CAS: 55726-19-7; (4R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-2-(Trityloxy)Ethyl)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehyde

该化合物是一种受保护的核糖浆衍生物,广泛用于核糖浆和碳水化合物化学.2,3个位置的异丙基酰乙烯组和5位位置的三丁基环组提供选择性保护,使核糖环能够有控制地发挥功能.这一化合物在寡核酸二甲酸合成中特别有用,因为它是引入高再生选择性的牛卵巢的关键中间体.三丁基组提供了额外的稳定性,并通过硅酸凝糖法促进净化.其明确界定的再活性特征使它成为了制作改良核糖核素,甘质边和其他复杂糖衍生物的可靠建筑块,确保多步骤合成途径的效率.

英文名称(4R,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-2-(Trityloxy)Ethyl)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolane-4-Carbaldehyde
中文名称5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖
IUPAC名称(4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-(trityloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
其它别名5-O-Trityl-2,3-O-Isopropylidene-D-Ribofuranose; 2,3-O-Isopropylidene-5-O-Trityl-D-Ribofuranose; (3Ar,6R,6Ar)-2,2-Dimethyl-6-(Trityloxymethyl)Tetrahydrofuro[3,4-D][1,3]Dioxol-4-O; (3Ar,6R,6Ar)-2,2-Dimethyl-6-((Trityloxy)Methyl)Tetrahydrofuro[3,4-D][1,3]Dioxol-4-Ol; 5-O-Trityl-2,3-O-Isopropylidene-D-Ribofuranose-3; D-Ribose, 2,3-O-(1-Methylethylidene)-5-O-(Triphenylmethyl)-; 2,3-O-Isopropylidene-5-O-Trityl-D-Ribose
CAS编号55726-19-7
MFCD编号:MFCD09750812
分子式:C27H28O5
分子量:432.52
产品CID: 1528876
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-

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2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 2,3-O-Isopropylidene-D-Ribofuranose 4099-88-1

合成工艺路线路线简述

D-核糖置于吡啶,4-二甲氨基吡啶,硫酸体系中,用二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 3.0H,反应生成 5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖
参考文献:L-1'-同系腺苷衍生物的设计,合成和生物活性
标题:L-1'-同系腺苷衍生物的设计,合成和生物活性
摘要:基于先前报道的截短d-1'-同源腺苷衍生物的多药理学特征 [J. Med. 化学. 2020,63,16012],使用计算机辅助设计合成了l-核苷类似物并评估了生物活性.通过单甲苯磺酸酯和mitsunobu缩合的关键分子内环化,从d-核糖合成了目标分子.l-核苷类似物2D的过氧化物酶体增殖物激活受体(ppar)结合活性(pparγ K I = 4.3 μm,Pparδ K I = 1.0 μm)与对照组相比显着提高d-核苷化合物1(分别为 11.9 和 2.7 μm).此外,L-核苷显示出比d-核苷类似物更有效的脂联素分泌促进活性.
DOI:10.1021/acsmedchemlett.2C00159