合成参考文献


摘要:Merino, P., Science of Synthesis, (2010) 45, 115.
摘要:Łyżwa, P., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 2, 480.
摘要:Sloane, S. E.; Behlow, K. T.; Mills, M. D.; Clark, J. R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 427.
摘要:Sawamura, M.; Ohmiya, H., Science of Synthesis: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis, (2019) 1, 118.
参考文献:10.1016/j.jasms.2004.01.013|10.1016/s1044-0305(04)00088-1
摘要:Chien W, Anbalagan V, Zandler M, Van Stipdonk M, Hanna D, Gresham G, Groenewold G. Intrinsic hydration of monopositive uranyl hydroxide, nitrate, and acetate cations. Journal of The American Society for Mass Spectrometry. 2004 Jun 01;15(6):777–83. doi: 10.1016/j.jasms.2004.01.013.
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