CAS: 155-10-2; 4-Amino-2-Chloro-5-Fluoropyrimidine

该化合物是一种环环有机化合物,其特点是以氯和氟原子替代了一种火利因环状环,以及一个氨基组;这些替代成分的存在具有独特的化学特性,使它成为医药化学和农用化学中的宝贵化合物;氯原子通常会增强亲脂性,而氟原子则可以提高代谢稳定性和生物活性;氨基组有助于该化合物的基本性和氢联结潜力,从而影响其与生物目标的相互作用;该化合物经常用于合成药物,特别是用于抗病毒和抗癌剂的研制;其再活动可归因于卤素分组的电聚效应,这可促进进一步化学反应中的核分裂性攻击.

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2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine 2-[1-(2-phenyl-ethanesulfonyl)-piperidin-4-ylmethyl]-pyrimidine-2,4-diamine5-Fluoro-N2-[1-(2-phenyl-ethanesulfonyl)-piperidin-4-ylmethyl]-pyrimidine-2,4-diamine 2-(3-Bromobenzyloxy)-5-fluoropyrimidin-4-ylamine 5-fluoro-2-[1-(4-fluorophenyl)ethoxy]pyrimidin-4-ylamine 5-fluoro-2-(4-fluorophenylmethoxy)pyrimidin-4 amine

合成工艺路线路线简述

    2,4-二氯-5-氟嘧啶置于氨体系中,用 异丙醇 用作溶剂,化学反应生成4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶
    参考文献:发现 Trd-93 作为新型 Drak2 抑制剂
    标题:发现 Trd-93 作为新型 Drak2 抑制剂
    摘要:死亡相关蛋白激酶相关凋亡诱导蛋白激酶 2 (Drak2) 已成为药物开发的有前途的目标.为了寻找新型和选择性 Drak2 抑制剂基序,建立了使用内部化学库进行的体外筛选激酶测定.经过命中分类程序,N 2-(3,5-二氯苯基)-5-氟-N 4-甲基嘧啶-2,4-二胺( 1 )被选为具有结构新颖性和药物相似性的初始命中.在命中验证期间,彻底揭示了 1 的构效关系,Trd-93最终被验证为 Drak2 抑制的命中.Trd-93很小 (Mw = 290) 但对 Drak2 (Ic 50 = 0.16 μm)超过其他激酶,包括 Dapk 家族激酶.还讨论了trd-93与 Drak2的分子结合模型研究.
    Doi:10.1002/bkcs.12680

    专利信息


    专利号:US-2014187777-A1
    优先权日:2012-03-26
    标题:Materials and methods for the base-assisted synthesis of substituted heteroaromatic compounds
    发明人:LENG RONALD; ROTH GARY; GULLO MICHAEL; POWERS STACEY
    权利人:DOW AGROSCIENCES LLC; DOW AGROSCIENCES LLC
    摘要:Disclosed herein are some methods for synthesizing the base-assisted coupling of aromatic alcohols with substituted aromatic compounds including some substituted heteroaromatic compounds such as pyrimidines or pyridines to form esters. The reactions may include inexpensive bases such as potassium hydroxide and take place in a solvent mixture comprised primarily of hindered tertiary alcohols that are at least partially immiscible with water. In some embodiments the tertiary alcohol solvents forms azeotropes with water which stabilize the formation of an alkoxide intermediate when the alkoxide formation step is heated to the boiling point of the azeotrope and water is withdrawn from the reaction mixture.

    专利号:WO-2013148512-A1
    优先权日:2012-03-26
    标 题 :Materials and methods for the base-assisted synthesis of substituted heteroaromatics

    专利号:CN-118767991-A
    优先权日:2023-03-30
    标题:Catalyst, preparation method thereof and application of catalyst in cyclododecanone synthesis

    专利号:RU-1825790-C
    优先权日:1990-06-21
    标 题:Method of 5-fluorocytosine synthesis
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    摘要:von Angerer, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 1, 406.
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