CAS: 274693-27-5; (1S,2S,3R,5S)-3-(7-(((1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropyl)Amino)-5-(Propylthio)-3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-D]Pyrimidin-3-yl)-5-(2-Hydroxyethoxy)Cyclopentane-1,2-Diol

该化合物是一种可逆的口服抗塑胶剂,通过对P2Y12受体的非竞争性对抗,迅速抑制ADP引起的板板块激活和集聚,从而改善急性冠状冠状综合症患者的治疗结果,减少缺血事件,同时尽量减少出血风险. 它的快速启动和持续功效使它成为心血管管理的一个有吸引力的选择.

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上下游产品

CAS号1354945-69-9 (1S,2S,3R,5S)-3... | CAS号274693-26-4 异亚丙基替卡格雷 | CAS号1445580-43-7 (1S,2S,3R,5S)-3...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Ticagrelor 主要起始原料 2-[[(3As,4R,6S,6Ar)-4-[7-[[(1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropyl]Amino]-5-(Propylthio)-3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-D]Pyrimidin-3-Yl]-2,2-Dimethyl-Tetrahydro-3Ah-Cyclopenta[d][1,3]Dioxol-6-Yl]Oxy]Ethanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-[[(3As,4R,6S,6Ar)-4-[7-[[(1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropyl]Amino]-5-(Propylthio)-3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-D]Pyrimidin-3-Yl]-2,2-Dimethyl-Tetrahydro-3Ah-Cyclopenta[d][1,3]Dioxol-6-Yl]Oxy]Ethanol
Tert-Butyl ((1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropyl)(3-((3As,4R,6S,6Ar)-6-(2-Hydroxyethoxy)-2,2-Dimethyltetrahydro-3Ah-Cyclopenta[d][1,3]Dioxol-4-yl)-5-(Propylthio)-3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-D]Pyrimidin-7-yl)Carbamate置于磷酸体系中,用 乙醇,水 用作溶剂,化学反应 24.0H,以87%的收率获得替格瑞洛
参考文献: Synthesis Of Triazolopyrimidine Compounds[fr] Synthèse De Composés De Triazolopyrimidine
标题: Synthesis Of Triazolopyrimidine Compounds[fr] Synthèse De Composés De Triazolopyrimidine
摘要:本发明涉及有机合成领域,描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成,以及相关衍生物,适用于制备泰加格罗(tcg).

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9469614-B2
优先权日:2011-10-27
标 题:Synthesis of triazolopyrimidine compounds
发明人:ZUPANCIC BORUT; MARAS NENAD; STERK DAMJAN
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives.

专利号:EP-2607355-A1
优先权日:2011-12-23
标 题:Synthesis of triazolopyrimidine compounds
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

专利号:EP-2666771-A1
优先权日:2012-05-24
标题 :Synthesis of Aminocyclopentanetriol Derivatives
发明人:STERK DAMJAN; CASAR ZDENKO
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor. nThe present invention provides in particular a process for the preparation of a compound of formula Vn ncomprising: na) providing a compound of formula IVn n, and nb) reducing the compound of formula IV with activated zinc in the presence of copper to give the compound of formula V.

专利号:US-9278972-B2
优先权日:2011-12-23
标题 :Synthesis of triazolopyrimidine compounds
发明人:MARAS NENAD; GAZIC SMILOVIC IVANA; STERK DAMJAN
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

专利号:US-9221829-B2
优先权日:2011-09-14
标题:Synthesis of triazolopyrimidine compounds
发明人:MARAS NENED; ZUPANCIC BORUT
权利人:MARAS NENED; ZUPANCIC BORUT; LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives, suitable for the preparation of Ticagrelor (TCG).

专利号:EP-2644590-A1
优先权日:2012-03-30
标 题:Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.
南通嘉星泰生物科技有限公司
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江苏科本药业有限公司
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联系人:王倩
电话:0571-28021577;28021578;88278597
手机:13958139292
传真:0571-28021579
邮箱:coben@coben.sina.net
通信地址: 江苏省启东滨江精细化工园区上海路168号
邮编: 310004
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北京迈索化学技术有限公司
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手机:13366977697
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江苏威凯尔医药科技有限公司
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杭州德普精细化工有限公司
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上海贝美医药科技有限公司
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北京上草生物科技有限公司
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主要参考文献


1: Nylander S, Schulz R. Effects of P2Y12 receptor antagonists beyond platelet inhibition - comparison of ticagrelor with thienopyridines. Br J Pharmacol. 2016 Apr;173(7):1163-78. doi: 10.1111/bph.13429. Epub 2016 Feb 24. Review. doi: 10.1517/14656566.2015.1074180. Epub 2015 Jul 29. Review. doi: 10.1016/j.amjcard.2015.05.058. Epub 2015 Jun 4. Review. doi: 10.1185/03007995.2015.1058247. Epub 2015 Jun 30. Review. doi: 10.1007/s40262-015-0290-2. Review.
6: Lemesle G, Schurtz G, Bauters C, Hamon M. High on-treatment platelet reactivity with ticagrelor versus prasugrel: a systematic review and meta-analysis. J Thromb Haemost. 2015 Jun;13(6):931-42. doi: 10.1111/jth.12907. Epub 2015 Apr 21. Review. doi: 10.1007/s40256-015-0108-5. Review. doi: 10.1517/13543784.2014.974803. Epub 2014 Nov 6. Review. doi: 10.1177/2048872614554108. Epub 2014 Sep 29. Review.
10: Alexopoulos D, Xanthopoulou I, Storey RF, Bliden KP, Tantry US, Angiolillo DJ, Gurbel PA. Platelet reactivity during ticagrelor maintenance therapy: a patient-level data meta-analysis. Am Heart J. 2014 Oct;168(4):530-6. doi: 10.1016/j.ahj.2014.06.026. Epub 2014 Jul 11. Review. Review. doi: 10.1002/phar.1477. Epub 2014 Aug 28. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1155/2011/250518
摘要:Tufano A, Cimino E, Di Minno MND, Ieranò P, Marrone E, Strazzullo A, Di Minno G, Cerbone AM. Diabetes Mellitus and Cardiovascular Prevention: The Role and the Limitations of Currently Available Antiplatelet Drugs. International Journal of Vascular Medicine. 2011;2011():1–5. doi: 10.1155/2011/250518.
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