CAS: 1038915-73-9; (S)-2-(4-(Piperidin-3-yl)Phenyl)-2H-Indazole-7-Carboxamide 4-Methylbenzenesulfonate
该化合物是一种选择性聚(ADP-ribose)聚合酶抑制剂,主要用于治疗先进的卵巢,输卵管或主要腹部癌,其亚麻黄盐形式增强了溶解性和稳定性,有利于配方和储存.该化合物显示出抑制PARP-1和PARP-2酶的高度能力,这对癌症细胞的DNA修复至关重要,导致BRCA变形肿瘤合成致死性.Niraparib 切除性表现出有利的药用植物特性,包括口服生物利用率和持续目标接触.其临床相关性体现在它有能力改善经常卵巢癌维持治疗的无进展性生存能力上,使它成为肿瘤学上有价值的治疗选择.
- 英文名称(S)-2-(4-(Piperidin-3-yl)Phenyl)-2H-Indazole-7-Carboxamide 4-Methylbenzenesulfonate
- 中文名称(3S)-3-[4-[7-(氨基羰基)-2H-吲唑-2-基]苯基]哌啶对甲苯磺酸盐
- IUPAC名称(S)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2H-indazole-7-carboxamide 4-methylbenzenesulfonate
- CAS编号1038915-73-9
- MFCD编号:MFCD28167748
- FDA UNII编号:75KE12AY9U
- 分子式:C26H28N4O4S
- 分子量:492.58992
- 产品CID: 75108
- 同类组份化合物CAS1038915-73-9 (tosylate)1038915-60-4 (free base)1038915-64-8 (HCl)1613220-15-7 (tosylate hydrate)1038915-58-0
- 产品分类有机原料 → 醛类化合物
- 相似结构搜索
- InChIKey: LCPFHXWLJMNKNC-PFEQFJNWSA-N
- LCPFHXWLJMNKNC-XOIICWPPNA-N…
- 计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0
物理性质
- 熔点>142°C (分解)
- PSA:135.69
- LogP:5.943
- 溶解性Methanol (Slightly)
- 外观形态类白色至淡黄色固体
- 储存条件-20°C 冷藏
- 产品应用该化合物是聚(ADP-RIBOSE)聚合酶1和2的强大,选择性抑制剂,在体外和体外活度很强.它以依赖浓度的方式抑制PARP酶活动,据报告,IC50值在低纳米分子范围(PARAP1/2为~3-5 NM). NIRAPARIB块由PARAP调解的DNA修复,并提倡PARIP捕捉DNA,导致DNA损害和细胞死亡,特别是在同质再组合-脱节癌症细胞(如BRCA-MODENT型)中.在体内,它抑制了扩散并诱发一种聚虫病,而在体内它显示出显出显出乳腺模型中重大的抗舌裂效应,降低肿瘤生长速度,增强存活能力.这些数据支持NIRAPARIBRAB, 作为一种精辟的PAR PAP抑制剂研究DNA修复路径和有针对性的癌症疗法.
上下游产品
CAS号108-86-1 溴苯合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 Mk-4827 (Tosylate) 主要起始原料 Niraparib And P-Toluenesulfonic Acid
- (文献来源)合成步骤主要原料 Niraparib 和 P-Toluenesulfonic Acid
Isopropyl 4-(4-Bromophenyl)-5-Oxopentanoate置于sodium Tetrahydroborate,8-羟基喹啉,甲烷磺酸,磷酸吡哆醛,Potassium Carbonate,异丙胺,Copper(I) Bromide,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,甲基叔丁基醚,N,N-二甲基乙酰胺,醋酸异丙酯,邻二甲苯,水,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 100.65H,反应生成(3S)-3-[4-[7-(氨基羰基)-2H-吲唑-2-基]苯基]哌啶对甲苯磺酸盐
参考文献:尼拉帕利布不对称合成的cn交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发
标题:尼拉帕利布不对称合成的cn交叉偶联和对映选择性生物催化反应的工艺开发
摘要:描述了口服活性聚(adp-核糖)聚合酶抑制剂尼拉帕利布的合成方法的发展.报道了两条新的不对称路线,它们收敛于吲唑衍生物的高产率,区域选择性,铜催化的n-芳基化,作为后期片段偶联步骤.外消旋醛替代物的新型转氨酶介导的动态动力学拆分提供了3-芳基-哌啶偶联伴侣的对映选择性合成.通过脱保护和盐复分解以分离所需的结晶盐形式,可实现c-n交叉偶联产物向最终api的转化.
Doi:10.1021/op400233Z
专利信息
专利号:US-10927095-B2
优先权日:2017-08-14
标 题:Processes for the preparation of Niraparib and intermediates thereof
发明人：LUTHRA PARVEN K; VASOYA SANJAY L; PATIL BHATU T; TANEJA AMIT K; SRIVASTAV NAVEEN C; SINGH RINKU
权利人:TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH
摘要:The present invention relates to novel procedures and novel intermediates useful in the synthesis of Niraparib or any salt thereof.
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1: Monk BJ, Barretina-Ginesta MP, Pothuri B, Vergote I, Graybill W, Mirza MR, McCormick CC, Lorusso D, Moore RG, Freyer G, O'Cearbhaill RE, Heitz F, O'Malley DM, Redondo A, Shahin MS, Vulsteke C, Bradley WH, Haslund CA, Chase DM, Pisano C, Holman LL, Pérez MJR, DiSilvestro P, Gaba L, Herzog TJ, Bruchim I, Compton N, Shtessel L, Malinowska IA, González-Martín A. Niraparib first-line maintenance therapy in patients with newly diagnosed advanced ovarian cancer: final overall survival results from the PRIMA/ENGOT-OV26/GOG-3012 trial. Ann Oncol. 2024 Nov;35(11):981-992. doi: 10.1016/j.annonc.2024.08.2241. Epub 2024 Sep 14.
2: Chi KN, Rathkopf D, Smith MR, Efstathiou E, Attard G, Olmos D, Lee JY, Small EJ, Pereira de Santana Gomes AJ, Roubaud G, Saad M, Zurawski B, Sakalo V, Mason GE, Francis P, Wang G, Wu D, Diorio B, Lopez-Gitlitz A, Sandhu S; MAGNITUDE Principal Investigators. Niraparib and Abiraterone Acetate for Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer. J Clin Oncol. 2023 Jun 20;41(18):3339-3351. doi: 10.1200/JCO.22.01649. Epub 2023 Mar 23.
3: González-Martín A, Pothuri B, Vergote I, DePont Christensen R, Graybill W, Mirza MR, McCormick C, Lorusso D, Hoskins P, Freyer G, Baumann K, Jardon K, Redondo A, Moore RG, Vulsteke C, O'Cearbhaill RE, Lund B, Backes F, Barretina- Ginesta P, Haggerty AF, Rubio-Pérez MJ, Shahin MS, Mangili G, Bradley WH, Bruchim I, Sun K, Malinowska IA, Li Y, Gupta D, Monk BJ; PRIMA/ENGOT- OV26/GOG-3012 Investigators. Niraparib in Patients with Newly Diagnosed Advanced Ovarian Cancer. N Engl J Med. 2019 Dec 19;381(25):2391-2402. doi: 10.1056/NEJMoa1910962. Epub 2019 Sep 28. ENGOT-OV16/NOVA Investigators. Niraparib Maintenance Therapy in Platinum-Sensitive, Recurrent Ovarian Cancer. N Engl J Med. 2016 Dec 1;375(22):2154-2164. doi: 10.1056/NEJMoa1611310. Epub 2016 Oct 7. 2012–. Niraparib. 2017 Jul 20. 24(1):83. doi: 10.1186/s12943-025-02295-w.
合成参考文献
参考文献:10.1186/s13148-021-01037-1
摘要:Dominici C, Sgarioto N, Yu Z, Sesma-Sanz L, Masson J, Richard S, Raynal NJ-. Synergistic effects of type I PRMT and PARP inhibitors against non-small cell lung cancer cells. Clinical Epigenetics. 2021 Mar 10;13(1):54. doi: 10.1186/s13148-021-01037-1.
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