CAS: 22608-11-3; (1E,6E)-1-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-7-(4-Hydroxyphenyl)Hepta-1,6-Diene-3,5-Dione

该化合物是一种源自氟丙酮的化学化合物,它是硫素的活性成分;其特点是黄色色,以潜在的生物活动而著称,包括抗炎,抗氧化剂和抗癌特性;脱氧丙酮的分子结构具有二氯酮的分子结构,有助于其活性和生物效应;其研究程度低于氟丙酮,但因其潜在的治疗用途而获得兴趣;脱氧丙丙胺在有机溶剂中溶解,但水溶性有限,这可能影响其生物利用率;该化合物经常在天然产品化学和药理学方面进行调查,研究的重点是其行动机制和潜在健康惠益;与许多植物化学学一样,脱氧丙辛的稳定性和功效可能受到诸如pH,温度和其他化合物的存在等因素的影响.

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CAS号123-08-0 4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛 | CAS号121-33-5 香草醛 | CAS号123-54-6 乙酰丙酮 | CAS号1135-24-6 阿魏酸 | CAS号7400-08-0 对羟基肉桂酸

合成工艺路线路线简述

    乙酰丙酮置于boron Trioxide体系中,用 乙酸乙酯 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成脱甲氧姜黄
    参考文献:用于治疗结肠癌的姜黄素琥珀酸酯前药的合成,表征和生物学评价.
    标题:用于治疗结肠癌的姜黄素琥珀酸酯前药的合成,表征和生物学评价.
    摘要:合成了三种姜黄素的一系列新型琥珀酰衍生物作为潜在的前药.对称(姜黄素和双去甲氧基姜黄素)和不对称(去甲氧基姜黄素)姜黄素是通过 2,4-戊二酮与不同苯甲醛的羟醛缩合制备的.这些化合物与琥珀酰氯的甲酯或乙酯的酯化反应以极好的收率获得相应的琥珀酸酯前药.使用 Caco-2 细胞评估化合物的抗结肠癌活性.琥珀酸盐前药的ic 50 值在1.8-9.6 μm范围内,而母体化合物的ic 50 值为3.3-4.9 μm.姜黄素二琥珀酸二乙酯表现出最高的效力,并被选择用于稳定性研究.该化合物在 Ph 7.4 的磷酸盐缓冲液和人血浆中的水解遵循伪一级动力学.在磷酸盐缓冲液中,水解的 K(Obs) 和 T(½) 表明该化合物比姜黄素稳定得多.在人血浆中,该化合物能够释放姜黄素,因此我们的结果表明姜黄素的琥珀酸前药在磷酸盐缓冲液中稳定,在人血浆中容易释放母体姜黄素衍生物,并显示出抗结肠癌活性.
    Doi:10.3390/molecules16021888

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7507864-B2
    优先权日:2006-08-01
    标题:Method for the synthesis of curcumin analogues
    发明人:MILLER JEFFREY CHRISTOPHER; MITCHELL MIGUEL O
    权利人:SALISBURY UNIVERSITY
    摘要:The present invention relates to improved methods for achieving the synthesis of 1,7-diaryl-1,6-heptadiene-3,5-diones, and in particular curcumin and its analogues. The invention provides a process for synthesizing such compounds in substantial yield and purity using environmentally benign processes and materials. The invention also relates to the use of such synthesized products in the treatment of Alzheimer's Disease and other diseases.

    专利号:US-2008033055-A1
    优先权日:2006-08-01
    标题 :Method for the Synthesis of Curcumin Analogues

    专利号:CN-105111051-A
    优先权日:2015-09-07
    标题:A kind of green solvent for the synthesis of α-asarone and its application method

    专利号:EP-0861223-B1
    优先权日:1995-11-03
    标 题:Process for the synthesis of curcumin-related compounds

    专利号:WO-9716403-A1
    优先权日:1995-11-03
    标 题 :Process for the synthesis of curcumin-related compounds

    专利号:US-2010316631-A1
    优先权日:2006-10-19
    标题 :Water Soluble Curcumin-Based Compounds
    发明人:SAFAVY AHMAD
    权利人:UAB RESEARCH FOUNDATION
    摘要:The present disclosure describes the design and synthesis of a novel class of water soluble curcumin-based compounds. These water soluble curcumin-based compounds are shown to provide superior cell killing activity and exhibit increased and cell internalization solubility in aqueous solutions as compared to the free (unconjugated) curcumin. The present disclosure provides compositions for the treatment or prevention of a variety of disease states or conditions, such as but not limited to, cancer, other cell hyperproliferative disorders and chronic inflammatory conditions, said compositions comprising a water soluble curcumin-based compound.
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    1: Kotha RR, Luthria DL. Curcumin: Biological, Pharmaceutical, Nutraceutical, and Analytical Aspects. Molecules. 2019 Aug 13;24(16):2930. doi: 10.3390/molecules24162930.
    2: Hatamipour M, Ramezani M, Tabassi SAS, Johnston TP, Sahebkar A. Demethoxycurcumin: A naturally occurring curcumin analogue for treating non- cancerous diseases. J Cell Physiol. 2019 Nov;234(11):19320-19330. doi: 10.1002/jcp.28626. Epub 2019 Apr 4.
    39:113-204. doi: 10.1016/B978-0-12-800173-8.00003-9. 233(12):9247-9260. doi: 10.1002/jcp.27029. Epub 2018 Aug 4. 11(1):1-11. doi: 10.2741/E841. 55(8):1331-1333. doi: 10.3724/abbs.2023077.

    合成参考文献


    参考文献:10.1155/2012/438356
    摘要:Jantan I, Saputri FC, Qaisar MN, Buang F. Correlation between Chemical Composition ofCurcuma domesticaandCurcuma xanthorrhizaand Their Antioxidant Effect on Human Low-Density Lipoprotein Oxidation. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2012;2012():1–10. doi: 10.1155/2012/438356.
    参考文献:10.1007/s12017-015-8372-8
    摘要:Shi L, Sun G. Low-Dose DMC Significantly Enhances the Effect of TMZ on Glioma Cells by Targeting Multiple Signaling Pathways Both In Vivo and In Vitro. Neuromolecular Med. 2015 Dec;17(4):431–42. doi: 10.1007/s12017-015-8372-8.
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