4-氟苯乙酸置于草酰氯,N,N-二甲基甲酰胺体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 0.17H,反应生成 对氟苯乙酸乙酯
参考文献:羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应:阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定
标题:羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应:阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定
摘要:路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应反应生成亚胺醚并最终反应生成己内酰胺(在水解步骤之后).在这项研究中,表明这些反应提供了可变比例的产物,这取决于苯基的电子性质.这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释.值得注意的是,当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时,选择性最佳;对照实验表明,在该结果中观测到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转.
DOI:10.1021/ja0382361